《卷耳》是一篇抒写怀人情感的名作。其佳妙处尤其表现在它匠心独运的篇章结构上。旧说如“后妃怀文王”“文王怀贤”“妻子怀念征夫”“征夫怀念妻子”诸说，都把诗中的怀人情感解释为单向的；另外，日本的青木正儿和中国的《诗经》专家孙作云还提出过《卷耳》是由两首残简的诗合为一诗的看法。这些看法反映出对《卷耳》篇章佳妙布局认识不足的缺陷。
《卷耳》四章，第一章是以思念征夫的妇女的口吻来写的；后三章则是以思家念归的备受旅途辛劳的男子的口吻来写的。犹如一场表演着的戏剧，男女主人公各自的内心独白在同一场景同一时段中展开。诗人坚决地隐去了“女曰”“士曰”一类的提示词，让戏剧冲突表现得更为强烈，让男女主人公“思怀”的内心感受交融合一。首章女子的独白呼唤着远行的男子，“不盈顷筐”的卷耳被弃在“周行”——通向远方的大路的一旁。顺着女子的呼唤，备受辛苦的男子满怀愁思地出现；对应着“周行”，他正行进在崔嵬的山间。一、二两章的句式结构也因此呈现着明显的对比和反差。第三章是对第二章的复沓，带有变化的复沓是《诗经》中最常见的章法结构特征，这种复沓可以想象为是一种合唱或重唱，它强有力地增加了抒情的效果，开拓补充了意境，稳定地再现了音乐的主题旋律。第四章从内容分析仍是男子口吻，但与二、三章相差很大。这类《诗经》中经常用的手法称为单行章断，比如《召南·采蘩》《召南·行露》《周南·葛覃》《周南·汉广》《周南·汝坟》等诗中都有此类手法。这类手法是合唱形式的遗存，可以想像这是幕后回荡的男声合唱。其作用是渲染烘托诗篇的气氛，增强表演的效果。
《卷耳》的语言是优美自然的。诗人能够熟练地运用当时的民谣套语。《周易·归妹三·上六》：“女承筐，无实；士刲羊，无血。”“女承筐，无实”正与《卷耳》首句“采采卷耳，不盈顷筐”对应。把民谣用作套语，像一个套子一样放在诗章句首，为诗奠定韵脚、句式的基础和情感思绪的习惯性暗示，这是《诗经》的起兴手法的一例。诗人善于用实境描画来衬托情感。旅途的艰难是通过对山的险阻的描摹直接反映出来的：诗人用了“崔嵬”“高冈”“砠”等词语。而旅途的痛苦则是通过对马的神情的刻画间接表现出来的：诗人用了“虺隤”“玄黄”“瘏矣”等词语。而描摹山、刻画马都意在衬托出行者怀人思归的惆怅。“我姑酌彼金罍”“我姑酌彼兕觥”，以酒浇愁，便是正面对这种悲愁的心态提示。全诗的最后是以一种已类化的自问自答体收场的：“云何？吁矣！”它既是对前两章“不永怀”“不永伤”的承接，也是以“吁”一字对全诗进行的总结，点名“愁”的主题，堪称诗眼。
怀人是世间永恒的情感主题，这一主题跨越了具体的人和事，它本身成了历代诗人吟咏的好题目。《卷耳》为中国诗歌长河中蔚为壮观的一支——怀人诗开了一个好头。其深远影响光泽后世。徐陵《关山月》、张仲素《春闺思》、杜甫《月夜》、王维《九月九日忆山东兄弟》、元好问《客意》等抒写离愁别绪、怀人思乡的诗歌名篇，多多少少体现了与《卷耳》一脉相承的意味。
题中的“十五夜”，结合三、四两句来看，应指中秋之夜。诗题，有些版本作《十五夜望月》，此处以《全唐诗》为准。杜郎中，杜元颖。在唐代咏中秋的篇什中，这是较为著名的一首。
