这首词通篇言愁，上片描绘出词人无须问天，自己可占卜人生，紧接两个叠词展现了落寞孤独之情。下片写出满腹愁苦却无处倾诉的抑郁，通过愁情无人诉说，只能与秋风说，表达了作者内心愁苦之广。全词突出地渲染了一个“愁”字，以此作为贯串全篇的线索，构思精巧，感情真挚。
上片起句即言“此生自断天休问”，词人自己占卜，又何必再问天意呢？接着叠用两个“独倚危楼”，既有反复回环之美，又有不同的意思。前一个“独倚危楼”是跟在“此生自断天休问”后面的，是作者“自断”以后的结果，展示的是词人自己为自己占卜得知结果后的情态。第二个“独倚危楼”则是后面产生“不信人间别有愁”的感慨的环境氛围，词人独自坐在高楼之上，又逢清秋，落寞孤独之感难消，所以才觉得世间除了“悲秋”之感,别无他愁。
下片道友人来得不是时候，词人此时酒醉欲眠。此处连用两个“独且归休”，第一个是因为自己酒醉，不能待客，故有此语，体现词人直率纯真的性格。第二个独且归休”，则是与后面的“说与西风一任秋”联系在一起，因为作者的愁情无法与友人言说，只能说与秋风，可见作者心中的愁苦是多么深广了。
这首词的风格具有语浅意深、言近旨远的特点，词作的主旨依然是“愁”。作者壮志未酬，却被朝廷闲置田园，英雄无用武之地，这种愁情难以于人言，只有“说与西风”，则其愁苦之意，比上一篇更深一层。
前二句写面前出现的一幅帆船的景象。“风迥五两月逢三，双桨平拖水蔚蓝。”诗人先从顶部写起，风力小，月候甚佳，正是春游的大好季节。次写船在水中轻轻地流动，双桨平拖，显得船儿的自由飘荡前行，船身后面，是一片蔚蓝的河水，映入眼帘。
后二句诗人描写两岸景色。“百分桃花千分柳，冶红妖翠画江南。”诗人把目光移向了两岸，桃花簇簇，柳叶鲜鲜，诗人用了“百分”来形容桃花，而用“千分”来形容柳叶，这里诗人用词新鲜，古人还没用过此词，在这里显得格外活泼。最末一句在承接上句的基础上，写桃花的色，鲜艳，簇新，一片红色；写柳叶的色，明快，透亮，一片翠绿，既给读者以春天的感受，又增添了诗的魅力。
清代中朝以后，社会安定，诗人往往对自然风光有独特的感受，写出了平静、安稳的社会面貌。这首小诗用笔轻柔，设色明丽，不仅绘景如画，而且细腻表达出诗人在良辰美景中的美好心情。唐代诗词名句“烟花三月下扬州”、“春来江水绿如蓝”、“正是江南好风景”都在此诗中融化无痕。“冶红妖翠”，造语新颖独创。
此词为春行纪游之作，词人采用幻想的镜头，描写神游“桃花源”的情景，反映了他出世、入世交相冲撞的人生观，表现了他对污浊的现实社会的不满以及不愿媚世求荣、与世同流合污的品德。据此看来，此词大约写于词人被贬谪时期。
开头一句，词人采用比兴手法，热情赞美瑶草（仙草）像碧玉一般可爱，使词作一开始就能给人一种美好的印象，激起人们的兴味，把读者不知不觉地引进作品的艺术境界中去。从第二句开始，则用倒叙的手法，逐层描写神仙世界的美丽景象。
“春入武陵溪”，具有承上启下的作用。这里，词人巧妙地使用了陶渊明《桃花源记》的典故。陶渊明描写这种子虚乌有的理想国度，表现他对现实社会的不满。黄庭坚用这个典故，其用意不言自明。这三句写词人春天来到“桃花源”，那里溪水淙淙，到处盛开着桃花，树枝上的黄鹂不停地唱着婉转悦耳的歌。
