此此记词人送客遇妓醉饮的一段情事。按时间顺序先写郊原送客，次写归途遇妓欢饮，后写醉归惜花抒感。这段看似是写送客情事，实则是写词人政治失意的郁闷。
上片前三句写郊外的原野，长长的道路伸向远方。行人离去后，词人感到怅然若失，心里空落落的。后两句写孤城和残阳斜照，表达离愁别绪。词人把斜阳比喻成“余红”，相当新颖，并把感情寄托在余红上，说斜阳由于不舍城楼上的一处栏杆，迟迟不肯收敛起最后的一抹余晖。用斜阳对栏杆的不舍，来映衬词人对离去之人的不舍。这样，人与景融为一体，都被浓浓的离愁别绪笼罩着。接着，词人笔锋一转，描写陪同送行的歌妓。歌妓极力劝酒，词人大醉。
下片写次日酒醒后的情况。首三句将词人初醒时的睡眼惺忪刻画得入木三分。他已经不太记得昨天的事了，甚至都不知道自己是怎么上的马，头脑里一片恍惚。幸好“惊飙动幕”，一阵狂风吹动来，掀起了窗帏，他的醉意立马被吹散了几分，一下子清醒多了，但并未完全清醒。“扶残醉，绕红药”表达了对春光的深爱之情。只有情深，方才能有下面的“叹”。“东风何事又恶”和上文的“惊飙”二字遥相呼应，结构严谨有序。结句词人暂时抛却烦恼，在无可奈何的情况下只好聊以自慰。
全词布局巧妙，章法一曲三折，直叙中有波澜起伏，顺叙中有插叙，令人回味。词作用比兴的手法，寓情于景，情景交融，委婉动人。
这首词的上片写词人自金陵移舟东下沿江所见及夜深梦醒之哀绪；下片写词人面对北固山感事伤时、忧国如焚之壮烈情怀。此词赋陈其事，从行船出发开始，一路逶迤写来，渐入佳境，曲折委婉与顿宕豪放处，疏密相间，美不胜收，其美学魅力来自作者对心灵的真实描摹。在思想上，这首词则继承南宋词人的传统，借写景咏爱国情怀，表达对时事的悲愤。
词在起调处，以“泊秦淮雨霁”一句把读者引入词境。欲写江行，却写泊舟未写北固，先写秦淮。此句前，供人想象的是雨中秦淮河上的旖旎风光；此句后，立即以“又镫火，送归船”二句转入江行的画面，而句中的“灯火”两字则点出词题中的“晚”。下面更以一个表示时间的“正”字领起六句景语，把此时进入视野的岸边景与江上景、天空景与地面景、远景与近景、动景与静景，尽收入词篇之中。
此六句词，即眼前景色，融入杜甫诗“归云拥树失山村”（《返照》）、“星垂平野阔，月涌大江流”（《旅夜书怀》）及姜夔词“波心荡、冷月无声”（《扬州慢·淮左名都》）诸句意境，构成一卷景象万千的秋江夜行图。六句中，初曰“云昏”，继曰“星垂”，再曰“暝色浮天”，加之以“夜潮骤起”“月影荡江”对江上的夜景句句点染，层层勾勒，境界因之全出。而在物象的组合上，在丛树与幕云间着一“拥”字，在繁星与平野间着一“垂”字，在瞑色与长天间着一“浮”字，在月影与大江间着一“荡”字，也都是托出境界的点睛之笔。其“晕波心”句中的一个“圆”字，更被陈廷焯在《词则·大雅集》中赞为“警绝”。歇拍“梦醒”两句则从写舟外所见转而写舟内所闻，以“楚些（《楚辞》中《招魂》句尾语助用“些”不用“兮”，洪兴祖补注云：“凡禁咒句尾皆称些，乃楚人旧俗。”）”“哀弦”显示入耳的音调之悲凉，对下片感时事而兴悲的愈转愈沉痛的词情，起了引发和过渡作用。
换头两句中，“婵娟”与上片中的“月影”相呼应，“愁眠”与上片中的“梦醒”相承接。此两句融合了上述姜夔“冷月无声”句及张继《枫桥夜泊》诗“江枫渔火对愁眠”句而自成意境。下面“往事”七句则自刘禹锡《西塞山怀古》诗“王濬楼船下益州，金陵王气黯然收。千寻铁锁沉江底，一片降幡出石头。人世几回伤往事，山形依旧枕寒流”等句化出，意在托历史往事以抒发其对时事的悲慨。作者之“往事恨难捐”者，非一己之事、身世之恨，而乃人世间兴衰之往事、清王朝没落之深恨。其所以“看莽莽南徐，苍苍北固”而发为“如此山川”之感叹，固因望中的南徐、北固在其过此前不久竟曾为外敌所攻占，正如萨都剌在《满江红·金陵怀古》词中所说，“空怅望、山川形胜，已非畴昔”了。其“钩连，更无铁锁，任排空、樯橹自回旋”云云，当然既非对江景的一般描写，也非对历史的一般回顾，而是有的放矢，以古喻今，指出在腐朽无能的清廷统治下，面对列强坚利的炮舰，已无江防可言，只有任侵略军的舰艇在长江上激浪排空，自由回旋，终于陈兵南京城下，迫订了南京条约，而此条约之丧权辱国，与三国时吴末帝孙皓之“一片降幡出石头”只是五十步与百步之差而已。