这首诗是毛泽东于1955年来杭州疗养时所作。说到杭州，我们马上会联想起“欲把西湖比西子，淡妆浓抹总相宜”的西子湖，毛泽东对西湖这一城市名片绝口不提，反将笔墨都花费在杭州周边的群山上，看似有些买椟还珠，但内中却有其原因。其一，毛泽东生性豪爽，与西湖的柔媚绮靡本就扞格，而与雄峙苍莽的山峰甚是合拍，将这种性格融入诗歌之中，便总是倾心于编绘“倒海翻江卷巨澜”、“刺破青天锷未残”的壮容。于是我们在他的诗词中总是为“苍山如海”的娄山、“横空出世”的昆仑山、“望断南飞雁”的六盘山和“磅礴”的乌蒙山所打动。当然，他的诗作中也有许多写水的作品，但写水时写的也多是“浪遏飞舟”，如“铁马”、如“雪花”的怒涛，很少描绘平静柔美的水。这与毛主席一生戎马的经历和慷慨豪迈的性格有很大关系。其二，毛主席时有失眠之苦，在杭休憩期间，医生建议他多进行登山、游泳等活动。游泳时限制较多，相比之下，登山不仅可以放松心情、锻炼身体还可以呼吸新鲜空气，且条件更为便利。杭州的山峰地势平缓，植被繁茂，正是山行放松的好去处，据说毛泽东在杭州疗养时几乎日日携书登山，在山顶阅读休息片刻，再另行觅路下山，那根著名的、胡志明的烟斗都换不来的竹杖便是他在杭州期间为方便登山所制。精神上的契合与休养期间的频繁接触也许正是毛泽东对杭州诸山情有独钟的原因。
“五云山上五云飞，远接群峰近拂堤。”描绘了五云山的自然景色和地理位置：五云山上飘飞着五颜六色的云彩，形成一道奇妙的景观，让人大饱眼福；五云山远远地连接着西湖群山，近处轻轻地擦过钱塘江江堤。“五云山”是西湖群山之一。《云栖纪事》云：“山之巅有五色瑞云盘旋其上，因名。”可见，五云山因传说有五色彩云萦绕山顶经时不散而得名。
明人张岱在《西湖寻梦》中对“五云山”有以下描述：“冈阜深秀，林峦蔚起，高千丈，周回十五里……五峰森列，驾轶云霞，俯视南北两峰，宛若双锥朋立。长江带绕，西湖镜开；江上帆樯，小若鸥凫，出没烟波，真奇观也。”说明五云山的自然景色自古有名，历史悠久。“五云山上五云飞”，这是一个让人叫绝的佳句，全句七个字，竟两写“五云”。此处的重复，恰好道出了该山的奇妙传说和动人景色。第一个“五云”言的是山，第二个“五云”说的是云。这种连珠妙语，形象美好，声律动听，在我国古诗中早有垂范。“远接群峰近拂堤”进一步写“云飞”的情况：它“远接”西湖周围的“群峰”，“近拂”钱塘江的大堤，可见“云飞”范围之广。“群峰”，指西湖西面和南面的北高峰、南高峰、美人峰、灵峰山、月桂峰、白鹤峰等诸峰。这里的“堤”，指邻近的钱塘江江堤。“接”为连接，“拂”指轻轻擦过。“接”、“拂”两个动词状写“云飞”的气势，十分传神。“若问杭州何处好，此中听得野莺啼。”
作者纵行五云山中，观祥云布展，流莺殷勤，忽有所悟，乃在末尾两句中以设问方式叙出。杭州西湖名满天下，赞者在在多有，但赞者越多，游人便越密，喧嚣嘈杂之际，再好的景色，也难免沦为“一无可看”。五云山名气不响，当时离市区又远，罕有人迹，但重峦叠嶂之间，杂花茂树，鸟语莺啼，自有一番清幽之趣。据说毛泽东游五云山的时候，没有通知随行的官员，只带上身边警卫等寥寥数人，轻装简从，从钱江果园沿山径而上，经五云山一直走到上天竺，在四个小时中不与外界联系，处于“失踪”状态，归来之后，兴而有作。毛泽东一生经过大风大浪无数，建国后又日理万机，至杭州本为休养身心。因此，热闹的西湖对他应该已难有什么吸引力；相反，置身山野，享受孤独漫步的心情，恐怕是他此时最需要的。
五云山位于西湖南部群山之中，近与万岭山、琅珰岭、狮峰岭、棋盘山、上天竺联袂，远与南北二高峰对峙，而钱塘江堤则近在山脚下。故次句言“远接群峰近拂堤”。此句将五云山远近水光山色尽揽其中，气势不可谓不宏，境界不可谓不廓；而“接”、“拂”二字，又将“五云山”与毛泽东其他诗中的“怒涛”、“飞浪”等意象区别开来，于刚健之中自饶和婉。
