诗歌开宗明义，沉痛地惋惜“事败”，即挽救汉王朝的事业到底失败了。孔融平素“喜诱益后进”，引为奥援。身遭罢黜后仍招纳羽翼，“宾客日盈其门”。自称“昂昂累世士，结根在所固”（《杂诗》），公开植党与操抗衡。他又生性疾恶如仇，难守缄默，时复对操冷嘲热讽，“发辞偏宕，多致乖忤”；而且还经常公开炫耀自己“坐上客常满，尊中酒不空，吾无忧矣”。自己嘴巴活像一个漏器，频频漏泄自己的活动信息，隐情溢乎辞表，曹操对此不能不提高警惕和采取对策。器不密则致漏，机不密则害成，事不可能不败。
“河溃”二句，巧喻双关。承“器漏”，仍含深自悔尤，引咎切责。蚁孔导致河堤溃决，猿穴引来大山崩坏。多言多失，不慎小节，造成孔穴，留下空于，足以败乱大事，与此正相类似。更深一层，作者用“山”、“河”二字暗隐汉家山河。蝼蚁卑微善钻，附羶趋利。猿猴能言不离走兽，沐猴而冠，望之不似人君。作者所选取的动物形象，暗比篡汉的野心家，语含谴责，憎恶情烈。
“涓涓不塞，终成溃河”（《周金人铭》）。屋顶天窗可以直通青冥幽深。“涓涓”两句似在警戒自己应当守口防意，谨小慎微；又似在暗示窃国篡位，其来浸渐，迹象可征。两解均堪耐人寻绎，似故弄玄虚，有意让人捉摸不定。
下边“谗邪”两句颇为显露。汉成帝时《黄雀谣》有“邪径败良田，谗口乱善人”句，系喻王莽败坏汉政，饰伪乱真。“谗邪害公正”可能暗引其意。“浮云翳白日”昭示奸臣蔽君迹象，揭发曹操当权、挟持天子实况。
“靡辞”二句表明自己进尽忠言，吐露词华；然而听者逆耳，全无效果。恰如繁花空开，并不结果。又《黄雀谣》中有“桂树花不实，黄雀巢其颠”之句，据《汉书·五行志》引注谓：“桂赤色，汉家象。花不实，无继嗣也。王莽自谓黄，像黄雀巢其颠也。”这里自不排斥作者对操、莽之间的篡逆阴谋，产生联想和比附。
“人有”两句哀叹满朝官员，大多二三其德，不能忠于汉室。“道不同，不相为谋”。自己与这帮人并列朝班，无非貌合神离，终必分道扬镳。此句颇有孤立无援、独木难支之感。
“三人”两句，说明流言可畏。城市本无猛虎，但经三人转述，便可惑乱视听，何况进谗者如郗虑、路粹之流，又决不止三人；而曹操原本疑忌自己，身遭横祸注定难免。此句重在说明造谣传播者多。胶漆一类物质难溶于水，但长期浸渍，同样也会稀释离解。此句重在说明中伤由来已久。
于是作者最终以极其沉痛的语调，作无可奈何的结笔。“生存多所虑”，活着倒是千忧百虑，无时或已，不如“长寝万事毕”，让身死来解脱苦恼，家事、国事、天下事，一齐都听任它了结去罢。
全诗叙喻错综。或单叙，或先叙后喻，或连续用喻，造成笔法参差多变。引事运典灵活，或隐括，或变用。而以双关、假托、暗示、含蓄等讽刺艺术手法，揭示曹操篡汉野心。作者持身贞正，志意高迈，秉性刚直，不畏邪恶，幼龄即曾冒死私藏党人，并与其兄争承官府罪责。又曾因面斥权贵，几遭暗杀。诗如其人，读时如感字里行间透出一种凛然生气，故远非南朝大诗人谢灵运摹拟的《临终诗》所能企及者。
此词可分三层。
