这是一首抒发感伤情绪的咏史怀古诗，描绘秋日傍晚的寂静凄凉景色，抒发了满怀忧愁而又无人“共语”的悲哀，语言凝练，耐人寻味。
诗一开始从写静态的景入笔：一抹夕阳的余晖斜照在还留有残砖破瓦的街巷上。这凄凉的秋暮景色，不禁使诗人触景伤情，忧从中来。此时诗人希望有人能来听他诉说心中的忧伤。若能如此，或许能消释一点压在诗人心头的忧伤。次句紧承首句，“忧来与谁语”，可是环顾四周，竟空无一人，没有谁能来听自己倾诉。这两句诗，景中有情，情随景生。诗人以朴素简练的语言，点染出自己面对断垣残壁的空城时的悲哀，而此时的空城又恰恰是秋天里“反照入闾巷”时分的空城，这就更浓重地渲染出了作者此时的悲凉心情。
诗的后两句把人们的视线从近景引向远景：在冷清的古道上几乎看不到行人，只见古道旁杂草丛生的田野里，禾黍在秋风中瑟缩发抖。昔日喧闹的古道上，只有秋风吹禾黍发出的肃杀凄凉的声音，这声音使古道显得越发空旷寒寂，听了愈使人愁绪纷乱，心情悲伤。这里“秋风动禾黍”一句还暗合了《诗经·王风·黍离》之意。《王风·黍离》诗序说：“周大夫行役至于宗周，过故宗庙宫室，尽为禾黍。闵宗周之颠覆，彷徨不忍去。”作者在这里贴切自然地借“黍离之悲”抒发了昔盛今衰的无限惆怅之感。诗人在后两句诗中以极其洗练传神的笔墨轻轻地勾勒了几笔，虽无一字言“忧”，而“忧”意早已溢出言外，悠长不尽。
这首诗结构简单，但画面十分生动，令人读后易生苍凉之感。
在唐人赠别诗篇中，那些凄清缠绵、低徊留连的作品，固然感人至深，但另外一种慷慨悲歌、出自肺腑的诗作，却又以它的真诚情谊，坚强信念，为灞桥柳色与渭城风雨涂上了另一种豪放健美的色彩。高适的《别董大二首》便是后一种风格的佳篇。
盛唐时盛行胡乐，能欣赏七弦琴这类古乐的人不多。崔珏有诗道：“七条弦上五音寒，此艺知音自古难。惟有河南房次律，始终怜得董庭兰。”（《席间咏琴客》）这时高适也很不得志，到处浪游，常处于贫贱的境遇之中。但在这两首送别诗中，高适却以开朗的胸襟，豪迈的语调把临别赠言说得激昂慷慨，鼓舞人心。
从诗的内容来看，这两篇作品当是写高适与董大久别重逢，经过短暂的聚会以后，又各奔他方的赠别之作。而且，两个人都处在困顿不达的境遇之中，贫贱相交自有深沉的感慨。诗的第二首可作如是理解。第一首却胸襟开阔，写别离而一扫缠绵忧怨的老调，雄壮豪迈，堪与王勃“海内存知己，天涯若比邻”（《送杜少府之任蜀川》）的情境相媲美。
“千里黄云白日曛，北风吹雁雪纷纷。”这两句以其内心之真，写别离心绪，故能深挚；以胸襟之阔，叙眼前景色，故能悲壮。落日黄云，大野苍茫，唯北方冬日有此景象。此情此景，若稍加雕琢，即不免斫伤气势。高适于此自是作手。日暮黄昏，且又大雪纷飞，于北风狂吹中，唯见遥空断雁，出没寒云，使人难禁日暮天寒、游子何之之感。以才人而沦落至此，几使人无泪可下，亦唯如此，故知己不能为之甘心。头两句以叙景而见内心之郁积，虽不涉人事，已使人如置身风雪之中，似闻山巅水涯有壮士长啸。此处如不用尽气力，则不能见下文转折之妙，也不能见下文言辞之婉转，用心之良苦，友情之深挚，别意之凄酸。
“莫愁前路无知己，天下谁人不识君。” 这两句是对朋友的劝慰：此去你不要担心遇不到知己，天下哪个不知道你董庭兰啊！话说得多么响亮，多么有力，于慰藉中充满着信心和力量，激励朋友抖擞精神去奋斗、去拼搏。于慰藉之中充满信心和力量。因为是知音，说话才朴质而豪爽；又因其沦落，才以希望为慰藉。
“六翮飘飖私自怜，一离京洛十余年。丈夫贫贱应未足，今日相逢无酒钱。”可见他当时也还处于“无酒钱”的“贫贱”境遇之中。这两首早期不得意时的赠别之作，不免“借他人酒杯，浇自己块垒”。但诗人于慰藉中寄希望，因而给人一种满怀信心和力量的感觉。
诗人在即将分手之际，全然不写千丝万缕的离愁别绪，而是满怀激情地鼓励友人踏上征途，迎接未来。诗之所以卓绝，是因为高适“多胸臆语，兼有气骨”（殷璠《河岳英灵集》）、“以气质自高”（《唐诗纪事》），因而能为志士增色，为游子拭泪。如果不是诗人内心的郁积喷薄而出，则不能把临别赠语说得如此体贴入微，如此坚定不移，也就不能使此朴素无华之语言，铸造出这等冰清玉洁、醇厚动人的诗情。
这首寓怀七绝，进一步揭示了贾雨村这个野心勃勃的政客的内心世界。贾雨村本是“诗书仕宦之族”，只因家势败落，才浇魄潦倒。但他不甘心“久居人下”，仍然以追求功名利禄为唯一奋斗目标。“天下一轮才捧出，人间万姓仰头看”，就赤裸裸地暴露了他的政治野心。他穷愁潦倒，终然寄居在葫芦庙里，但还念念不忘“玉在匵中求善价，钗于奁内待时飞”，日夜都在盼望“飞黄腾达”的好时机，浑身散发着升官发财的臭气。
贾雨村后来靠钻营贾家的门路，依仗贾、史、王、薛四大家族的权势，官运亨通，很快便爬上了“协理军机，参赞朝政”的兵部尚书宝座。他又运用封建官府的行政司法权力，反转过来，为四大家族效劳，即所谓“满把清光护玉栏”。实际是贪赃枉法，欺压百姓，草菅人命，成了维护封建统治的一条恶狗。
贾雨村的所谓“抱负”，就是一旦时机成熟踏进官场仕途，可以声威赫赫，高踞于广大百姓之上作威作福。他的政冶野心于此暴露无遗。甄士隐的先兆说法是一种民间迷信。从这首诗里可以看出，贾雨村以后拍马钻营，攀附“四大家族”作为“护官符”，贪赃枉法，草菅人命，种种卑劣行为都是有深刻根源的。