此诗写城头鼓声引出缅怀东汉末年祢衡击鼓骂曹的联想，抒发作者愤世嫉俗、蔑视权贵的感情。前两句写景，交代了暮色中听鼓的事实；后两句从暮色中的鼓声联想到当年击《渔阳掺挝》的人祢衡。全诗寄慨遥深，意蕴丰厚，多层意蕴环环相扣，对往事的追忆、对现实的感慨，融汇成一股郁愤之气，回旋往复。运用典故却并不晦涩；语言平实而气韵深婉。
“城头叠鼓声，城下暮江清。”两句写景。薄暮时分，诗人漫步城外。只见古老的城墙矗立在夕阳余辉中，显得那么肃穆，似乎在沉思；城墙下，江水汩汩，似乎在低声诉说。黝黑森严的古城墙、流经千载的江水，再加上朦胧的暮色，这番景象很容易在人们心头唤起一种地老天荒、宇宙无穷的感慨。此刻，城头上又传来激昂的击鼓声、悠长的号角声。鼓角之声融入苍茫暮色，飘落在江面上，与呜咽的流水声，汇成一首奇异的乐曲。它仿佛是热烈的呐喊、愤怒的呼唤，又仿佛包含着凄历的呻吟。它使人激动不安，又使人凝神深思。“城头迭鼓声，城下暮江清”，从字面上看，只是交代了暮色中听鼓这一事实，然而它却渲染出了一种苍凉而幽怨的气氛。
那时急时缓、抑扬顿挫的击鼓声使诗人想起了历史上有名的击鼓骂曹的故事：三国末年，曹操挟天子以令诸候，威震朝野；而一介书生祢衡（正平）却偏偏不肯奉迎他。曹操为了羞辱祢衡，故意令他充任鼓吏。一日，曹操大宴宾客，令祢衡击鼓娱众。祢衡从容不迫，裸体更衣，击《渔阳掺挝》，声节悲壮，听客莫不为之动容。随后，他又大骂曹操弄权。曹操虽恨之入骨，但又恐杀之而招致物议，便把他送到刘表处；祢衡又得罪了刘表，最后送到江夏太守黄祖处，被杀。诗人此时所滞留之地，正是当年祢衡被杀的地方，那在苍茫暮色中显得格外悲怆、浑远的鼓声，自然使他想起当年击《渔阳掺挝》的人。诗人不禁慨然叹道：“欲问渔阳掺，时无祢正平。”
由所闻之鼓，想起《渔阳掺挝》；由《渔阳掺挝》，想到击此调而丧身的人，可谓联想自然，一气贯通。见景生情，追忆往事，这是第一层意思。“欲问渔阳掺”，说明诗人又清醒地意识到眼下所闻并非祢衡所击之曲；之所以听不到那悲烈之调，乃是因为“时无祢正平”。由追忆往事而回到眼下情景，发出惋惜之叹，这是第二层意思。然而，当今世上多是阿奉权势、趋时媚上之流，正需要像祢衡这样的人慷慨击鼓，以《渔阳掺挝》的清亮之音扫荡混浊之气，使媚俗者自惭，使权势者知羞。可惜如今既听不到那曲《渔阳掺挝》，也见不到像祢衡这样的人。其时，正是牛党当权，李党纷纷被逐之时，国事日非，诗人愤慨极深。追昔抚今，一吐胸中块垒，这是第三层意思。三层意思环环相扣，对往事的追忆、对现实的感慨，融汇成一股郁愤之气，回旋往复，寄慨遥深。
这首词虽然很短，但却贯串了好几个不同的时空。“樱桃花底，相见颓云髻”在时间顺序上是最早的过去，是回忆与那个女子相见时的情景。“樱桃花底”是以环境的美丽衬托人物；“颓云髻”是形容那个女子因羞涩腼腆而低下头来的样子。人与花互相衬托，那女子的美丽多情可想而知。“的的银釭无限意，消得和衣浓睡”是离别后的现在。“的的”，形容灯光在昏暗的房间里明亮显眼的样子。“无限意”既是灯对人的情意，也是我对那个女子的情意，因为我也在为相思而痛苦，那痛苦无异于灯油的自我煎熬。“消得”带起一个问句，意思是“怎禁得起”；“和衣浓睡”是说自己孤独无聊。
“当时草草西窗”，是对过去和那女子相处的回忆。西窗之下与相知之人剪灯共语，何等安静，何等温馨，何等从容，而王国维却冠以“草草”的状语。“草草”是匆忙仓促，亦有草率的意思，因此这里就含有一种悔恨之意：当时苦知有现在的离别，就一定会加倍珍惜那短暂的相聚，可惜当时自己却把这种相聚视为很平常的事情，随随便便就把那段时间打发过去了。
“料得天涯异日，应思今夜凄凉”是遥想今后。既然说“天涯异日”，可见现在虽已和那人离别，但还没有身在天涯。这两句说明，不但今日与那个女子相聚无望，而且今后更是无望，因为今后自己还要漂泊到比现在更远的天涯海角，与情意却只能越来越深，所以到那时候，今夜这种孤灯下的相思也将成为难忘的场景，永远留在自己的记忆里。
“莺团”三句，点魏方泉寿诞在闰八月中。“重来两过中秋”，指这一年是闰八月。词人说：“黄莺儿在香橙林中来回盘旋飞翔，鲈鱼在莼叶飘浮的水波间不时出设。在这一年的闰八月中，我又度过了一次‘中秋节’。”“酒市”两句是说：“在渔村中的一个小酒店里，我们饮酒祝贺魏方泉的生日。习习金风迎面而来，这种无忧无虑自在的田园生活，真是比艳阳春天还要舒服啊。”“宿舂”两句，言舂米声从去年曾经居住过的一个村屋中传了出来，那里正在新炊黄粱，袅袅炊烟凝聚在西边田野的上空。“凤池去”三句是说：“到中书省任职的人选，相信还是吴中人氏符合条件。这个好机会，我看还是借给迟留至今尚无作为的寿星——魏方泉吧。”“凤池”，即凤凰池，中书省办公处。读者可从《水调歌头·赋魏方泉望湖楼》词中知道魏峻后来确已去了杭城并任刑部侍郎，可知现在已见端倪。
“应是”三句是说：“这里（指苏州）曾经是香山居士白居易在梦中再三求索的好地方，现在我继续着他的梦想，重新来到我的第二故乡——苏州，并且刻意追忆旧事，吟咏香艳句，对苏州作出大量记实性的诗词。”白居易曾作苏州刺史，吴文英又在苏州居住了十余年，所以有此说。“青鬓”两句。言青壮年时期，正是可以用来改天换地的打江山时期，也可以演出许多精彩的风流韵事，足可以流传千古。“围腰”两句是说：“魏方泉把寿宴安排在染有仙气的桂花树下，在月光溶溶之中，桂花香阵阵袭人，我们这些贺客就团聚在诱人的氛围中祝魏长寿。”“金粟”，桂花的别称。“夜宴久”两句，言寿宴至深夜才散，词人跌跌撞撞回转住地“画楼”，醉倚栏干，仰望秋空将秋夜白云尽收眼中。