上片为第一层，由江行沿途所见山川引起怀昔游，痛惜年华之意。长江中下游地区山川秀美，辛弃疾南归之初，自乾道元年至三年，曾漫游吴楚，行踪遍及大江南北，对这一带山水是熟悉的。乾道四年通判建康府，此后出任地方官，调动频繁，告别山水长达十年。此时复见眼中川“都似旧时相识”了。“溪山”曰“过眼”，看山却似走来迎，这是江行的感觉。“怪”是不能认定的惊疑感，是久违重逢的最初的感触。往事虽“还记得，却模糊、记不真切，真象一场旧梦。
“还记得、梦中行遍，江南江北”，“梦中”云者不仅有烘托虚实之妙，也是心理感受的真实写照，这种恍惚的神思，乃是多年来雄心壮志未得实现。业已倦于宦游的结果。反复玩味以上数句，实已暗伏“尘劳”、觉非之意。官场之上，往往如山水一般旧曾相识虚如幻梦不如远离，同时也就成了一种强有力的召唤，来自大自然的召唤。所以，紧接二句写道：“佳处径须携杖去，能消几两平生屐？”要探山川之胜，就得登攀，“携杖”、着“屐”（一种木底鞋）是少不了的。
《世说新语·雅量》载阮孚好屐，尝曰：“未知一生当着几量（两）屐？”意谓人生短暂无常，话却说得豁达幽默。此处用来稍变其意，谓山川佳处常在险远，不免多穿几双鞋，可这又算得了什么呢！所以结尾几句就对照说来，“笑尘劳、三十九年非”乃套用蘧伯玉（春秋时卫国大夫）年五十而知四十九年之非的话（语出《淮南子·原道训》），作者当时四十岁，故这样说。表面看，这是因虚度年华而自嘲，其实，命运又岂是自己主宰得了的呢。“长为客”三字深怀忧愤，语意旷达中包含沉郁。实为作者于四十年年来之感慨，年已四旬，南归亦久，但昔日的志愿，却无一件得以实现，感慨，今是昨非，一生劳碌，原来“长为客”无丝毫是自己左右的。
这片六句另起一意为第二层，由山川地形而引起对古代英雄事迹的追怀。扬州上游的豫章之地，历来被称作吴头楚尾。“吴楚地，东南坼”化用杜诗（《登岳阳楼》：“吴楚东南坼”），表现江行所见东南一带景象之壮阔。如此之山川，使作者想到三国英雄，尤其是立足东南北拒强敌的孙权，最令他钦佩景仰。曹操曾对刘备说：“今天下英雄，唯使君与操耳。”（《三国志·先主传》）而孙权堪与二者鼎立。此处四句写地灵人杰，声情激昂，其中隐含作者满腔豪情。“被西风吹尽，了无陈迹”二句有慨叹，亦有追慕。恨不能起古人于九泉而从之的意味，亦隐然句中。
结尾数句为第三层，是将以上两层意思汇合起来，发为更愤激的感慨。“楼观才成人已去”承上怀古，用苏轼诗“楼成君已去，人事固多乖”（《送郑户曹》）意，这里是说吴国基业始成而孙权就匆匆离开人间。“旌旗未卷头先白”承前感伤，由人及己，“旌旗”指战旗，意言北伐事业未成，自己的头发却先花白了。
综此二者，于是词人得出一个无可奈何的结论：人间哀乐从来循环不可琢磨（“转相寻”），“今犹昔”。这结论颇带宿命色彩，乃是作者对命运无法解释的解释。更是作者对命运不如已愿，人事多乖的感叹。
词中一方面表示倦于宦游——“笑尘劳、三十九年非”，另一方面又追怀古代英雄业绩，深以“旌旗未卷头先白”为憾，反映出作者当时矛盾的心情。虽是因江行兴感，词中却没有着重写景，始终直抒胸臆；虽然语多含蓄，却不用比兴手法，纯属直赋。这种手法与词重婉约、比兴的传统是完全不同的。但由于作者是现实政治感慨与怀古之情结合起来，指点江山，纵横议论，抒胸中郁闷，驱使古人诗文于笔端，颇觉笔力健峭，感情弥满。所谓“满心而发，肆口而成”，自具兴发感人力量。