《五云山》的艺术特色，主要表现在诗人注重描写自身感官的感受。全诗四句，二十八字，却写得有声有色，让人喜读，令人耐读，其主要原因在于作者真实地描写了自身感官感受，并且获得了成功。让人如临其境、如闻其声。文学反映现实生活，总离不开人的感觉器官。目视、耳闻、品味……为了形象地描写客观事物，使读者也有切身的感受，作家常常细腻地描写人的感官的种种感受。本诗前两句“五云山上五云飞，远接群峰近拂堤”诉诸视觉，后两句“若问杭州何处好，此中听得野莺啼”诉诸听觉，前者为后者作铺垫，重点突出“此中听得野莺啼”。由于作者具体地描写了自身感官的感受，所以能引起读者的强烈共鸣。毛泽东着重描写野莺之啼，意在表现他心中美好闲适的情调。
这篇赋细致地刻画了一出身卑微，但容貌美丽端庄，心灵高尚纯洁的青衣女子形象，以细腻的笔触、真挚坦白的言辞、自身亲历的口吻追叙自己的一段恋情，寄托了对出身低微之青衣婢女的赞赏爱慕。全篇文辞清丽，感情真挚，摹写女子形象尤传神动人。
赋用四言诗体形式，今存六十四句，大致可分为两个部分。
第一部分（前三十句）集中刻画“青衣”形象，充分表现其外美内慧的个性特点。作者采用铺陈手法，从容貌、身材、服饰、举止、表情等，一直写到“青衣”的聪敏勤快、心细手巧。所有这一切，旨在说明这位“青衣”的“宜作夫人，为众女师”，只是命运跟她开了个玩笑，让她投胎在“贱微”人家。值得注意的是，在描写“青衣”形象时，作者自始至终把她当作“夫人”、“后妃”来对待。赋中刻画“青衣”的外貌，有不少词语乃至成句都出自《诗经·卫风·硕人》，而《硕人》是一首赞美春秋初年卫庄公夫人庄姜的诗。赋中又称“《关雎》之洁，不陷邪非”。《关雎》是《诗经》中第一篇作品。依照儒家传统的解释，这首诗是颂扬“后妃”之德的。蔡邕显然是想说“青衣”虽出身“卑微”，却具有“后妃”的美德与情操，她是绝不会去做那些不正、不好的事情的。因此，这位“青衣”在作者的心目中，俨然是“世之所希”的诸侯“夫人”、天子“后妃”一般的人物。
这样的描写，一方面表现了作者对“青衣”的颂美和爱慕之意，而另一方面也传达出作者的矛盾心态，因为作者与“青衣”之间毕竟存在着门第悬殊的阻碍。赋的开头“金生沙砾，珠出蚌泥；叹此窈窕，产于卑微”几句，在赞扬“青衣”出类拔萃的同时，作者因“青衣”的卑微出身而产生的那种惋惜之情也溢于言表。从作者对“青衣”形象的刻画中，我们能够感受到的是真情的流露，赞美、爱慕之意与惋惜、慨叹之情交织在一起。作者将“青衣”与“夫人”、“后妃”相匹配的根本目的，还是为了表明这位“青衣”是完全值得作者去追求的。
该赋的第二部分（后三十四句）开头“代无樊姬，楚庄晋妃；感昔郑季，平阳是私”四句就委婉地传达出了这个意思。樊姬是春秋时楚庄王的夫人；庄王沉溺于狩猎，樊姬用不食禽兽之肉来进谏，她还设计让庄王任用孙叔敖为令尹，庄王因此得以称霸。蔡邕在这里是说，世上如果找不到像樊姬这样的贤德女子，那么，楚庄王也就只能降格以求，娶一般的女子为妻了。很明显，这是在为作者爱上“青衣”寻找托词。郑季是汉武帝时名将卫青的生父，卫青的生母卫媪原为平阳侯曹寿家的婢女。郑季曾任县吏，被派往平阳侯家供使遣，因而与卫媪私通。这个典故用得有言外之意：既然有郑季的榜样在前，那么，作者今天与“青衣”的相恋结合也不算为过。这里或许透露出作者与“青衣”相识相恋时的身份，跟当年郑季与卫媪的情况是相似的。
作者是在“锡国”赴任途中，在“寒雪翩翩”“条风狎猎”的时节里，经过“青衣”所居“邦畿”，才与“青衣”邂逅相识的，而双方的地位与境遇又不能维持这种恋情的继续发展，因此，这场“恨相见得迟，怨归去得疾”的经历，给双方尤其是作者带来了无限的惆怅与苦痛；赋的第二部分的主要篇幅就是写双方别离时和别离后的感情。“停停沟侧，嗷嗷青衣”是第二部分仅有的描写离别时“青衣”形象的句子，但却将“青衣”藏身僻静处目送作者远去、黯然神伤、痛苦抽泣的情态生动地表现了出来，显得十分悱恻动人。第二部分的主要笔墨还是落在铺写作者分别时的痛心疾首和别后的深切思念上，写得也非常真挚、细腻。如果说，在赋的第一部分中，作者还显得比较清醒、理智，还存在门第等级的顾虑，表现得有点犹豫的话，那么，在第二部分中，作者已经完全为情感所支配，几乎到了不能自拔的境地。“蒙冒蒙冒，思不可排”，“思尔念尔，怒焉且饥”，这些赋句表达的就是情不自禁的痛苦呼叫了。
