这首诗中那在白杨树下踯躅的人儿，究竟是男、是女，很难判断，但有一点可以肯定：他（或她）一定是早早吃罢晚饭，就喜孜孜来到城东门外赴约了。这约会在初恋者的心上，既隐秘又新奇，其间涌动着的，当然还有几分羞涩、几分兴奋。陈国都城的“东门”外，又正是男女青年的聚会之处，那里有“丘”、有“池”、有“枌”（白榆），“陈风”中的爱情之歌《东门之池》、《宛丘》、《月出》、《东门之枌》，大抵都产生于这块爱情圣地。
此时主人公的伫足之处，正有一排挺拔高耸的白杨。诗中描述它们“其叶牂牂”、“其叶肺肺”，可见正当叶儿繁茂、清碧满树的夏令。当黄昏降临、星月在天的夜晚，乌蓝的天空撒下银白的光雾，白杨树下便该映漾出一片怎样摇曳多姿的树影。清风吹过，满树的叶儿便“牂牂”、“肺肺”作响。这情景在等候情人的主人公眼中，起初一定是异常美妙的。故诗之入笔，即从黄昏夏夜中的白杨写起，表现着一种如梦如幻的画境；再加上“牂牂”、“肺肺”的树声，听来简直就是心儿的浅唱低回。
但当主人公久待情人而不见的时候，诗情便出现了巨大的逆转。“昏以为期，明星煌煌”、“昏以为期，明星晢晢”——字面的景象似乎依然很美，那“煌煌”、“晢晢”的启明星，高高升起于青碧如洗的夜空，静谧的世界便全被这灿烂的星辰照耀了。然而，约会的时间明明是在黄昏，此时却已是斗转星移的清寂凌晨，连启明星都已闪耀在东天，情人却不知在哪儿。诗讲究含蓄，故句面上始终未出现不见情人的字眼。但那久待的焦灼，失望的懊恼，分明已充溢于字里行间。于是“煌煌”闪烁的“明星”，似也感受了“昏以为期”的失约，而变得焦灼不安了；就是那曾经唱着歌儿似的白杨树声，也化成了一片嘘唏和叹息。
此诗运用的并非“兴”语，而是情景如画的“赋”法描摹。在终夜难耐的等待之中，借白杨树声和“煌煌”明星之景的点染，来烘托不见伊人的焦灼和惆怅，无一句情语，而懊恼、哀伤之情自现。这正是此诗情感抒写上的妙处。由于开笔一无征兆，直至结句方才暗示期会有失，更使诗中的景物描摹，带有了伴随情感逆转而改观的不同色彩，造成了似乐还哀的氛围递换、变化的效果。
该词转进层深，深婉动人。“雁帖寒云次第飞，向南犹自怨归迟”：深秋季节，北雁南飞，排成行列，总是怨恨归去太迟。而大雁能够自由南飞，出使边塞的人却不能回家。“谁能瘦马关山道，又到西风扑鬓时”：马是瘦马，道路不是坦途，而是关山道，季节是萧瑟的秋天。词人这是在堆积意象，来表达自己的情绪。
在词的上片，前二句云秋深而北雁南飞，犹怨归迟，一层；雁可南归而人却难归，一层；后二句再翻进，人已难归，偏又逢瘦马关山，西风扑鬓，又为一层。词的下片明写愁思，一层；而偏于杳杏依依之日闻乌鸦之啼声，一层；最后抬头同望一轮明月，又将思乡情感推进一步，又一层。
该词手法向称巧妙，层层递进翻转，最后以月牵和，相思深处，婉转动人。
这首词的主旨是伤春念远。上片忆往。红杏翠柳是眼前容色，雨中小楼为当日情事。“朱户”暗示伊人身份，亦显温馨。下片思人。卧对残烛，伤春伤别。明知“归不去”，仍然“迷归路”，到底不能忘情。
东坡才大如海，其词堂庑亦大。如“有情风万里卷潮来，无情送潮归”，固然极富创新之局面，而如“枝上柳绵吹又少，天涯何处无芳草”，则又深具传统之神理。此首《点绛唇》亦然。此词所写，乃是词人对于所爱女子无法如愿以偿之一片深情怀想。
上片悬想伊人之情境。“红杏飘香，柳含烟翠拖轻缕”，起笔点染春色如画。万紫千红之春光，数红杏、柳烟最具有特征性，故词中素有“红杏枝头春意闹”、“江上柳如烟”之名句。此写红杏意犹未足，更写其香，杏花之香，别具一种清芬，写出飘香，足见词人感受之馨逸。此写翠柳，状之以含烟，又状之以拖轻缕，既能写出其轻如烟之态，又写出其垂丝拂拂之姿，亦足见词人感受之美好。这番美好的春色，本是大自然赐予人类之造化，词人则以之赋予对伊人之钟情。这是以春色暗示伊人之美好。
下边二句，遂由境及人。“水边朱户”，点出伊人所居。朱户、临水，皆暗示伊人之美、之秀气。笔意与起二句同一旨趣。“尽卷黄昏雨”，词笔至此终于写出伊人，同时又已轻轻宕开。伊人卷帘，其所见唯一片黄昏雨而已。黄昏雨，隐然喻说着一个愁字。句首之尽字，犹言总是，实已道出伊人相思之久，无可奈何之情。此情融于一片黄昏雨景，隐秀之至。
下片写自己相思情境。“烛影摇风，一枕伤春绪。”烛影暗承上文黄昏而来，摇风，可见窗户洞开，亦暗合前之朱户卷帘。伤春绪即相思情，一枕，言总是愁卧，愁绪满怀，相思成疾矣。此句又正与尽卷黄昏雨相映照。上写伊人卷帘愁望黄昏之雨，此写自己相思成疾卧对风烛，遂以虚摹与写实，造成共时之奇境。挽合之精妙，有如两镜交辉，启示着双方心灵相向、灵犀相通但是无法如愿以偿之人生命运。“归不去”，遂一语道尽此情无法圆满之恨事。
“凤楼何处。芳草迷归路。”凤楼朱户归不去。唯有长存于词人心灵中之瞩望而已。“何处”二字，问得凄然，其情毕见。瞩望终非现实，现实是两人之间，横亘着一段不可逾越之距离。词人以芳草萋萋之归路象喻之。此路虽是归路，直指凤楼朱户，但实在无法越过。句中“迷”之一字，感情沉重而深刻，迷惘失落之感，天长地远之恨，意余言外。
此词结构、意境，皆深得唐五代宋初令词传统之神理。若论其造语，则和婉莹秀，如“水边朱户，尽卷黄昏雨”，“凤楼何处，芳草迷归路”，置于晏欧集中，真可乱其楮叶。东坡才大，其词作之佳胜，不止横放杰出之一途而已。
此词意蕴之本体，实为词人之深情。若无有一份真情实感，恐难有如此艺术造诣。东坡一生，如天马行空，似无所挂碍。然而，东坡亦是性情中人，此词有以见之。