史达祖在婉约词发展过程中，继承了周邦彦那种“缜密典丽”、“富艳精工”的创作风格，而又有发展，炼字锻句，竟秀争高，给后来重视写作技巧的人比较大影响。
起首两句描写初春的景物：漫步在谢桥边，吹拂着落梅的轻风，也吹满词人的双袖。沿岸春寒未褪，犹见残雪痕迹。“谢桥”，指谢娘家的桥，唐时有名妓谢秋娘，因常以指女子所居之地。两句从欧阳修《蝶恋花》词（一作冯延巳词）“独立小桥风满袖”化出。四、五句点明时节。灯市，指正月十五的元宵灯市，上冠以“匆匆”二字，略露作者的心情，可与姜夔《琵琶仙》词“奈愁里、匆匆换时节”参看。元宵过后，草已开始变绿，春天已是到来了，可是，词人却说“燕子春愁未醒”，燕子在春分前后才由南方飞回，而此时春社未到，燕子未归，故发出“误几处、芳音辽绝”的怨望之语。江淹《拟李都尉从军》诗有“袖中有短书，愿寄双飞燕”之句，《开元天宝遗事》也载有燕子传书之事，诗词家将之当作常典使用。“燕子”二语，与作者《双双燕》词“应自栖香正稳，便忘了天涯芳信”有异曲同工之妙。山川间阻，音信难通，只能把一襟幽怨，寄诸燕子，正见其用笔精妙处。题中“春思”之意，至此方出。“烟溪”二句，笔锋一转，从对面着想：那远方的情人啊，这时也许在轻烟迷漫的溪水边采摘绿草归来，她一定满怀心事，连花心深处都沁透着她的春愁。“采绿”，出自《诗小雅·采绿》：“终朝采绿，不盈一掏。”旧注认为这是妇人思念远行的丈夫。绿，是一种刍草的名。“采绿”，暗与上文“草根青发”照应。“愁沁花骨”四字甚炼，写出女子怀人的深情，句意并美。
下片“非干厚情易歇”，笔意俱换，词极朴直，却更见情深意厚，更表现作者无可奈何的心情。这一切，并不关两人深厚的感情有所改变，而是由于命运的安排：离别，使有情人再也不能相见了。“奈燕台句老，难道离别”，这真是痛心彻骨之语。“燕台”，用唐诗人李商隐事。李曾作《燕台》诗四首，哀感顽艳，被一位叫做柳枝的姑娘所深赏，并相约幽会。由于机缘的错失，两人未能欢好便离别了。这里借用而转换加强说，自己纵使有李商隐那样的风流文笔，但在此情此境，一切的语句都显得是那么陈旧和多余。“小径”四句，回首前尘，深情如揭。词人记得当年在故乡多少美好的情事，那幽深的小径，微风吹衣——那是与她旧游之地。在纷来沓至的追忆中，第一难忘的是：她，久久地悄立玉阶之下，夜色渐深，清凉的露水侵进她的罗袜，她还在等待着词人的到来。词中特标出“惊心”二字，表现了情人相会时心情激荡的情景。“小径吹衣”，又与首句“两袖梅风”相应，今昔对比，更是难以为怀了。结二句“如今但、柳发晞春，夜来和露梳月”，用春景中的景物写愁思，更见梅溪词心思之巧妙。由回忆跌回现实中。一切成为既往，此时剩下的只是：那柳树疏疏的长条，纷披在春日和煦的阳光中；晚上，又沾上清凉的露水，在月下来回拂动。两句表面上是写景，实际上是喻人。“柳发”，亦指自己稀疏的头发：“晞”，晞发，披发使干。《楚辞·九歌·少司命》有“晞女（汝）发兮阳之阿”之语。“夜来”句，写自己在凉露冷月之下，凄然抚鬓的情景。结二句炼字极工，或未免着迹。
史达祖的长调词，着意于布局，字锻句炼，极见功力。虽然前人批评他“用笔多深兴巧”（周济《介存斋论词杂著》），但他对于技巧的细致运用也发展了婉约词。
