这是一首咏物诗，咏物中尤多寄托，具有浓郁的象征性。句句写的是蝉的形体、习性和声音，而句句又暗示着诗人高洁清远的品行志趣，物我互释，咏物的深层意义是咏人。诗的关键是把握住了蝉的某些别有意味的具体特征，从中找到了艺术上的契合点。
首句“垂緌饮清露”，“緌”是古人结在颔下的帽带下垂部分，蝉的头部有伸出的触须，形状好像下垂的冠缨，故说“垂緌”。古人认为蝉生性高洁，栖高饮露，故说“饮清露”。这一句表面上是写蝉的形状与食性，实际上处处含比兴象征。“垂緌”暗示显宦身份（古代常以“冠缨”指代贵宦）。这显贵的身份地位在一般人心目中，是和“清”有矛盾甚至不相容的，但在作者笔下，却把它们统一在“垂緌饮清露”的形象中了。这“贵”与“清”的统一，正是为三四两句的“清”无须藉“贵”作反铺垫，笔意颇为巧妙。
次句“流响出疏桐”写蝉声之远传。梧桐是高树，着一“疏”字，更见其枝干的高挺清拔，且与末句“秋风”相应。“流响”状蝉声的长鸣不已，悦耳动听，着一“出”字，把蝉声传送的意态形象化了，仿佛使人感受到蝉声的响度与力度。这一句虽只写声，但读者从中却可想见人格化了的蝉那种清华隽朗的高标逸韵。有了这一句对蝉声远传的生动描写，三四两句的发挥才字字有根。
“居高声自远，非是藉秋风”，这是全篇比兴寄托的点睛之笔。它是在上两句的基础上引发出来的诗的议论。蝉声远传，一般人往往以为是藉助于秋风的传送，诗人却别有会心，强调这是由于“居高”而自能致远。这种独特的感受蕴含一个真理：立身品格高洁的人，并不需要某种外在的凭藉（例如权势地位、有力者的帮助），自能声名远播，正像曹丕在《典论·论文》中所说的那样，“不假良史之辞，不托飞驰之势，而声名自传于后。”这里所突出强调的是人格的美，人格的力量。两句中的“自”字、“非”字，一正一反，相互呼应，表达出对人的内在品格的热情赞美和高度自信，表现出一种雍容不迫的风度气韵。唐太宗曾经屡次称赏虞世南的“五绝”（德行、忠直、博学、文词、书翰），诗人笔下的人格化的“蝉”，可能带有自况的意味吧。沈德潜说：“咏蝉者每咏其声，此独尊其品格。”（《唐诗别裁》）这确是一语破的之论。
清施补华《岘佣说诗正像曹丕在》云：“三百篇比兴为多，唐人犹得此意。同一咏蝉，虞世南‘居高声自远，端不藉秋风’，是清华人语；骆宾王‘露重飞难进，风多响易沉’，是患难人语；李商隐‘本以高难饱，徒劳恨费声’，是牢骚人语。比兴不同如此。”这三首诗都是唐代托咏蝉以寄意的名作，由于作者地位、遭际、气质的不同，虽同样工于比兴寄托，却呈现出殊异的面貌，构成富有个性特征的艺术形象，本诗与骆宾王的《在狱咏蝉》，李商隐的《蝉》成为唐代文坛“咏蝉”诗的三绝。
实际上，咏蝉这首诗包含着诗人虞世南的夫子自道。他作为唐贞观年间画像悬挂在凌烟阁的二十四勋臣之一，名声在于博学多能，高洁耿介，与唐太宗谈论历代帝王为政得失，能够直言善谏，为贞观之治作出独特贡献。为此，唐太宗称他有“五绝”（德行、忠直、博学、文辞、书翰），并赞叹：“群臣皆如虞世南，天下何忧不理！”从他不是以鲲鹏鹰虎，而是以一只不甚起眼的蝉来自况，也可见其老成谨慎，以及有自知之明。
前四句写早行所感。起早赶路，诗人没有明说早到什么时候，他只说自己上马启程以后，无力地垂着马鞭，而让马自己自由地前进；走过了数里，在这么长的时间里，还未听见鸡鸣。“林下带残梦”使人意会到诗人是由梦乡中被唤起来上路的。以致出发以后，依然梦思缕缕，睡意绵绵，足见其赶路之早。“叶飞时忽惊”，是对上一句诗的承接和申述，进一步强调出“早行”来。“林下”和“叶飞”互文，只有在林下路过，才会被落叶所惊醒。这就把行旅者早行时的情景，十分真切地描摹了出来。
第五、六句是诗人通过自己身处的环境来写早行。“霜凝孤鹤迥，月晓远山横”正反映出晚唐时期动乱的社会现实中，诗人早行时的心理状态。此刻天时尚早，天宇大地还笼罩于一片迷蒙的夜色之中。这种情景，对于一个野旅行役者来说，是会产生一种孤独寂寞之感的。前路漫漫，思绪纷乱，各种各样的操心也就油然而生。“孤鹤”与其说是真实之景，还不如说是作者的自况。诗人的心绪不宁、心神不定，不言而喻。因此，这两句诗明显地表达出诗人早行时的那种特有的悲怆、孤度寂莫的心理感受。至此，早行时的凄清气氛、早行者的孤苦情绪，情景交融地表现了出来。
后两句写作者和僮仆的交流和行为。“僮仆休辞险”，当僮仆抱怨路途艰险，漫漫无际的时候，作者回答说“时平路复平”，当然，此“平”非彼“平”，作者结尾用这种与僮仆之间近乎玩笑般的对话作结，也正反映出了自己对于时局的忧虑和担忧。作为晚唐的一位诗人，杜牧对于晚唐的时局有着较为深切的了解和关切，他的许多诗歌反映了这方面的内容。