此三句词中，一个“更”字、一个“任”字，情见乎辞，感概系之，字里行间潜藏了对当前时事的深切悲愤。最后，作者以“寂寞鱼龙睡稳，伤心付与秋烟”两句宕开词笔，结束全篇。上句出杜甫《秋兴八首》之四“鱼龙寂寞秋江冷”，既是写秋江深夜的景象之冷寂，再一次点词题中的“晚过”，也是以此一含有喻示性的意象，引人生发在此国难当头之际而清廷上下仍文恬武嬉、沉睡未醒的联想。下句则把前面所表达的“哀”“愁”“恨”再归结为“伤心”两字，而面对沉沉夜色、浩浩秋江，此一片“伤心”之情既匪言可，也无处陈说，只有将其付与夜幕中、江水上的迷濛缥缈的秋烟。此一结拍，思入杳茫，寄慨无穷，在篇外留下了袅袅不尽之音。
这是一首感怀境遇身世的悲秋之作。
“垂杨风雨小楼寒”，寒冷的风雨、东摇西摆的垂杨、孤独寂寞的小楼，诗的开始就营造了一派凄清悲凉的气氛。一个“寒”字，不仅交代时令是乍暖还寒的早春，还透露出诗人沐风栉雨时的身寒心也寒。春日西湖，垂杨毵毵，有些风雨，本来可以使湖山增色， “山色空濛雨亦奇”，可是如今这风雨摧折着垂杨，显得十分凄寂。诗人栖身于临时租赁的小楼中，直觉寒气逼人，再加上此时诗人流离失所、穷困潦倒的社会生活，使他不自觉地与宋玉的《九辨》相对照，自然引出“宋玉秋词不忍看”之句。《九辨》的悲秋氛围，《九辨》中宋玉政治上不得志的悲伤，使诗人找到了感情上的契合，惆怅黯然，不忍看。而“不忍看”，首先是无心看。任宋玉的华词丽藻、精思巧构，也激不起鉴赏的兴致。其次，“悲哉秋之为气也，萧瑟兮草木摇落而变衰”容易了触动姜夔自己的愁思——政治上失意，生活上潦倒的伤感。由春风写到秋词，实是为“寒”注明在于“愁”。
“万里青山无处隐，可怜投老客长安。”“万里青山”极言天地广阔，“无处隐”与之形成极大反差。这既切火灾后的无处安身，又暗射天地之大却无容身之地意。隐不得，又归不得。可叹到了垂老之年，还漂泊在京城。而这正是诗人心中致命的隐伤。年已半百，操劳一生，飘零一世，辛辛苦苦，到处奔波，最后却什么都没有得到，连个容身之所都失去了，这真可以说是人生莫大的失败和悲哀了。姜夔自幼随父宦居汉阳。每当他漂泊异乡遇上某种契机，便自然怀乡念旧，“听得秋声忆故乡”，见了春花也思家，在这“风雨满人间”的境遇中，更激起无处安身的悲慨。
这首诗虽然紧切寓所被焚寄居旅舍的事情，实是借此抒发了平生不得安处的感慨。姜夔词名盛于诗，而诗之高妙有时实不在词下。因他不仅有诗的写作实践，且有理论概括，著有《白石道人诗说》。即如此篇，一、三两句语意径直，但不致“雕刻伤气，敷衍露骨”，乃在于第二句力挽第一句之意，尤其末句的一“老”一“客”两意，把第三句的从空间上说的意思更为深进，确乎做到了“小诗精深，短章蕴藉”、“篇终出人意表”，因而通篇血脉贯通，韵味丰赡。
上阕由问句起：“问君何事轻离别”，这句是词人故意模拟妻子口吻质问自己：你为何轻视离别？表面上是妻子恼我，骨子里是我谅妻子，笔致深情而委婉。接以“一年能几团圆月”句，其怅叹离多会少之情已见。词人并不是“轻离别”，只是身为康熙皇帝的一等侍卫，他随扈出行，不得不离，不得不别。“杨柳乍如丝，故园春尽时”二句出之以景语，以美好的春色反衬有家难归的悲凄。“乍如丝”生动形象的写出了北地的季节在仲春，那么此时“故园”也就春意阑珊了。
下阕明确点出“归不得”的缘由，即扈驾从巡，身不由己。“春归归不得”一句上承“杨柳乍如丝，故园春尽时”，言春尽而不能归的怅惘心情。“两桨松花隔”，南朝民歌《莫愁乐》：“莫愁在何处？莫愁石城西。艇子打两桨，催送莫愁来。”词人反其意而用之，说是因为被松花江阻隔，不能回去。表面是怨江，实际上是怨侍卫之差事阻其归家与妻子相聚。结篇二句是此时心态的描写，即追思往事，令人心寒，犹如眼前松花江水的寒潮起伏，不能平静。
全词话语直致，但内容曲折，首句的拟言和结句的用典都为本词增加深沉宛转之情，深婉感人。