这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·绿珠》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉惋惜绿珠而对石崇有微词，以为石崇生前的珠玉绮罗之宠，抵不得绿珠临危以死相报，又可见其在爱情上重在意气相感，精神上有默契。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
这三首诗，都是写秦嘉奉役离乡，想与妻子留别，但妻子因病不能回来相见。本来，奉役远别，已是令人感伤之事，又不能与爱妻留别，那更是悲上生悲，因此作诗三首以表达对妻子的依依惜别，苦苦思念之情。
第一首诗歌以议论开头，首先大发对人生的感慨：“人生譬朝露……欢会常苦晚。”诗本应该靠形象思维，此四句却为逻辑思维，这样写一般是容易破坏诗情的，然而这里不仅没有，反而增强了此诗的艺术效果。究其原因，是议论中带着强烈的情感，字字浸血，深切感人，情感的氛围被这四句话造得浓浓的，呈现出直抒胸怀式的议论。而且四句话从大的范围高度概括了人生的短暂和艰辛，使全诗提到一个重要高度来认识诗人和妻子的不能面别之事，给全诗造成一种高格境界。诗歌由虚到实，由议论到叙事，紧接着就将自己未能和妻子面别的前后经过叙写出来。自己要“奉时役”，要和自己的妻子相距一天天遥远，遣车想让妻子回来面别，谁知妻子竟不能回来，看到妻子捎来的信，心情凄怆，“临食不能饭”，痴坐空室，长夜不眠。这段叙述不事假借，不用比兴，只是敷陈其事，但由于叙事中处处含情，字字有情韵，情深意浓。另外由于在叙事时能选取有特征的事物，如写车子的“空往复空还”，看信时的“情凄怆”，临食时的“不能饭”，空房中无人“劝勉”，直至心怀，潸然泪下，不抒情而情自溢于言外。
第二首起笔突兀，以向皇灵发问，一下子将情感推向高峰。人在悲伤的时候，常常要埋怨苍天和神灵。屈原放逐，作《天问》篇，一口气向苍天提出了一百七十多个为什么。蔡文姬在《胡笳十八拍》中，也呼喊“天不仁兮降离乱，地不仁兮使我逢此时”，“为天有眼兮何不见我独漂流？为神有灵兮何事处我天南海北头”，秦嘉在这首诗中开头就提出了同样的看法，他认为既然“皇灵无私亲，为善荷天禄”，那为什么“伤我与尔身，少小罹茕独”，为什么“既得结大义，欢乐苦不足”，作者忿忿不平的心情一下子达到高峰，给全诗定下情感的基调。下面稍作收煞，用和缓的语气，如泣如诉，表达离别之情。或通过比喻：“河广无舟梁，道近隔丘陆。”表示这一去不管道路远近，中间都有种种阻拦，使他和妻子难得相见。或寓情于景：“浮云起高山，悲风激深谷。”感觉到当时高山像起了愁云一样，连深谷中也像发起一阵悲风，以此造成凄清的气氛。或寓情于物，说好马也不听使唤了，车在途中不肯前进。种种主观感受，使周围的一切都染上了依依惜别的感情色彩。后四句直抒胸怀，又使情感激起一个高潮。“针药可屡进”，而连续不断的愁思是难以忍受的，然后表示自己对爱情的坚贞不渝。从而使全诗的惜别之情得到与前面一致的表现，形成一个和谐的统一体。
