夜色沉沉，明月皎皎，透进了窗户，女子满腹牢愁，无法排遣，只好把目光投向空中的月亮。她看的时间很长，品味得很细，只见到一片浮云遮没了月亮，云飘过去了，月亮又露了出来；月光的影子，洒在窗前阶上，移动着。前两句是借月写人。中国古代的宫怨、闺思诗总喜欢写月亮，似乎唯有月亮，才能理解与陪伴孤凄的女子，才能衬托女子思夫的苦思，如李白的《长门怨》说：“夜悬明镜秋天上，独照长门宫里人。”这首诗也信手拈出望月，来写女子心理。诗在写月时，又把笔墨凝聚在写云上。一个“吐”字用得很形象，杜甫诗有“四更山吐月”（《月》）句，写月亮从山后出现，欧阳修演化成从云中穿出，更使人感到新鲜，下句写月影也恰到好处。这就是传统的“烘云托月”法，云写得越好，月亮也就越有神采。
三、四句具体写怀人。自谢庄《月赋》写出“隔千里兮共明月”这一名句后，用望月写怀人的作品大致都写人虽然分隔千里万里，但同在这明月照耀下，彼此思念的心意相同。如唐钱起《裴迪书斋望月》：“今夕遥天末，清辉几处愁。”白居易《八月十五夜禁中寓直寄元四稹》：“三五夜中新月色，二千里外故人心。”这些，也就是后来苏轼《水调歌头》中“但愿人长久，千里共婵娟”的意思。欧阳修这首诗在写月后，故作转折，翻过一层，说这明月虽然照着相隔千里的我们，可你又何曾知道我每夜思念恋人的心；所思念的人，虽然同在月光照耀之下，又是否知道我的心呢？于是把思念之情更加深了一层，由一夜扩展到夜夜，同时把所思之人别离长久、没有音信的事也隐括其中，由爱、由思又透出了几分怨来。
这是写一个独处女子，在困人的春天思念远方情人的离愁别恨至深的词。词的上片“天涯”二句，首句“天涯”就距离写游子之远、彼此分离天各一方，“旧恨”就时间写分手之后，别愁离恨之长。次句，“人不问”，写无人对语，独居高楼，本够凄凉，有谁关心慰问，即连同情的人都没有，故“独自凄凉”，即分外感觉到凄凉难堪了。这里“人不问”之人，当指为其朝思暮想远在“天涯”之人。其人“不问”，可知音信不通，相思难寄，这就必然加重了她对远方情人的思念更加迫切，相见的欲望更加强烈。“欲见”两句，写女子在百无聊赖愁苦之极，只好用燃香数刻来耗费时间。“欲见”写怀情人之切，“回肠”写内心之痛，用形状回环如篆的盘香，形容恰如人的回肠百转。“断尽”，指炷一根根断尽。这里用以突出女子柔肠寸断，即“一寸相思一寸灰”的强烈感受。香断烟消，也是形容时间流逝、愁闷未散，女子的愿望终于烟雾一样虚幻。总之，这两句极写其相思怀人的愁苦。
过片从一年四季写愁。“黛蛾”两句写这位女子从冬到春愁眉难展的情状。由于别恨难消，故存于心头而现于眉梢，以致常是愁眉紧锁，尽管春天来临，“东风”劲吹，具有神奇伟大的东风，吹绿了大地江岸，吹开了百花吐艳。但无论怎样吹拂，也吹不展她的一双愁眉，这就深刻地揭示出在“长敛”、“不展”背后其愁恨的深重。此句构思特妙，它和辛词《鹧鸪天》“春风不染白发须”同一机杼，都可说是文艺美学上无理而妙的写法。即通过这种似乎无理的描写，却更深刻地表达了人的情思，给人以无穷的韵味。歇拍“困倚”二句，写她从夏到秋守傍高楼，默默无语地目视一群群大雁消失在遥远的天边，渴望着有远人锦书的到来，但她凭着自己有多少次失望的经验，明知那毕竟是缥缈无凭的幻想，即使倚遍危楼，也依然是天涯离恨。因此在她眼里，那远去飞鸿组成的“人”字飞翔，实际上都可说是一个个“愁”字而已。这就是俗话说的“情人眼里出西施”。因为她思念情人，见雁字倍增愁思，“人”字也就变成了“愁”字。因为人在激情强烈情况下，客观景物在人的眼里会改变情调色彩的。所以，王国维说：“以我观物，故物我皆著我之色彩。”这话是言之有理的。
“山远”两句，叙景随情移。“翠眉”，青翠的山气。此言秋日重阳本是登高揽胜的好时节，但因为词人心情抑郁，即使远望寒山虽是空蒙蒙地带着青翠欲滴的山气，在他心目中也是感到凄凄凉凉，使他不忍细睹。
“菊花”一句，以人拟菊。“杜秋娘”，泛指美丽动人的歌妓。此言秋菊傲霜迎风，枝干细长，好像一位婀娜多姿的歌妓一样楚楚动人。“净洗”两句，房中插菊，点重阳（九日）景色。词人说：我将绿玉杯洗涤得干干净净，并打来清冽的井水放进杯中，插上我为您专门（指吴见山）摘来的菊花，拿来您这儿，让它散发出阵阵清香吧。
“乌帽”两句，写自己已老。言自己虽然用黑色的帽子遮盖住白头发，以免显露出自己的老态来，但是秋风狂劲，仍旧不时地要从头上的“乌帽”中，吹飘出白发来。
“一年”一句，直叙去吴见山家饮酒。词人说：我在这一年中的重阳佳节，就在老朋友家的西厢房中醉酒度过去算了。“秋色”两句，写自己心中抑郁，愁闷的原因。“秋色”、“雁声”与“斜阳”，都是词人对景思亲，感慨自身已入暮年却仍羁旅在外的哀愁的根源，所谓触景生情也。故周邦彦《玉楼春》词有“烟中列岫青无数，雁背夕阳红欲暮”之叹；而元马致远的小令《天净沙·秋思》中也有“夕阳西下，断肠人在天涯”的哀伤；李商隐也有“夕阳无限好，只是近黄昏”的哀叹。这些与梦窗此词的结尾两句，何其相似。
