这首散曲描绘了一幅秋日登楼远眺的画面。
长空中雁飞成字，在诗词中已常有表现，如吴融《新雁》“一字横来背晚晖”、苏轼《虚飘飘》“雁字一行书绛霄”、张炎《解连环·孤雁》“写不成书，只寄得相思一点”等等，但多是一笔带过。该曲将天空与雁行分开来铺写，秋雁的“一行愁字”就分外醒目；而这一切又是在枫枯柳瘦、夕阳空阑的铺垫下托出，悲秋伤寂之意也就格外惊心。前三句静止，映合“江楼”；后两句活动，紧扣“晚眺”：在章法上也颇为井然有序。作者写枫、柳、夕阳、画阑都不甚动声色，“晴空莹然”甚而有情怀释然之意，却在末句推点出“一行雁一行愁字”。产生抑扬变化的效果不算，登楼晚眺的思乡之意，也在字面以外显示出来了。
稍后的散曲作家吴西逸，也有一首“落梅风”：“萦心事，惹恨词，更那堪动人秋思。画楼边几声新雁儿，不传书摆成个愁字。”末两句也颇为奇警。但雁行列队飞行，排成的不是“一”字就是“人”字，摆不成“愁”的复杂字样来；而“愁”字若作定语解释，则“一行雁一行愁字”要比“不传书摆成个愁字”更说得通。所以吴作极可能是受了该曲的影响；至少在读吴作之前，先应当读读这一篇。
这是一首“感旧”之作。所感怀的对象为三十年前见到的“德公”，德公已如海鹤仙逝。当年一别，转眼三十载了，生死存亡真是无常啊!触发其感怀的媒介则是“长沙驿前南楼”。陈景云《柳集点勘》说：“长沙驿在潭州，此诗赴柳时作，年四十三。观诗中‘三十秋’语，则驿前之别甫十余龄耳。盖随父在鄂时亦尝渡湘而南。”据诗意，大约三十年前，宗元之父柳镇任鄂岳沔都团练判官，宗元随父曾在长沙驿前南楼与“德公”话别。“海鹤”自然是指德公，但称德公为“海鹤”，却自有其独特的蕴涵。其具体所指，今日虽已不可确知，却可从中领略到一种潇洒、自由、无拘无束、来去自如的意味，并由此给全诗增添一种空灵的诗化的情调。
通首抒情，蔼然仁者之言。无一字不质朴，无一语不出自肺庸。今昔之感，洋溢在字里行闻，字字句句扣紧感旧的题旨，一气贯注，自然浑成。“存亡三十秋”，蕴藏着无限的伤感。既有世路的艰险，更有人生的坎坷，既有昔日的情愫，又有今朝的思慕。“数行泪”是哭德清公，也是哭自己的功业未就，谤责飞腾。着一“独”字，而身世之寂寥。前路之渺茫，概可想见。诗人怀旧伤今，所以有诸多感慨。
其实还有一层无常感他没说出来：仕宦更是无常!一月奉命北归，二月到京，三月又贬柳州，人生太难预料了!怀旧伤今，诗人禁不住流下数行清泪。这首诗与前《过衡山见新花开却寄弟》诗相较而读，一喜一悲，炎凉相继，颇耐人寻味。
此诗以自嘲的口吻，抒写平生到处漂泊，功业只是连续遭贬。诗人面对当年自己的画像，抚今追昔，感慨万千，既有对目前垂垂老矣的描述，也有对自己一生的总结，多重感情交织在一起。造语苍凉，寓庄于谐，言有尽而意无穷。
苏轼诗清新豪健，在艺术表现方面独具一格。本诗更是语出惊人，开端便说自己心如死灰，乍看似与诗人一向旷达豪爽的性格很不相附，然了解了诗人的经历、心情后，就不能不对作者这种心死之哀寄予深切的同情。
作此诗时，是苏轼去世前两个月，作者已年逾花甲，堪堪走到了生命的尽头。回首自己的一生，几起几落，失意坎坷，纵然有忠义填骨髓的浩瀚之气，也不得不化为壮志未酬的长长叹息。作者只能慷慨悲歌，自叹飘零。接下来的“身如不系之舟”指自己晚年生活的飘泊不定，抒写羁旅漂泊的忧伤情怀。如果仅限于“入乎其内”的抒写人生的苦闷，苏轼也就不成为令人发出会心微笑的“东坡老”。他不会，也不屑在哀愁中沉沦。
且看后两句“问汝平生功业，黄州惠州儋州：”一反忧伤情调，以久惯世路的旷达来取代人生失意的哀愁，自我解脱力是惊人的。苏轼认为自己一生的功业，不在做礼部尚书或祠部员外郎时，更不在阀州、徐州、密州（作者曾在此三地作过知府）。恰恰在被贬谪的三州。真是“满纸荒唐言”，然而这位“东坡看”最能够“白首忘机”。失意也罢，坎坷也罢，他却丝毫不减豪放本色，真是不可救药的浪漫。末两句，语带诙谐，有自我调侃的意味，却也深刻地传达了作者此刻的微妙心情。
整首诗庄中含谐，直中有曲。表现了东坡其人其诗特有的风格。读之使人击节可叹，极易受感染。