第三首一开头就造足了起程的气氛。室外，车夫已经赶到，车铃声响起。并用叠字“肃肃”“锵锵”来形容赶车的速度，扬和铃的声音，有匆匆欲行之感。室内却是另一番情景：诗人束带整装，准备起程，再回过头看空房，只能在想像中依稀见到妻子的容貌和形体，在这奉役远行之时，不能与妻子面别，诗人起坐不宁，室内室外，情形不同，但都统一于“起程”，使起程的气氛造得浓浓的。诗人还用赠礼表达对妻子的深情厚意。宝钗、明镜、芳香、素琴都是秦嘉临行前留赠妻子的。秦嘉在《重报妻书》有云：“间得此镜，既明且好，形观文彩，世所希有，意甚爱之。故以相与，并致宝钗一双，价值千金，龙虎组履一绷，好香四种各一斤。素琴一张，常所自弹也。明镜可以鉴形，宝钗可以耀首，芳香可以馥身去秽，麝香可以辟恶气，素琴可以娱耳。”可见这四样东西之珍贵。由于珍贵，自然表达了作者的一片心意。然而作者仍然感叹《诗经·木瓜》中应当拿更好的东西报答对方，自谦地认为：妻子过去赠给自己的东西很珍贵，很多，自己赠给妻子的东西仍然显得很少，很不值钱，因此不能报答妻子对自己的深恩，但可贵的是可以用它来表达自己的一点心意。惟其珍贵却自谦，才更显出诗人的爱是无私的，是极其深厚的。这种一层深似一层的表现方式，又比《诗经·木瓜》篇更胜一筹，得到了更为理想的艺术效果。
即事为诗，比较自由随便，不象军国大题目那么庄严。小斋即事．当然要与小斋生活情事相关。这首诗即从小斋常具之物琴，棋上着眼。不过诗并没有去描写琴棋生舌，而是借琴、棋二物以写志抒怀．显得机杼独出，别开生面。
首联单刀直入，直陈本意。但由于所言均出常情之外，便有一种新颖引入的力量。怜，是爱的意思。爱琴，一般说来，自然是因为喜音，王维“独坐幽篁里，弹琴复长啸”(《竹里馆》)，是把琴弹出声来，意在音，而不在琴，传说陶渊明抚无弦琴，不一定可靠。即使确有其事，当其抚时，也是在意想中听到了琴声．作者则不然，爱琴不是为了听音，而是为其“弦直”。爱棋，一般说来，自然是为了较智消闲，作者又不然，爱棋不是为了对弈娱戏，而是因其“局方”。“局”即棋盘，方形。二句都是在琴、棋上寻其品。言在物“品”，意在人“品”。“直”就是正直，不邪僻；“方”就是有棱角，不圆滑。作者在宋徽宗宜和三年(1121)登进士第后，曾官监察御史，“封驳不避权贵”，他的为官态度正好作“方”、“直”的注脚。
次联二句分承首联，是对首联句意的补说。“未用较得失”承“爱棋”句，因为只爱“局方”，不在对弈，所以没有用它较量胜负输赢；“那能愈宫商”承“怜琴”句，因为只爱“弦直”，不在音声，所以没去愈宫商五音。有了这两句，上两句句意更加显豁，对“为弦直”、“因局方”具有突出和强调的作用，并非赘语。
以“方”、“直”自守，其结果如何呢?便过渡到下两联。
前两联言心之所尚，后两联言行之结局。古谣谚云：“直如弦，死道边；曲如钩，反封侯。”在南北宋之交腐败现实中，方直自然更无容身之地。所以，年纪愈长，世也愈加疏远。不是诗人有意疏世，而是正直乃为浊世所疏，“拙”是与“巧”相对的。便佞应世，自能圆转自如，所以为“巧”；直道而行，百途不通，所以为“拙”。因此，一拙万事皆妨。二句字字是说己，却无字不是讽世，反语藏锋，颇多余韵。
末联将诗意再推进一步。虽然琴棋二物始终相随，方直之品持守不变，却只落得小斋独处，无关乎国家兴亡了。感慨由一己浮沉提升到了家国兴亡的高度，诗境更高了。方直主人无关国家兴亡，那么什么样人占据着有系国家兴亡之重位呢?联系到徽宗以来，蔡京等“六贼”当路，国事日非的时局，更可体会到这联感慨之深。但表现上又是多么含而不露．这联同时又回扣首联的琴棋，使首尾紧密关合。
全诗主要是以陈述语说理抒慨，这样的诗最不易写好。由于作者抓住琴棋二物生发，便饶有趣味，并赋予琴、棋的品格以鲜明的形象性，构思极巧。吕本中、陈与义曾评沦刘一止的诗说：“语不自人来”，大约也正是感受到了诗人标格甚高，较少俗味吧。