刘季孙曾在饶州（治所在今江西鄱阳县）担任酒务，专门管辖制酒和酒业税收。他是一个很孤独高傲，并淡泊名利的人。作为管税收的官员，在那时应该是个肥缺，但是诗中则明确指出诗人不会与世俗同流合污，这是一种为官清廉的承诺。
燕子呢喃是轻细悦耳的，一个心里没事的人不会被打扰。诗的字面意思翻成现在的话是想要听懂燕子的话而不被理解，而这仅仅是字面意思而已。即便是现在去和别人讨论燕子说的话，那也有人会觉得奇怪。而找不到知心的朋友，不被人理解，百般无聊的诗中人只好一个人携酒游芝山，消遣去了。不是前呼后拥，而是一个人拄上拐杖，仅带着美酒就去了。这就是诗人在表示自己的脾气和性格，或者说他的品格和道德观。
《石林诗话》中曾记载：王安石为江东提举刑狱时，巡查到此处，将要评估刘季孙的工作成绩。来到厅前，见屏风上题着这首诗。读罢大声称赞，一问左右，说是刘季孙所写，于是召他来谈诗论文，酒务方面的情况倒一句没提。等王安石回到旅驿，有不少此地的学子聚在门前，请求派一个主管教育的官，王安石马上就点刘季孙来主持。一时传为佳话。《千家诗》的注解里特别有这样一段话：难怪当年王安石作江东提刑时，巡查酒务到饶州，看到刘季孙厅屏上的这首诗后，就不再问酒务一事了。
刘季孙是北宋大将刘平之后，性格豪迈，文武全才，却出任小小的一介酒务俗吏，实在有点太委屈他。不过，刘季孙的诗却读不出筋骨尽露的浅躁之气，不是那种哭哭啼啼或跳脚大骂的风格，而是襟抱开阔，气度雍然。宋人很推崇这种气度，不喜欢罗隐那样尖锐直切的。正如宋代严羽《沧浪诗话》中所说：“其未流甚者，叫躁怒张，殊乖忠厚之风，殆以骂詈为诗，诗而至此，可谓一厄也”。这也是王安石读懂了诗中的喻意后，对他极为推许的原因。
抛开诗人的这种气度不讲，仅仅从诗歌条理来看，这诗中的人看似悠闲恬淡，其实还很寂寞，“说与旁人浑不解”一句，似乎透出有种郁郁不得志的抱怨，那么“杖藜携酒看芝山”就是对这种心情的解脱，虽然有些自嘲的意思，但也不失为洒脱。这种成熟的人生观，现在的读者读起来还是比较容易接受的。
“高阁客竟去，小园花乱飞。”首联是说，高阁上的游客已经竞相离去；小园的春花已经随风飘零纷纷乱飞。
诗一开始便写落花景象，前人称赞它发端“超忽”。其实，“小园花乱飞”一句不过是人皆可道之景，手法平平，并不新奇；妙就妙在首联两句之间的联系。落花是一种自然现象，和客人来去本无必然的联系，但诗人却说花是因为客人去了才“乱飞”，这样一来，连落花也看作有情的了。这种因果关系的描写颇出人意表，却又在情理之中。落花虽然早有，客人在时却浑然不觉，待到人去楼空，客散园寂，孤独惆怅之情袭上心头，诗人这才注意到满园缤纷的绿花，而且生出同病相怜的情思。两句诗不单写花，也兼写人，含蓄蕴藉，耐人寻味。
“参差连曲陌，迢递送斜晖。”颔联是说，花影参差迷离接连着弯弯小径，远望落花回舞映着斜阳的余晖。
三四两句承上，分别从不同的角度进一步描写落花乱飞的具体情状。“参差”句从空间着眼，写落花飘拂纷飞，连结曲陌；“迢递”句从时间着笔，写落花连绵不断，无尽无休。诗人是立于高阁向下俯视，所以园内景象尽收眼底。这两句对落花的本身描绘显得很客观，但对“斜晖”的点染却透露出作者的内心并不平静。此时此刻，在他眼前出现的落花和斜晖已经不是常人眼里的自然现象，而是同人一样充满感情，具有生命的事物，它们像是在同自己十分美好的青春和年华告别。诗人十分敏感的捕捉住这富有特征的景象，使整个画面笼罩在沉重暗淡的色调里，透出了诗人心灵的伤感和悲哀。
“肠断未忍扫，眼穿仍欲归。”颈联是说，我的肝肠欲断不忍把落红扫去；望眼欲穿盼来春天却匆匆回归。
五、六句在前面描写的基础上，直接抒发了诗人的情感。这里的“肠断未忍扫”，就不单是一般的怜花惜花之情，而是断肠人又逢落花，自然倍觉伤情。“眼穿仍欲归”一句写出诗人的痴情和执着，他望眼欲穿，巴望花不要再落，却事与愿违，枝上残留的花朵越来越稀疏。
“芳心向春尽，所得是沾衣。”尾联是说，爱花惜花自然要埋怨春天去得太早，春尽花谢所得的只是落泪沾衣。花朵用生命装点了春天，无私的奉献出自己的一片芳心，最终却落得个凋零残破、沾人衣裾的凄凉结局。这又不是诗人自身的写照吗？诗人素怀壮志，极欲见用于世，却屡遭挫折，报效无门，所得只有悲苦失望，泪落沾衣而已。末二句，语意双关，低回凄婉，感慨无限。
全诗纯用白描，而落花与惜花者之神情全出，在淡淡的背景下，稀疏的笔意中，表达了诗人细致微妙的情思，把个落花季节写得愁肠寸断。不难看出，它已不是见花落泪、春归伤情的一般伤情诗了，而是比平常的伤春诗有更多的意蕴，更丰富的内涵。诗借对落花命运的怜惜，表现了诗人对一切美好事物被摧残的深深惋惜；诗人的一腔幽怨、缕缕情思在对落花深情的怜惜中含蓄婉转地透出，可谓情深韵美。诗的首尾两联，更是既得落花神韵，又意在言外地传达出诗人的情思。
诗歌是回顾漫长的文化积淀过程，首先从花开到花落，这自然界的演变过程。诗歌同人世的沧桑变换，荣枯无常，生涯浮沉的规律相契合。这从而成为生命盛衰的象征，富于哲理意味。其次花性柔弱，花开有时。自然是人类永远的认识对象和审美对象。诗人通过对花落表达出诗人身世坎坷。
陶渊明全家回到上京里后，感到物迁人非，非常恻怆，他凭吊了从弟敬德的旧宅，寡奶遗孑，虚坐生尘，更触动悲怀。
尽管陶渊明深知自然规律不可抗拒，人死不能复活，仍为从弟功业未成一篑而悲叹，为从弟在“上有老下有小”最需要他的时候辞世而感伤。从弟的旧宅如今已物是人非，只剩下他和妻子落满灰尘的灵位和庭园荒草以及园林馀情了，陶渊明不禁步履沉重迟缓，眼泪沾满衣襟。
礼服制度决定人与人的亲疏关系，金钱财富决定人与人的感情距离。陶渊明对失去从弟会如此悲痛，反映了他不受礼法制度和世俗偏见的约束，将情感置于礼法和世俗之上，从容于礼法和世俗之外。全诗体现了陶渊明情感至上和逍遥自佚的性格特征。
这首诗写得较长，分五层委婉道来，有的句子似不甚精思，如“悲泪应心零”、“何意尔先倾”，殊不知悲之至而不择语，随口道来，更能体现其任真。陶渊明虽然淡泊，然对于亲友，正是一位十分重感情的人。