古人说：“诗本性情。若系真诗，则一读其诗，而其人性情，人眼便见。”（明·江盈科《雪涛诗评》）这首词正是如此，它首先展现了一位潇洒闲适、任真自然、不拘形迹的词人自我形象。这位刚从繁冗的官场生活中解组而投入大自然怀抱的词人，其心情是愉悦的“初脱尘劳”已流露出对官场的厌倦和离开之后如释重负的感受；而凭窗倚栏，细观峰峦，由朝至暮。看尽明暗变化，不仅表达了词人对大自然的喜爱，同时也表现了其凝神专注之态和闲适自得的雅致。
“看尽昏朝”，就宛如李白“相看两不厌，只有敬亭山”的境界，这里不仅是写山，更是衬人。正因为词人观察得入微，故能有“夜山低，晴山近，晓山高”的感觉。这三句是前面“看”的注脚。夜黑山影模糊，故有低感；晴天山色明朗，所以觉得如在目前；清晨霞映云绕，因此给人高感。其实还可补充一点，这三句不仅写出了山，也写出了观山的人。词人那种悠然心会、神与物游的情趣，也是在“看”中隐约可见。
下片词人的自我形象表现得更直接、更突出。他得闲即出，遇村辄饮。“醉模糊”逼真地描绘出酩酊醉态，而且这三字是下片的关目，以下便由此生发。因为醉，忘怀了一切羁绊，更显出任真自适的个性。“信手挥毫”三句，表现了他毫无拘束，纵横骋才的创作特征，他挥毫只是为了抒发性灵，哪管什么风骚之旨。最后三句既是其优游生活的简要概括，也是他思想志趣、情感性格的集中反映。
“乐因循”，说明他纯任自然；“能潦倒”，表现他自甘淡泊，“也消摇”，传达出他对闲适自在生活自得其乐的态度。“乐”、“能”、“也”充分地展示了他的情操。据《金史·许古传》载：“古性嗜酒，老而未衰，每乘舟出村落间，留饮或十数日不归。……平生好为诗及书。”可见此词确是他个性的真实写照。至于他为什么会表现出这样一种超然物外的思想情绪，这实在和他身处日益衰落的金末季世及其仕途多舛有关。
其次就艺术特色看，信手挥洒，凝练自然，是这首词较突出的特点。无论写景抒情，均是“信手挥毫”，表现得流利畅达、无拘无碍。
全词从入山、观山和诗酒生活逐层写来，都如清泉自然涌出，似不经意而出，一切都十分明朗真率。然而这信手挥毫又决非不加提炼、失于浅俗。相反，作者在用语上颇注意凝练。如“爽气飘萧”四字，就概括出秋日山中的总印象和观感；“夜山低”三句则更是异常准确精练地描绘出不同时刻、不同条件下的山的特色；而下阕的“乐”、“能”、“也”三字也用得恰切精妙。看来作者在看似不经意中颇多锤炼。这种雕饰而归于自然的艺术境界，说明许古确有很高的艺术修养。
词中上片回忆与叶衡同游钟山，“独立苍茫醉不归，日暮天寒”，点明了具体地点与时间，“独立苍茫”、“日暮天寒”以苍茫无人来表明作者的孤寂，日暮天寒说明了环境的凄清，从而渲染了一种凄凉悲切的氛围，借陶渊明《归去来兮辞》的首句“归去来兮”，说明叶衡即将离开建康奔赴京城。“探梅踏雪几何时。”，回忆与友人当时一起在钟山上踏雪寻梅的经历，“雪”象征着纯洁，“梅”则象征着清高，傲岸的人格，词人与友人一起踏雪寻梅，则是说明两人志同道合，两人的友谊也是纯洁高尚的。“今我来思”和“杨柳依依”是《诗经·小雅·采薇》中的诗句，被作者直接引用，想象友人走后，自己一个人再来钟山那种“物是人非”的凄凉心境，化用即成的诗句，却毫无做作之感。
下片紧承“今我来思，杨柳依依。”“白石冈头曲岸西。一片闲愁，芳草萋萋。”几句，描写了友人离开以后的具体情景：白石岗依旧是长满了萋萋芳草，景色没有变，却没有同游之人，从而而心中充满了愁绪。“多情山鸟不须啼。”，则是对这种愁绪的强调——不用山中多情的鸟儿悲啼，心中自会惆怅不已。最后两句，引用《史记·李将军列传》中赞颂李广的话说明叶衡在建康的德政受到人们的称颂，叶衡本人也受到百姓的爱戴。