此词写晚春游湖感怀，追忆往昔湖上与情人遇合的欢悦和别离的悲伤，对已故情人表示沉痛的悼念，也寄寓了对自己长期孤身漂泊的不幸身世的感慨。全词以大开大阖之笔，集中而形象地表现了伤春惜别之情，在结构上体现出时空交错的特点。
全词分为四段，长达二百四十字，形同一小赋。第一段写现实，作者在爱妾死后，犹自在苏州伤春。将伤别放在伤春这一特定的情境中来写，语气舒缓，意境深长。开头以暮春独居起兴，触发羁情。时值春暮时节，残寒病酒，“病酒”属人事，“残寒”属天时，揭出天时人事之衰颓；而着一“欺”字，实寓人事可为、天意难背之无奈。起句凄紧，已将典型环境中典型情绪写出，并以此笼罩全篇，笔力遒劲，寄正于闲，寓刚于柔。“掩沈香绣户”一句状其孤独，而“沈香绣户”四字，显然又隐藏了一段旖旎情事，如今“掩”去，则苦痛虽不明言而隐约可感。接下去写燕飞西城，始写及暮春景致。燕燕于飞，画船轻载、晴烟冉冉，无一非即见之景，然与当年去妾之时节，非常相似。作者在湖中看到此景，不禁羁思飞扬起来。羁情化为轻絮，随风飘荡，正如此时作者的思绪一样，似乎所起有因，但终不知归于何处。此处写羁情而似随风飘荡的轻絮，貌似轻灵，实状心绪散乱之形。羁情游荡飘逸，最后落定在对西湖十载游治之事的追溯上。
第二段追溯西湖刻骨铭心的情事，写初遇时的欢情，并寄寓欢会有限终寓别离的怅恨。从《渡江云·西湖清明》等描写杭州情事的词可以知道，初遇时间在清明时分，地点在杭州西湖。作者开始是骑马，后来“傍柳系马”，舍陆而舟，转入水路，通过婢女传书暗通情意，招入“仙溪”的伊人居处。此处暗用东汉刘晨、阮肇入天台山遇仙女之事，曲折地写出伊人的姿色不凡与相识相交的离奇经历。“锦儿偷寄幽素”一句，委婉写出两人的交遇并非一帆风顺，其中或有阻隔。“倚银屏、春宽梦窄，断红湿、歌纨金缕”二句，是写初遇时悲喜交集之状。“春宽梦窄”是说春色无边而欢事无多，“断红湿、歌纨金缕”是说因欢喜感激而泪湿歌扇与金缕衣。歌纨、金缕，皆别前之物，如今徒成叹息而已。“暝堤空，轻把斜阳，总还鸥鹭”三句以景结情，进一步写欢情，但含蓄不露，意味无穷，蕴藉空灵，品格自高。
第三段述写别后情事。“幽兰旋老”三句突接，跳接，峰断云连，因这里和上段结处实际上还有较大距离。此段先写暮春又至，自己依然客居水乡。这既与“十载西湖”相应，又唤起了伤春伤别之情。正是通过这种反复吟咏，将伤春伤别之情抒发得淋漓尽致。于是从别后重寻旧地时展开想象，回首初遇、临分等难以忘怀的种种情景。“别后访”四句是逆溯之笔，即一层层地倒叙上去。先是写花谢春空，芳事已随流水，然后写风雨葬花，实则暗示人也已随花而去。这是赋，也是比，是写风景而兼道人事。于是逆溯上去，追叙初遇。“长波妒盼”至“记当时短楫桃根渡”，这是倒装句，依文法次序应该是：“记当时短楫桃根渡”，“长波妒盼，遥山羞黛，渔灯分影春江宿”。这几句是写当时艳遇，伊人顾盼生情，多么艳丽，即使是潋滟的春波，也要妒忌她的眼色之美；苍翠的远山也羞比她的蛾眉，而自愧不如。因旧情难忘，所以在重访时又念此情。这几句相对于第二段是再次吟咏，当时在西湖上偷传情意以及后来的欢爱再次呈现在读者眼前，但是所用意象不同，而且体现出创作之理也不同，这次抒写已经有了生离死别的意味。此段结处承上补写分手情况。
第四段淋漓尽致地抒写对逝者的凭吊之情。悼亡、招魂、自伤，句句伤心欲绝；感情更为深沉，意境更为开阔。因伊人已逝去，已非一日，作者对她的悼念，也已经岁经年，但绵绵长恨，不随伊人的逝去日久、自己的逐渐衰老而有所遗忘。于是作者便在更长的时间中，更为广阔的空间内，极目伤心，长歌当哭，继续抒写他胸中的无限悲痛之情。这里主要是怅望：“危亭望极，草色天涯，叹鬓侵半苎”；是寄恨：“殷勤待写，书中长恨，蓝霞辽海沈过雁”；是凭吊：“伤心千里江南，怨曲重招，断魂在否？”也有睹物思人的回忆：“暗点检，离痕欢唾，尚染鲛绡，亸风（钗）迷归，破鸾（镜）慵舞”。意蕴层层加深，都在极力渲染凭吊的巨痛。“漫相思”一句，遂因无人可寄而移情入筝，哀音不绝，相思无已。煞末又因相思无已而寄意招魂，虽是化用《楚辞·招魂》之语，实也是自写其心。
