杜甫写月诗的诗题中有两首较为特殊，即《十六夜玩月》，与八月十五日只相差一天或两天，也可能出于观察一下两天月色的差别，或出于避旧求新的思维习惯，所以一首叫“玩月”，一首叫“对月”。何为玩月呢?从诗的思路仅其内容看，诗人大致从以下角度来思考吧：首先是月和人是双向寻趣的，不单是人在玩月；既是“玩”从描写上来看便具有灵动性和欢乐感，摆脱过于拘谨；再是人的范围扩大，不单是诗人玩月。我们且看诗为何来寻趣吧!
这是一首五律，字数不多，但所含面较为宽广，大致有以下几个层次。一、二两句为衬托或称前言，月所具有的招人喜爱和可亲之处要给予显示或作简要描述。时令已值秋天，月色尤为皎洁明亮，让人爽目怡悦。十六的夜晚月光如金波可舀，多么浓郁，秋露在月光沐浴下更呈玉色之光彩，多么着人心感滋润。十六日的圆月、银光不逊于十五，为“玩月”作了很好的衬垫。三、四两句写人与月寻趣的宽阔空间和较好的条件。请看，关山因有今夜如此明亮玉色的月光照耀，使天地显得更加宽广辽阔，创设了充分自由飞翔的空间，也扩展了人们的视野。这时你将会发现，天上的银河与地上的人流显得如此贴近，天上的银河、星星、月亮与人间已如邻近之同居共饮，啊！人与月原来是这样亲近相依。这为今夜人月对玩寻乐创造了极好的条件，其中也隐含了月对人之情意。
下四旬为第三层次，写出了今夜玩月的乐趣。诗人的设计也有特色，先写地域之广，有山谷野坡，有边域，有村落，也有河上，可称遍及四方。再写玩月者的类别，有打樵人，有边防卫士，有乡村儿童，也有水上旅途者，包罗广大人群的代表，说明“月”在广大人群心中的情意之深。第三，写如何玩月，打樵者唱着山歌，踏着月光，高兴而归，这是用歌声来玩月。边城城楼上响起横笛曲声，显得多么哀幽，大概是高乡遥远的战士，仰视明月不免有思乡之愁萌生，笛声也就吹出了“乡思曲”，这也算月对人的一种同情与共承哀愁。儿童们在明月之夜，大有跳跃寻乐之乐，他们嬉戏而蹦跳，乐趣横生，玩得如此天真。明月也就高兴地提供儿童们活动的天地，这也是月寻趣之乐。已是半夜还有行舟，有的是夜行之途，也有是月下寻乐，这也含有了行舟玩月之趣。从以上玩月的描述中也可看到诗人杜甫虽心怀思乡之愁，但也有乘乡愁之时作玩月之乐，既可寄托念家之思，也可畅抒对之月爱。
此词上片叙写作者元日游吴中承天寺之所见；下片抒写作者感叹自己的形只影单，寄托对苏妾的思念之情。情真意切，哀婉悠长。
上片扣题述“元日承天寺游人”。发端“九街头”一韵，写元旦之日，屋檐上，雪虽消，尚存冰溜；街道上，酥油般，一片滋润。开头交待了季节是早春，地点是苏州市内。“禊赏祗园”一韵，讲在苏州承天寺观赏祭祀活动。“花艳云阴笼昼”一句，形容元旦时逛承天寺的仕女如云。以“花艳”形容仕女，以“云阴笼昼”形容仕女之多。“层梯峭空麝散”一韵，写月光遍酒，寺宇雄伟，层梯峭耸，直人碧空。“拥凌波、萦翠袖”则游女之盛已由暗喻转入明文了。于是感叹年华递转，冬尽春来，如环往复之无尽，而每逢此“端”（元日），则必见此烂缦如绣的盛况，真令人暗生无限的思潮意绪。在“凌波”前著一“拥”字，“翠袖”前著一“紫”，将美女萦绕承天寺各地，反而写成承天寺包容、拥有了这些美丽的信女，此是采用拟人法。“叹年端” 一韵，感叹元旦之日游人如织，灿烂生辉，而且是年年转动如环。此一“叹”字，起承上启下的作用，既结了上片承天寺信女如云的热闹景象，又引出下片伊人不在的感慨万端。
下片写伊人不在的伤怀。“肠断”二字，承上片歇拍的“叹”字，意脉相连。“肠断回廊伫久”一韵，言自己面对承天寺仕女如云的热闹景观，而昔日的苏姬已经他去，故而自己在回廊长久伫立，肝肠欲断。“便写意溅波” 一韵，用移情法写悲伤之情。“溅波”“蹙岫”化用李白《长相思》、王观《卜算子》诗言词人以愁眼，看湖水，似乎是满蕴着泪波，一片悲思；看山峦，似乎是齐皱着愁眉，一片怆情。“渐没飘鸿”一韵，写词人远望天空，只见鸿雁渐飞渐远而消逝，更想起伊人消失的婀娜身影。伊人远去，怎不惹得多情的词人“闲情春瘦”，一个“空”字，又表达了即或为伊消得人憔悴，伊人也不再归来的惆怅。“椒杯香乾醉醒”一句，言愁无法排遣，只得以酒消愁。“西窗、 人散后”点出愁的原因，是苏姬的离去。“西窗”即西园，是词人与苏姬在苏州共居之处。一个“怕”字，写出词人不忍苏姬之离去的心理状态，但伊人终于离去，令人以酒消愁愁更愁。“香乾醉”言酒的香冽，易令人醉，后面又着一“醒”，醉后还有醒，这岂不更愁了，词人在这吞吐扬抑之中，辗转抒情。最后“暮寒深”一韵，从感叹中惊醒，复归现实。元旦白日春寒，人暮寒更深，再徘徊流连，也难见伊人，只得归去。“自攀庭柳”以表达依依缠绵之情。“自攀庭柳”化用李贺《致酒行》：“主父西游困不归，家人折断门前柳。”李诗是“家人”折柳盼归，吴词却写“自攀”庭柳，以表达盼归之殷切及盼而未归之惆怅。
此词构思巧妙，上片写元旦承天寺游人如织，仕女如云的热闹景象；下片写忆姬去而不归，肠断回廊的悲情。上片极力渲染欢乐、烂漫之景，反衬下片离人之悲切。此正如王夫之所云：“以乐景写哀，以哀景写乐，倍增其哀乐。”（《姜村诗话》）此词善化典，多用代字，如“凌波”化曹植《洛神赋》典，“翠袖”化杜甫《佳人》典，均代指美人，“溅波” 化李白《长相思》典，代泪波，“蹙岫”化王观《卜算子》典，代皱眉，“飘鸿”化曹植《洛神赋》典，代女子，“椒杯”代酒。为了使词语涩而不俗，不惜用冷僻之典，如“祗园”代佛地承天寺。此词为梦窗自度曲，《钦定词谱》曰：“此调渊源似出探芳讯，但摊破句法，移换宫调，自成新声，即与探芳讯不同，故称‘高平探芳新’。”在择音用字上颇有独到之处。正如（清）陈锐所说：“词中偶句有双声字，必用叠韵字对者，近人均未讲求及此。梦窗甲稿《探芳新》上阕收二句云：‘叹年端、 连环转烂漫，游人如绮。’‘叹’至‘漫’八字连叠（即八字同韵母àn），则创见也。”（《褒碧斋词话》）