全词描述了离别前的忧伤、临别时的依依不舍，以及悬想别后友人归家与亲属团聚的情景。前面实写，后面虚写，多次转移时间和空间，逐层抒发离情别绪，在章法和布局方面颇具匠心。
上阕刻画客中庭院之萧瑟，为离愁作铺垫，可分两层。前六句为一层，以雨后寂寞萧条的庭院为背景，写别前的忧伤。莲花凋零了粉色的花瓣，桐树吹动着带绿的叶子，是初秋院中之景。竹篱边发光暗淡的萤虫，苔阶下鸣声凄切的蟋蟀，是秋夜庭前之物。篠墙，指竹墙。这四样景物，有昼景，有夜景；有植物，有动物；植物又有花、有叶，动物又有光、有声，配置匀整，而且从目见写到耳闻，从视觉写到听觉，造成一种冷清凄迷的意境，无限烦恼尽在其中。中间“暗雨乍歇”写天时，“抱影销魂”写人事。“还见”二字，更透露出一种无可奈何之感。何以如此，是因为即将送别友人。江淹《别赋》说：“黯然销魂者，唯别而已矣！”这种离愁别绪，由于用了许多惹愁的景物层层烘染，便见得加倍的浓重。这六句词，使人俨然进入宋玉《九辩》的境界。
“送客”以下开始转入离别，是第二层。场景由庭院逐渐移至送别的水边。西去，表客行方向。重寻，表明在此送行已非一回。“问水面琵琶谁拨”，化用白居易《琵琶行》中“忽闻水上琵琶声”的诗句，而改为以“问”字领起的设问句，语简意深，余味悠长，极尽其缠绵情绪。接着，“最可惜、一片江山，总付与啼鴂”，则声情激越，境界阔远寄慨遥深。啼鴂，或作鹈鴂、鶗鴂，又名子规、杜鹃，此鸟“春分鸣则众芳生，秋分鸣则众芳歇”（《广韵》）。屈原《离骚》中有“恐鹈鴂之先鸣兮，使夫百草为之不芳”之句。这里也是借啼鴂的鸣声来表现众芳芜秽、山河改容的衰飒景象，衬托离情，极为沉痛感人。其中还隐微地寄托了词人的身世之感、家国之痛。飘泊江湖的迟暮之感，山河异色的忧愁之悲，都体现在这一凄迷阔远的境界之中。正是无限感慨都在虚处，意愈切而词愈微。
下阕写留客殷勤之意，也有两层意思。前六句承上，着重写惜别之情。“长恨”三句与柳永《雨霖铃》过片处“多情自古伤离别，更那堪、冷落清秋节”有同工之妙。柳词以“更那堪”三字递进一层，此词则以“而今何事”的设问追进一步，以倾吐惜别的深情。然后再以“渚寒”三句景语来代替情语，这里又与李白《送孟浩然之广陵》诗的“孤帆远影碧空尽，惟见长江天际流”的艺术手法相似，借淡烟寒水之中一叶行舟缥缈远去的景象，来表达送别者伫立江头，凝望着棹移人远的那种依依不舍的感情。这与周邦彦《兰陵王》“愁一箭风快，半篙波暖，回首迨递便数驿，望人在天北”有异曲同工之妙。周词是站在离别者回望送别者的角度来写，姜词是从送别者眼中离别者远处的情景，虽角度不同而各尽其妙。
最后六句写别后，用美好的设想来排遣双方的离愁别恨。文君即卓文君，借指胡的妻室。“倚竹”句借用杜甫《佳人》诗“天寒翠袖薄，日暮倚修竹”和李白《玉阶怨》诗“玉阶生白露，夜久侵罗袜”中的妇女形象，以表现想象中胡妻等待丈夫归来的情景。“翠尊”三句亦化用李白同诗的后两句：“却下水晶帘，玲珑望秋月”，描绘胡氏夫妇团聚的情景。点化前人诗句的艺术形象为自己所用，不着痕迹，尽得风流，这也是姜夔词的艺术特色之一。
这首词以清笔写浓愁，以健笔写深哀，故感情真切而不流于颓表，符合白石词中和的特色。陈廷焯《白雨斋词话》评论说：“声情激越，笔力精健，而意味仍是和婉，哀而不伤，真词圣也。”细腻而有层次的抒情笔法，配合以移步换形的结构形式，也有助于形成那种清健空灵的艺术风格。