小说中，林黛玉病卧潇湘馆，秋夜听夜声淅沥，灯下翻看《乐府杂稿》，见有《秋闺怨》、《别离怨》等词，“不觉心有所感，亦不禁发于章句，遂成《代别离》一首，拟《春江花月夜》之格，乃名其词曰《秋窗风夜夕》。”《春江花月夜》系初唐诗人张若虚所作，是一首写离愁别恨的歌行。这首诗在格调和句法上都有意模仿它。“代别离·秋窗风夜夕”，前者是乐府题。代，如同“拟”，仿作的意思。用“代”字的乐府题，南朝诗人鲍照的集中特多。一般情况下，乐府诗不另外再加题目，这里因为又仿初唐歌行《春江花月夜》而作，所以又拟一个字面上与唐诗完全对称的、更具体的诗题。
《秋窗风夜夕》的作意，如果不加深求，可以说与《葬花吟》一样，都可以看作是林黛玉伤悼身世之作，所不同的是它已没有《葬花吟》中那种抑塞之气和傲世态度，而显得更加苦闷、颓伤。这可以从以下的情况得到解释：林黛玉当时被病魔所缠，薛宝钗对她表示关心，使她感激之余深自悔恨，觉得往日种种烦恼皆由她自己多心而生，以至自误到今。林黛玉本来脆弱，在病势加深的情况下，又加上了这样的精神负担，就变得更加消沉。但是，如果读者认为作者写此诗并非只为了一般地表现林黛玉的多愁善感，要细究其深意，那么也就会发现一些问题。首先，无论是《秋闺怨》、《别离怨》或者《代别离》这类题目，在乐府中从来都有特定的内容，即只写男女别离的愁怨，而并不用来写背乡离亲、寄人篱下的内容。此时林黛玉双亲都已过世，家中又别无亲人，诗中“别离”、“离情”、“离人”等等用语更是用不上的。再从其借前人“秋屏泪烛”诗意及所拟《春江花月夜》原诗来看，也都是写男女别离之思。可见，要说“黛玉不觉心有所感”感的是她以往的身世遭遇是很难说得通的。这首诗只能是写一种对未来命运的隐约预感，而这一预感恰恰被后半部佚稿中贾宝玉获罪被拘走因而与林黛玉生离死别的情节所证实（参见《红楼梦曲·枉凝眉》、《葬花吟》等诗鉴赏），曹雪芹的文字正有这种草蛇灰线的特点。《红楼梦曲》中写林黛玉的悲剧结局是：“想眼中能有多少泪珠儿，怎禁得秋流到冬，春流到夏！”脂砚斋所读到的潇湘馆后来的景象是：“落叶萧萧，寒烟漠漠。”这些也都在这首诗中预先作了写照。
小说中林黛玉刚写完诗搁下笔，贾宝玉就进来了，下面所描写的主要细节是：林黛玉先说贾宝玉像渔翁，接着说漏了嘴，又把她自己比作“画儿上画的和戏上扮的渔婆”，因而羞红了脸。对此，用心极细的脂砚斋用批语揭示作者这样写的用意说：“妙极之文！使黛玉自己直说出夫妻来，却又云‘画的’，‘扮的’，本是闲谈，却是暗隐不吉之兆，所谓‘画中爱宠’是也。谁曰不然？”这一批语，对帮助读者理解作者写这首诗的用意，是很有启发的。
首联点出友人在之前的来信中讲了很多有关衡阳这个地方不好的牢骚话，表示难以忍受衡阳这个地方。诗人回信后告诉他不要这样悲观地想。秋来雁至，正好可借雁寄语。
颔联写出柳州地形复杂，气候炎热，若拿柳州与衡阳相比，环境更难以忍受，然而诗人自己都已经适应了，那么友人就不应该再有不满的情绪了。
颈联写衡阳一带美好的景色，对偶工整，色泽明丽，起承上启下的过渡作用。
尾联诗人引用典故，劝勉友人，回应了前文，让人顿感诗意浑成。
此诗内含悲情而意悠境远，首联的“为报秋亲雁几行”和尾联的“还将远意问潇湘”，均有高朗舒畅、风情摇曳之致。前四句是接来书后对柳州居地的“报”，后四句是因思念友人而对衡州一地的“问”，一“报”一“问”，正好将全诗绾合起来，最能见出作者的作意及其在句法、结构安排上的技巧。
词的上片写见月兴怀，由思人梦以及梦后的悲伤，丝丝入扣，言简意赅，又极富艺术韵味。“明月茫茫，夜来应照南桥路”两句，见月兴怀，引发作词之灵感。眼前的月色，令词人追思当年苏州南桥附近的街巷。自然唤起他如水的柔情和美好的回忆。“茫茫”，辽阔，深远之意。这里接在“明月”之下，便觉词人有无限感慨。“梦游熟处，一枕啼秋雨”两句，言思之人梦。这两句写因怀想入梦，以及梦醒后的伤感。“秋雨”，比喻泪水。“一枕”句，锤炼极工而又不露痕迹，化用李清照词《采桑子·芭蕉》“伤心枕上三更雨”句意，既言梦境之短，又见泪水之多。
词的下片正面抒发怀念苏州之情，以及难于名状的人生遗憾。“可惜人生，不向吴城住”一韵，正面抒写怀恋苏州。“可惜”二字，既怀恋又后悔，感叹自己住在苏州，情溢于词，见出其恋恋苏州之情，何其之深也。“心期误”，言人事多变。词人本想早归或已拟定回苏州之日，但人事蹉跎，一误再误，竞不能如愿。三个字，寄托了词人的隐痛。一个“心期”，一个“误”字，包含词人人生遗恨。“雁将秋去。天远青山暮”二韵，以景结情，无限怅惘尽在不言之中。这等景象，令人兴怀。词人思念故地、故人，渲染得出神入化，缠绵深挚。结句“天远青山暮”，化用欧阳修词《踏莎行·候馆梅残》：“平芜尽处是春山，行人更在春山外”的句意。
这是一首怀人之作，以时空人事的变化，来反衬词人对苏州的眷念之情始终不变。结构严密，语言自然流畅，言有尽而意无穷。全词运笔轻灵，颇见深情和远韵，是一首婉约深曲疏快的小词。
此诗写征戍之苦。三四句置于全篇中，似是写“燕客”回忆身在江南与亲友相别的悲情场面，当提出来单看。除此二句之外，其余六句均极力渲染边塞景物，没有丝毫主观情绪掺入其中，纯是以景煽情。作者只是客观的把边塞景物呈现出来，至于苦不苦、如何苦等问题，则完全留给读者自己遐想体味。作者无意把读者的思维拘束在文字的范围之内，因此形成一种意蕴绵长的效果。看似不言情只绘景，而情却蕴在景中，这是温庭筠一贯的手法。
全诗描绘了一幅日暮边关阔大苍茫的景象，从中寄寓着诗人客游边地的愁怀。这种边愁是如此的沉重，不能出世为官，亦不能在边塞建功立业。在诗人眼前，是国势衰微军队战斗力下降的悲凉压抑的边塞情景，边塞早已失去了昔日盛唐的荣光，而自己满腹才学却不能受重用而辗转流离，因此触景伤情。“重霜”“西风”“陇水冻不流”，诗人的内心充满了凄苦与悲凉。
全诗语言清新爽利，对回中道一带边塞景色的描写，颇能显现西北边境的苍莽辽阔与悲壮苍凉的情致。明清之际思想家王夫之对温庭筠诗颇多贬抑，但对这首诗却颇为赞赏。