这首词题目点明遇旧有感。旧时的恋人对他仍然非常倾心，但星移斗转，世事多变，自己已很难接受这分情意。梅村对自己无情谴责，正好反衬他内心对这一女子的爱。情词一般都写得艳丽，梅村词却凄怆怨悔，这是他身世所决定的。
词上片落笔于眼前的卞玉京， 下片抒发“此生终负卿卿”的歉疚之情，凄丽缠绵，异常沉痛。
开端“落拓”句紧扣题目。梅村少年得意，二十三岁进士及第，不久即卷入党争，几遭杀身之祸。明王朝覆灭后，应召仕清，出于无奈，给他精神上以极大的折磨，以病乞归后不再复仕。“落拓江湖常载酒”是他对脱离官场后的生活概括。增加了词中潦倒，伤感的气氛，用词情景交融，文情并茂，使他们的这次重逢和分别显得更为痛苦，悲伤和凄凉。
“十年重见云英”一句表达了作者和卞玉京久别重逢时丰富复杂的感情。以仙女云英来比喻卞玉京，说明她在作者心目中地位的崇高；又以“掌中轻”这一典故来形容卞玉京，显示她依然轻盈、俏丽。作者用词凝炼、含蓄，富于感情色彩。
“云英”“依然绰约掌中轻”。那是因为她对生活充满希望，坚信情人会把她从火坑中解救出来。等了十年，一旦相见，毫无半句怨言。相反，“灯前才一笑，偷解砑罗裙。”描绘她见面后，便以最赤诚的方式把爱献给恋人。这女子的真诚与热烈，使词人感到内疚。此乃一铢千斤之法，表面上轻松，实际上感情的负重更加沉重。
“薄幸萧郎憔悴甚，此生终负卿卿。”可以想见他被内心痛苦折磨得憔悴不堪，已无心思谈情说爱或另建家室。如今面对等了他十年的痴情女子无法履行自己的诺言感到内疚。看到自己的恋人不得不继续忍受灵魂的蹂躏，心中更不是滋昧呢。此处，词写的哀怨超脱。
“姑苏城上月黄昏。绿窗人去住，红粉泪纵横。”这结尾表面写景，实则写情，抒发词人内心的痛苦以及对“云英”的同情和怜悯。整首词倾注梅村真诚的感情，又弥漫着悲凉的气氛。词人见到“云英”由喜到悲，“云英”见到词人由笑到哭，对照强烈，层次分明。
此诗是写诗人欣赏壁画的过程与感受。全诗可分为两段。
首二句点题，写晚上秉烛观看壁画，壁画中画的是山水。第三句概括山水特征：水，洪波汹涌；山，高峻峥嵘。第四句写诗人对壁画的总体印象：就像处在仙境里隔海遥望赤城山一样。五六句说山水间没有雾气，景物清晰得就像山阴道上雪后初晴那样美。七八句说壁画中虽然流水回旋，可是听不到丝毫的湍流声，幽静得就像避乱之秦人处在桃花源一样令人安详。桃花源本来幽静，月下桃花源则更为安静。“窥花源”以上八句写观壁画。
最后六句写诗人观画后的感受。感受之一，心神清净。静极生动，反而觉得在壁画的层峦叠嶂中有秋猿哀鸣。感受之二，欢。因欢而放歌行吟，直至翌日清晨。感受之三，第二天清晨再观画，看到了海客扬帆，诗人于是产生了壮阔的胸怀：直挂云帆济沧海。
诗人依照主观感受和想象所再造出来的，用以表现整个画面意境的艺术意象，是这样迷离，可是细加体味，其暗示性又是那样丰富，不仅不妨碍反而极大地吸引和调动读者，以其丰富的艺术联想去悉心感受它。虽嫌迷离，终觉美好。无怪乎诗人烛照此景而生仙游之想。不写具象写意象，不从实处描摹，而从虚处传神，画之所长，诗之所短，力避之，画之所短，诗之所长，力扬之，正是此诗艺术上的主要成功之所在。