“中庭地白树栖鸦”，月光照射在庭院中，地上好像铺了一层霜雪。萧森的树荫里，鸦鹊的聒噪声逐渐消停下来，它们终于适应了皎月的刺眼惊扰，先后进入了睡乡。诗人写中庭月色，只用“地白”二字，却给人以积水空明、澄静素洁、清冷之感，使人不由会联想起李白的名句“床前明月光，疑是地上霜”，沉浸在清美的意境之中。“树栖鸦”，主要应该十五夜望月是听出来的，而不是看到的。因为即使在明月之夜，人们也不大可能看到鸦鹊的栖宿；而鸦鹊在月光树荫中从开始的惊惶喧闹（周邦彦《蝶恋花》词有句“月皎惊乌栖不定”，也就是写这种意境）到最后的安定入睡，却完全可能凭听觉感受出来。“树栖鸦”这三个字，朴实、简洁、凝炼，既写了鸦鹊栖树的情状，又烘托了月夜的寂静。
“冷露无声湿桂花”，这句诗让人联想到冷气袭人，桂花怡人的情景。由于夜深，秋露打湿庭中桂花。如果进一步揣摩，更会联想到这桂花可能是指月中的桂树。这是暗写诗人望月，正是全篇点题之笔。诗人在万籁俱寂的深夜，仰望明月，凝想入神，丝丝寒意，轻轻袭来，不觉浮想联翩：那广寒宫中，清冷的露珠一定也沾湿了桂花树吧。这样，“冷露无声湿桂花”的意境，就显得更悠远，更耐人寻思。他选取“无声”二字，细致地表现出冷露的轻盈无迹，又渲染了桂花的浸润之久。而且不只是桂花，那树下的玉兔，那挥斧的吴刚，那“碧海青天夜夜心”的嫦娥，也是如此。诗句带给读者的是十分丰富的美的联想。
“今夜月明人尽望，不知秋思落谁家。”普天之下又有多少人在望月思亲。在家乡的人思念远离的亲人；离乡之人遥望家乡亲人。于是，水到渠成，吟出了这两句。诗人不再正面写自己的思亲之愁，而是用一种疑问式的委婉语气道出那绵绵的愁念会落在谁家。前两句写景，不带一个“月”字；第三句才点明望月，而且推己及人，扩大了望月者的范围。但是，同是望月，那感秋之意，怀人之情，却是人各不同的。诗人怅然于家人离散，因而由月宫的凄清，引出了入骨的相思。他的“秋思”必然是最浓挚的。然而，在表现的时候，诗人却并不采用正面抒情的方式，直接倾诉自己的思念之切；而是用了一种委婉的疑问语气：不知那茫茫的秋思会落在谁的一边（“谁家”，就是“谁”，“家”是语尾助词，无实义）。明明是自己在怀人，偏偏说“秋思落谁家”，这就将诗人对月怀远的情思，表现得蕴藉深沉。似乎秋思唯诗人独有，别人尽管也在望月，却并无秋思可言。这真是无理之极，然而愈显出诗人痴情，手法确实高妙。后两句不直抒自己入骨的相思之情，而是用委婉的问句表达，这样便有言外之意，即“在望月的许多人中，秋思最深的恐怕只有我啊！” 在炼字上，上海辞书出版社的《唐诗鉴赏辞典》录此诗，末句的“在”作“落”字。徐竹心认为，“落”字新颖妥贴，不同凡响，它给人以生动形象的感觉，仿佛那秋思随着银月的清辉，一齐洒落人间似的。《全唐诗》录此诗，“落”字作“在”，就显得平淡寡味，相形见绌了。
这首诗意境很美，诗人运用形象的语言，丰美的想象，渲染了中秋望月的特定的环境气氛，把读者带进一个月明人远、思深情长的意境，加上一个唱叹有神、悠然不尽的结尾，将别离思聚的情意，表现得非常委婉动人。它首先予人的印象是情景如画。