“莺团”三句，点魏方泉寿诞在闰八月中。“重来两过中秋”，指这一年是闰八月。词人说：“黄莺儿在香橙林中来回盘旋飞翔，鲈鱼在莼叶飘浮的水波间不时出设。在这一年的闰八月中，我又度过了一次‘中秋节’。”“酒市”两句是说：“在渔村中的一个小酒店里，我们饮酒祝贺魏方泉的生日。习习金风迎面而来，这种无忧无虑自在的田园生活，真是比艳阳春天还要舒服啊。”“宿舂”两句，言舂米声从去年曾经居住过的一个村屋中传了出来，那里正在新炊黄粱，袅袅炊烟凝聚在西边田野的上空。“凤池去”三句是说：“到中书省任职的人选，相信还是吴中人氏符合条件。这个好机会，我看还是借给迟留至今尚无作为的寿星——魏方泉吧。”“凤池”，即凤凰池，中书省办公处。读者可从《水调歌头·赋魏方泉望湖楼》词中知道魏峻后来确已去了杭城并任刑部侍郎，可知现在已见端倪。
“应是”三句是说：“这里（指苏州）曾经是香山居士白居易在梦中再三求索的好地方，现在我继续着他的梦想，重新来到我的第二故乡——苏州，并且刻意追忆旧事，吟咏香艳句，对苏州作出大量记实性的诗词。”白居易曾作苏州刺史，吴文英又在苏州居住了十余年，所以有此说。“青鬓”两句。言青壮年时期，正是可以用来改天换地的打江山时期，也可以演出许多精彩的风流韵事，足可以流传千古。“围腰”两句是说：“魏方泉把寿宴安排在染有仙气的桂花树下，在月光溶溶之中，桂花香阵阵袭人，我们这些贺客就团聚在诱人的氛围中祝魏长寿。”“金粟”，桂花的别称。“夜宴久”两句，言寿宴至深夜才散，词人跌跌撞撞回转住地“画楼”，醉倚栏干，仰望秋空将秋夜白云尽收眼中。
郑之春月，也确如姚际恒所说，乃是“士女出游”、谈情说爱的美妙时令。《郑风·溱洧》一诗说，在清波映漾的溱水、洧水之畔，更有“殷且盈”的青年男女，“秉兰”相会、笑语“相谑”，互相赠送着象征爱情的“芍药”之花。此诗所展示的，则是男女聚会于郑都东门外的一幕，那景象之动人，也决不逊色于“溱洧”水畔。“出其东门，有女如云”、“出其闉阇，有女如荼”——二章复叠，妙在均从男主人公眼中写来，表现着一种突见众多美女时的惊讶和赞叹。“如云”状貌众女之体态轻盈，在飞彩流丹中，愈显得衣饰鲜丽、缤纷照眼；“如荼”表现众女之青春美好，恰似菅茅之花盛开，愈见得笑靥灿然、生气蓬勃。面对着如许众多的美丽女子，纵然是枯木、顽石，恐怕也要目注神移、怦然动心的。
在迈出城门的刹那间，此诗的主人公也被这“如云”、“如荼”的美女吸引了。那毫不掩饰的赞叹之语，正表露着这份突然涌动的不自禁之情。然而，人的感情是奇特的，“爱情”则更要微妙难猜：“虽则如云，匪我思存”、“虽则如荼，匪我思且”——在众多美女前怦然心动的主人公，真要作出内心所爱的选择时，吐语竟如此出人意料。两个“虽则……匪我……”的转折句，正以无可动摇的语气，表现着主人公的情有独钟。好奇的读者自然要打听：他那幸运的恋人而今安在？“缟衣綦巾，聊乐我员”、“缟衣茹藘，聊可与娱”二句，即带着无限的喜悦和自豪，将这位恋人推到了你的眼前。如果你还知道，“缟衣綦巾”、“缟衣茹藘”，均为“女服之贫贱者”（朱熹），恐怕在惊奇之际，更会对主人公肃然起敬：原来他所情有独钟的，竟是这样一位素衣绿巾的贫贱之女！只要两心相知，何论贵贱贫富——这便是弥足珍惜的真挚爱情。主人公以断然的语气，否定了对“如云”、“如荼”美女的选择，而以喜悦和自豪的结句，独许那“缟衣茹藘”的心上人，也足见他对伊人的相爱之深。
由此回看诗章之开篇，那对东门外“如云”、“如荼”美女的赞叹，其实都只是一种渲染和反衬。当诗情逆转时，那盛妆华服的众女，便全在“缟衣綦巾”心上人的对照下黯然失色了。这是主人公至深至真的爱情所投射于诗中的最动人的光彩，在它的照耀下，贫贱之恋获得了超越任何势利的价值和美感。