“我欲穿花寻路”三句，写词人想穿过桃花源的花丛，一直走向飘浮白云的山顶，一吐胸中浩然之气，化作虹霓。这里，词人又进一步曲折含蓄地表现对现实的不满，幻想能找到一个可以自由施展才能的理想世界。
然而“只恐花深里，红露湿人衣”两句，曲折地表现他对纷乱人世的厌倦但又不甘心离去的矛盾。词人采用比喻和象征手法很富有令人咀嚼不尽的诗味。
“红露湿人衣”一句，是从王维诗句“山路元无雨，空翠湿人衣”（《山中》）脱化而来，黄庭坚把“空翠”换成“红露”，化用前人诗句，天衣无缝，浑然一体。
下片继写作者孤芳自赏、不同凡俗的思想。词人以丰富的想象，用“坐玉石、倚玉枕、拂金徽（弹瑶琴）”表现他的志行高洁、与众不同。“谪仙何处？无人伴我白螺杯”两句，表面上是说李白不在了，无人陪他饮酒，言外之意，是说他缺乏知音，感到异常寂寞。他不以时人为知音，反而以古人为知音，曲折地表达出他对现实的不满。
“我为灵芝仙草”两句，表白他到此探索的真意。“仙草”即开头的“瑶草”，“朱唇丹脸”指第三句“溪上桃花”。苏轼咏黄州定惠院海棠诗云：“朱唇得酒晕生脸，翠袖卷纱红映肉。”花容美艳，大抵略同，故这里也可用以说桃花。这两句是比喻和象征的语言，用意如李白《拟古十二首》之四所谓“耻掇世上艳，所贵心之珍”。“长啸亦何为”意谓不必去为得不到功名利禄而忧愁叹息。
这首词中的主人公形象，高华超逸而又不落尘俗，似非食人间烟火者。词人以静穆平和、俯仰自得而又颇具仙风道骨的风格，把自然界的溪山描写得无一点尘俗气，其实是要想象世界中构筑一个自得其乐的世外境界，自己陶醉、流连于其中，并以此与充满权诈机心的现实社会抗争，忘却尘世的纷纷扰扰。
“莺团”三句，点魏方泉寿诞在闰八月中。“重来两过中秋”，指这一年是闰八月。词人说：“黄莺儿在香橙林中来回盘旋飞翔，鲈鱼在莼叶飘浮的水波间不时出设。在这一年的闰八月中，我又度过了一次‘中秋节’。”“酒市”两句是说：“在渔村中的一个小酒店里，我们饮酒祝贺魏方泉的生日。习习金风迎面而来，这种无忧无虑自在的田园生活，真是比艳阳春天还要舒服啊。”“宿舂”两句，言舂米声从去年曾经居住过的一个村屋中传了出来，那里正在新炊黄粱，袅袅炊烟凝聚在西边田野的上空。“凤池去”三句是说：“到中书省任职的人选，相信还是吴中人氏符合条件。这个好机会，我看还是借给迟留至今尚无作为的寿星——魏方泉吧。”“凤池”，即凤凰池，中书省办公处。读者可从《水调歌头·赋魏方泉望湖楼》词中知道魏峻后来确已去了杭城并任刑部侍郎，可知现在已见端倪。
“应是”三句是说：“这里（指苏州）曾经是香山居士白居易在梦中再三求索的好地方，现在我继续着他的梦想，重新来到我的第二故乡——苏州，并且刻意追忆旧事，吟咏香艳句，对苏州作出大量记实性的诗词。”白居易曾作苏州刺史，吴文英又在苏州居住了十余年，所以有此说。“青鬓”两句。言青壮年时期，正是可以用来改天换地的打江山时期，也可以演出许多精彩的风流韵事，足可以流传千古。“围腰”两句是说：“魏方泉把寿宴安排在染有仙气的桂花树下，在月光溶溶之中，桂花香阵阵袭人，我们这些贺客就团聚在诱人的氛围中祝魏长寿。”“金粟”，桂花的别称。“夜宴久”两句，言寿宴至深夜才散，词人跌跌撞撞回转住地“画楼”，醉倚栏干，仰望秋空将秋夜白云尽收眼中。