全词以羁情绾合离情，隐含着一种独特的思想感情与美学意蕴，意繁气盛，字凝语练，结构缜密，层次分明，笔力弥漫，灵动多致，其炼意琢句之新奇，空际转身之灵活，皆非有大神力者不可致。据周密《武林旧事》记载，吴文英曾大书此词于丰乐楼壁上，“一时为人传诵”，则作者自赏之心亦昭昭可鉴。
唐代文人大都喜欢广交天下同仁。他们最喜欢的是去拜访认识的老朋友，或慕名造访不认识的高人。有时朋友不在，不能见面，当然会惆怅万端。贾岛的《寻隐者不遇》，那种“只在此山中，云深不知处”的不得一见的怅然与失落，千年之后还让人们回味无穷。访人不遇是很让人扫兴的，但也有一些诗人恰恰相反，能从中感受到独特的诗意。比如邱为的《寻西山隐者不遇》：“兴尽方下山，何必待之子。”虽然不见斯人，却能尽探访之兴，大有王子猷雪夜访戴的高情逸致。韦应物这首诗也是此类，虽然没见到朋友，却有意外收获。
诗人是在一个很特别的日子里去拜访朋友的，这个日子就是“休日”。九天之后，终于盼来了休息日，漫长等待之后的放松，让人欣喜兴奋。这里“九日”与“一日”、“驱驰”与“闲”对举，能够强烈的表达这个休息日的难能可贵，与诗人对这个日子的期盼与兴奋。
难得的一个休假，诗人决定去拜访一下朋友，和朋友聊聊天，或许是最好的放松。然而，结果却是天公不作美，朋友不在，实在令人惆怅，这里加一又”字，更增添了这种失望与惆怅，原来诗人此前曾经来拜访过一次，没有见到，失望而归。这次，满心欢喜，满以为定不落空谁料想又一次落了个空。
虽然朋友不在，他却恋恋不舍，久久不肯离去，是欣赏起朋友的住处来。诗人游目四顾，但见屋舍周围白雪皑皑，一片洁白。门前是一条清澈的小溪，冬日更显得清冷绝俗。这真是一个不染人间烟火的所在。至此，诗人忽然发现了一个秘密：哦，怪不得他的诗越来越清高脱俗，原来是雪山寒流陶冶的结果啊。这是一个独到的发现，但仔细一想，“门对寒流雪满山”并非“诗思清入骨”的充要条件，也就是说，“门对寒流雪满山”并不一定就会导致“诗思清入骨”。因此诗人想说的仅仅是朋友“诗思清入骨”而已。至此，才明白原来诗人是在含蓄地赞美朋友的诗歌造诣。
即便如此，也不难看出，诗人对“门对寒流雪满山”的欣赏与羡慕。可谓是“醉翁之意不在酒”。
这首词上片起首写繁华的景象如春光般消失得无声无息，带有沉重的怀古情绪，定下全篇感伤的基调。“空怅望”三句写今昔对比，承接上文而抒发感慨，当年的山川依旧在眼前，但人事变迁，已不似往日的繁盛，可谓“人世几回伤往事，山形依旧枕寒流”，此情此景，令人感慨万千。接下来的“王谢堂前双燕子，乌衣巷口曾相识”，系化用刘禹锡“朱雀桥边野草花，乌衣巷口夕阳斜。旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家”的诗句。这里的“乌衣巷口”，这里似曾相识的燕子，将作者的思绪带到王谢家族兴盛之时，进一步将寥落与繁华进行了对比。“听夜深，寂寞打孤城，春潮急”，也是化用刘禹锡“潮打空城寂寞回”一句，这既是写眼前之实景，又熔铸了刘禹锡诗歌的意境，情绪惆怅、孤寂，所写之景色调暗淡，一个“急”字既烘托出夜深的静谧氛围，又形象刻画出潮水寂寞而又不甘寂寞的情状，表现出作者的心绪也如这潮水一般地澎湃。
