据乾道本《于湖先生长短句》，此词调名下另有小题“荆州约马举先登城楼观塞”，此词当为作者任知荆南府兼荆湖北路安抚使时的作品。“观塞”即观望边塞。这时荆州北面的襄樊尚是宋地，这里“塞”应是指荆州郊外的防御工事。
这首词抒写了因观塞而激起的对中原沦陷的悲痛之情，上阕写观塞，下阕抒悲感。首句写要塞郊野的自然景象，并点明时节。“霜日明霄”绘出晴空万里的秋日景象，降霜天气必是白色晴明的。“水蘸空”即水和天空相接。荆州城东有长湖，“蘸空”之水或此湖水。这句写得水天空阔，下下辉映，是荆州郊野平原地带的实景。次句切合观塞，耳目所触，一片军戎气氛。“鞘为鞭梢”。“绣旗”为绣有物状的军旗。响亮的鞭声，耀眼的红旗，俱是从耳目易感的对东西突出，故给人的印象极为深切。“澹烟”句把视线展开，显出边地莽莽无垠的辽阔景象。如果说首句还是自然景象对作者感官的客观反映，这句可说是词人极目观望的深心感受，眼前景色，内心思绪，俱是一片茫茫。正如王维诗“山色有无中”，虽景象近似，而象外之意至为深远。东坡曾称柳永的“霜风凄紧，关河冷落，残照当楼”，谓“不减唐人高处”，对这句也可如此看待。
由观塞而自然地想到沦陷的中原，“万里”句即是观塞时引起的感慨。“烽火”为边地报警的设施，而中原一切自不待言，亦不忍言，只这样提点一下，可抵千言万语，这其间含有无限难以诉说的悲惨酸辛。“一尊”句承上启下，北望中原，无限感慨，欲藉酒消遣，而酒罢益悲，真是“举杯消愁愁更愁”，于是不禁向风挥泪。“浊酒”为颜色浑浊的酒，常用于表现艰苦的生活中，微带有粗犷悲壮之意。范仲淹《渔家傲》云：“浊酒一杯家万里”。“戍楼东”，指作者所登荆州东门城楼“”东“字似非无意，实指南宋都城所在的方位。”挥泪“即洒泪，表现内心悲戚之深。秋风吹来，令人不寒而栗，感念中原未复，人民陷于水火之中，而朝廷只求苟安，不图恢复，故觉风亦满含悲意。
此词上阕描写望中要塞景色，明丽壮阔，其中景物也隐约隐呈作者的感情色彩，眼前一片清丽，而人的心情却深藏阴黯。下阕抒发感慨，从人的活动中表现。在读者眼前俨然呈现一位北望中原悲愤填膺的志士形象。整首词色彩鲜丽，而意绪悲凉，词气雄健，而蕴蓄深厚，是一首具有强烈爱国感情的小词，与其《六州歌头》同为南宋前期的爱国词名作。
诗歌表达了诗人内心愤懑、悲凉、落寞、忧虑等复杂的感情。不过，尽管诗人发出“忧思独伤心”的长叹，却始终没有把“忧思”直接说破，而是“直举情形色相以示人”，将内心的情绪含蕴在形象的描写中。冷月清风、旷野孤鸿、深夜不眠的弹琴者，将无形的 “忧思”化为直观的形象，犹如在人的眼前耳畔。这首诗采用动静相形的手法，取得了独特的艺术效果。“起坐弹鸣琴”是动；清风吹拂，月光徜徉，也是动。前者是人的动，后者是物的动，都示意着诗人内心的焦躁。然而。这里的动是以如磐夜色为背景的。动，更衬出了夜的死寂，夜的深重。茫茫夜色笼罩着一切，象征着政治形势的险恶和诗人心灵上承受着的重压。这首诗言近旨远，寄托幽深，耐人寻味。
“夜中不能寐，起坐弹鸣琴。”这两句出自王粲《七哀三首》（其二）：“独夜不能寐，摄衣起抚琴。”王粲夜不能寐，起而弹琴，是为了抒发自己的忧思。阮籍也是夜不能寐，起而弹琴，也是为了抒发忧思，而他的忧思比王粲深刻得多。王粲的忧思不过是怀乡引起的，阮籍的忧思却是在险恶的政治环境中产生的。南朝宋颜延之说：“阮籍在晋文代，常虑祸患，故发此咏耳。”（《文选》李善注引）李善说：“嗣宗身仕乱朝，常恐罹谤遇祸，因兹发咏。”这是说，阮籍生活在魏晋之际这样一个黑暗时代，忧谗畏祸，所以发出这种“忧生之嗟”。清人何焯认为：“籍之忧思所谓有甚于生者，注家何足以知之。”（《义门读书记》卷四十六）何氏以为阮籍的“忧思”比“忧生之嗟”更为深刻，注家并不了解这一点。一般读者当然更是无法弄清究竟是何种“忧思”。不过，《晋书·阮籍传》说：“（阮籍）时率意独驾，不由径路，车迹所穷，辄恸哭而反。尝登广武、观楚、汉战处，叹曰：‘时无英雄，使竖子成名！’登武牢山，望京邑而叹。”由此或可得其仿佛。史载诗人“善弹琴”，他正是以琴声来排泄心中的苦闷。这里以“不能寐”、“起坐”、“弹鸣琴”着意写诗人的苦闷和忧思。
诗人没有直接点明诗中所抒发的“忧思”，却写道：“薄帷鉴明月，清风吹我襟。”写清澈如水的月光照在薄薄的帐幔上，写带有几分凉意的清风吹拂在诗人的衣襟上，造成一种凄清的气氛。这似乎是在写自然景色，但是，景中有人。因为在月光下徘徊的是诗人，清风吹拂的是诗人的衣襟。所以，可以说写景正是为了写人。这样写，比直接写人，更富有艺术效果，使人感到含蓄不尽，意味无穷。
“孤鸿号外野，翔鸟鸣北林。”是继续写景。是写孤鸿在野外哀号，而盘旋的飞鸟在北林上悲鸣。如果说，上两句是写诗人的所见，这两句就是写诗人的所闻。所见者清风、明月，所闻者鸿号、鸟鸣，皆以动写静，写出寂静凄清的环境，以映衬诗人孤独苦闷的心情。景中有情，情景交融。但是，《文选六臣注》中，吕延济说：“夜中，喻昏乱。”吕向说：“孤鸿，喻贤臣孤独在外。翔鸟，鸷鸟，以比权臣在近，谓晋文王。”好像诗中景物皆有所指，如此刻意深求，不免有些牵强附会。
“徘徊将何见？忧思独伤心。”在月光下，清风徐来，诗人在徘徊，孤鸿、翔鸟也在空中徘徊，月光朦胧，夜色苍茫，他（它）们见到什么：一片茫茫的黑夜。所以“忧思独伤心”。这表现了诗人的孤独、失望、愁闷和痛苦的心情，也为五言《咏怀八十二首》定下了基调。
阮籍五言《咏怀八十二首》，是千古杰作，对中国古代五言诗的发展做出了贡献。但是刘勰说：“阮旨遥深。”（《文心雕龙·明诗》）钟嵘说：“厥旨渊放，归趣难求。”（《诗品》上）李善说：“文多隐避，百代之下，难以情测。”（《文选》卷二十三）都说明阮籍诗隐晦难解。阮诗隐晦难解的原因，主要是由于多用比兴手法。而这是特定的时代和险恶的政治环境及诗人独特的遭遇造成的。