下片“思往事，愁如织。怀故国，空陈迹”四句，在上片情绪积累的基础上，作者情感迸发，直白的语言，短促的句子正表现了情绪的激越。作者情感的起伏在这里达到了高潮。接下来，词人以荒烟、衰草、乱鸦、斜日、秋露等意象渲染气氛，寄托情思，构成一幅意境深远而悲凉的残秋图。而“玉树歌残秋露冷”两句写景兼咏事。“玉树”指南朝陈后主所制艳曲《玉树后庭花》，历来被认为是亡国之音；胭脂井即陈朝的景阳宫井，隋军攻陷建康时，陈后主与宠妃张丽华、孔贵嫔躲入此井中，被隋军活捉。这里运用陈后主由盛到衰的典故，表现了人事的变化无常，荣华富贵终不能长久。最后三句，“到如今，只有蒋山青，秦淮碧！”结合上文，透露出强烈的虚无与悲哀。
整首词通过山川风物依旧而六朝繁华不再的对比，抒发了作者深沉的怀古感慨。全篇从“六代”入笔，但涵盖面又不仅仅是一个时期、一个地域。作者意在慨叹繁华易逝、富贵不能常有，包含着作者深沉强烈的人生历史感受，是对人生易逝、贵贱无常的感叹，也是对千古兴亡、古今沧桑巨变的概括。这篇作品，使人感受到的是一份昔荣今衰的悲情，它又超越了一己之感伤、一时之哀叹，使作品的主题负载着超越时空的永恒的意义。
艺术手法上突出的特点，是作者善于化用前人的诗句和典故，而又点化自然，不露痕迹。象“王谢堂前双燕子，乌衣巷口曾相识”，化用后并不显得生搬硬套、游离词外，而能与整首词的意境融合，浑然天成，且糅入了新意。“听夜深”三句也是如此，在化用之中迸发真情，使作品的怀古感慨在积淀的历史中变得更加深沉和悠远。“玉树歌残秋露冷”两句运用陈后主一盛一衰的典故，与整首词物是人非、往事已休、抚今追昔的感慨意脉相通，用在作品中，自然贴切、意味深长。
全篇融情于景，构成深沉苍凉的意境。作者有时直抒胸臆，如“思往事，愁如织”一句，更多的是在写景时将情感巧妙地熔铸其中，如“听夜深，寂寞打孤城，春潮急”一句，写寂寞的金陵古城，在夜空下被长江的春潮拍击着的景象，寓含了作者孤寂惆怅而又焦躁的情绪。在下片里，作者寄托情思于荒凉的意象，这里情与景的融合构成了词作令人低徊的意境，给人以情绪上的强烈的感染。
整首词善于铺叙，在有条理、有层次的铺叙之后，突然插入一笔，由一方设想另一方，构成“照花前后镜，花面交相映”的妙境。
上片首句“情若连环，恨如流水”，起调是一组并列对句，以连环、流水为比，说此“情”、此“恨”休断无休。接着以一组扇面对句，说相思的具体情状。依律，这组扇面对句，当以一领格字提起，此处连用两个“也”字，用以铺排叙说，一曰瘦，有如宛约一般，腰围减损，再曰鬓发斑白，有如潘岳一般，因见二毛而发愁。“总是”二句，却以散句入词，接下句，均为直说，点明上文所说“瘦”与“愁”的原因，是“好事教人休自由”。“好事”，当指男女间欢会等情事。因为时时刻刻惦记着这许多情事，无法自主，所以才有这无穷无尽的“情”与“恨”。最后，词进一步点明，主人公所“追想”的“好事”就是“前欢”与“后会”，前欢已是杳无踪迹，休可追寻，而后会又遥遥无期，难以预卜。“杳杳”、“悠悠”，与“连环”、“流水”相呼应，将所谓“情”与“恨”更加具体化。上片说的全是主人公一方面的相思情况。
下片变换了角度与方位，既写主人公一方，又写对方，并将双方合一起写。“凝眸。悔上层楼。谩惹起新愁压旧愁。”是过片。一方面承接上片所说相思情景，谓怕上层楼，即害怕追想往事，惹起“旧愁”；一方面启下，转说当前的相思情景，新愁与旧愁交织一起。词作说当前的相思情景，先说主人公一方，说主人公如何写情书，写好情书如何密封，封好以后如何秘密投寄“重重”，谓其密封程度，“密”，既有秘密之意，又表明数量之多，一封接一封，相距甚密。同时，词人说相思，还兼顾对方，料想对方接到情书，当如何时时开看，“一看一回和泪收”。“料”字明谓假设。至此词戛然而止，言已尽而味有余。
这首词以铺叙手法说相思，反反复复地说，虽只是“相思”二字，却并休单调乏味。能有这样的艺术效果，除了真切体验之外，还在于善铺叙。作者善铺叙，就是在有条理、有层次的铺叙之后，突然插入一笔，由一方设想另一方，构成“照花前后镜，花面交相映”的妙境。这种作法是从柳永词中学得来的。