这首诗题为“梦中作”，诗人凭借梦中稍纵即逝的霎时间的清灵的感觉，结合平时的心志，自然倾吐而出，如奔泉之出山，清风之振叶。故诗境特奇，非寻常笔墨所能企及。
前半“天际乌云”两句，表面上写雨后新晴景象，实质是针对时事而发，语意双关，自然合拍，寄意深长。楼头的红日，虽然已经照亮山峰，光明满眼；但天边乌云仍重，依然含有雨意，阴晦风雨，仍然可以随时到来。作者身当北宋中期，北方的契丹（此时已称辽国），西边的夏国，虽然在宋真宗、宋仁宗两朝，先后与辽、夏达成和议，并由宋朝岁给两国大量金银和丝缯，暂得相安，但危机仍存，隐忧犹在。赂敌求和，等于饮鸩止渴，不仅削弱了宋朝的实力，更糟的是壮大了对方，形成不战自困的局势。这西边、北边两个强敌，对宋朝随时都有严重的威胁。正如天际乌云一样，一旦翻滚起来，可能乌天黑日、风雨交加，暂时的晴朗，固然也是可喜的迹象，但晴意未稳，并不足恃。过于乐观，势必铸成大错。
后半“嵩阳居士今何在？青眼看人万里情”两句，是作者表明自己心志的活语。在诗里，这两句所表现的是跳跃的感情，作者是文士，是著名的书法家，对于时局，虽则具有敏感和远见，但是他感叹并未能补救时艰，空有拯时济世之心而无力实现，因而不无遁世高隐之情。作者想到嵩阳那里，因为那是高人逸士所居。古代的高士许由，传说曾隐居过嵩山、颍水之间；唐代的隐逸之士，更多栖身于嵩山、少室山；唐代大诗人李白的诗集中，就有《送裴十八图南归嵩山》、《送于十八落第还嵩山》、《送杨山人归嵩山》等多篇，表明向往嵩山、少室山之意，尤其是《题嵩山逸人元丹丘山居并序》那一篇，更能表达李白的心境。元丹丘是位高士，李白曾称他为“丹丘生”。这篇诗的序文说：“元公近游嵩山，故交深情，出处无间，宕信频及，许为主人，欣然适会本意。当冀长往不返，欲便举家就之。”诗中说：“故人契嵩颖，高义炳丹雘，灭迹遗纷嚣，终言本峰壑。自矜林端好，不羡世朝乐。偶与真意并，顿觉世情薄。”嵩山逸人，即指嵩阳居士。蔡襄诗中的后两句，正是运用了李白的诗意。元丹丘是以青眼看待李白的，所以“岩信频及，许为主人”。作者想到宋代当时，像元丹丘那样的高人绝少，而取媚邀宠的人，则到处存在，所以又有欲往无由之叹。诗句说：“篙阳居士今何在？”深致惋惜之情。诗人认为，倘若嵩阳居士仍然存在，他们必然以青眼看人，虽然相隔万里，也是令作者向往的。
全诗从感念时艰出发，借景抒怀，表达了作者忧世有心而救时无术；既慕隐居而又难能如愿的矛盾心情。诗人作为一个文人、一个书生，此诗情调是十分切合身份的。诗的语言明丽新警，婉而多风。陈衍认为这首诗有“神助”，是指诗的境界高远，是梦中偶有会心之作。
诗的首联描绘作者黄昏时节初入太湖所见，颔联描绘进入湖心，银光撒满湖面，碧波粼粼，颈联写诗人面对此美景良宵，趁案头的官府文书不存在，何不开怀畅饮，吟咏赋诗，何其潇洒畅快；尾联写诗人竟留连不返，夜宿湖边。全诗境界壮阔，色彩明丽，生动形象地表现了太湖夜色的优美，令人赏心悦目。
这首诗的首联写向晚之景，颌联写月出之景，从中所透露出的是时间的推移，是欢乐时光的疾速飞驰。向晚时分，水天一色，幽静沉碧，树影交替叠映着霞光，深浅斑驳。不知不觉再抬头望向窗外时，“浮光跃金， 静影沉璧”，月华流素，跃动在千顷冷波上，映照得水面如同飘扬的白练。岸边橘树千万株，橘树上的橘子在霜降之后个个圆润饱满，色泽金黄，仿佛镀上了一层金粉。这两句中都写到了树，然而情态却是大不相同，前者是黄昏时分的树，影叠霞光是光影交替的朦胧之美。而后者是月光下的橘树，黑暗中擎起一只只橘子，仿佛挂着无数只散发着暖黄灯火的灯笼，饱和的色彩透露出的是热闹繁华之美。“万株金”的橘树，昭示着宴乐已经进展到欢腾的高潮了。
颈联诗人并没有直接描写宴会的场景，而是表达了自己的心志：幸好没有公文案牍劳我形体，何妨一醉而归？即便处处笙歌，我仍要放声吟诗明志。刘禹锡在《陋室铭》中写道：“无丝竹之乱耳，无案牍之劳形。”诗人却反其意而行，无案牍之劳形，但需吟诗与丝竹相伴相映，可见诗人沉醉在欢乐之中，春风得意之感已跃然纸上。
“十只画船何处宿，洞庭山脚太湖心”以“十只画船”写出宴乐场面之宏大，以“何处宿”“太湖心” 写出宴乐之尽兴忘归。诗人以“宿湖中”为题，却只在最后一联中点题，给人以恍然之感，原来这“宿湖中”非是苏东坡泛赤壁之上，也非杜甫驾船漂流于潇湘之中，而是欢宴未尽，暂宿湖上之意，颇有“夜未央”的狂欢意味。
首二句，写清军南下战后遗弃的武器狼藉满地，他们举步维艰，南中国岿然不动。“杂虏”，指满洲八旗军外，清军中尚有蒙古等其他民族。“南斗”，星名。即斗宿，有星六颗。在北斗以南，形似斗，故称。后以南斗借指南方。《隋书·高帝纪上》：“尉迥猖狂，称兵邺邑，欲长戟而指北阙，强弩而围南斗。”
三四句赞南京自古是有金银气的宝地，并想像抗清的张煌言会如张骞封博望侯，能攻城略地。“金银”，指所谓的金银气。古代传说，地下埋有金银财宝，则有气显于地上，所谓“蓝田日暖玉生烟”也。《史记》卷二十七《天官书》：“大水处，败军场，破国之虚，下有积钱，金宝之上，皆有气，不可不察。”又，《艺文类聚》差八十三引《地镜图》：“凡观金玉宝剑铜铁，皆以辛之日，待雨止，明日平旦，亦黄昏夜半观之，所见光白者玉也，赤者金，黄者铜，黑者铁。”杜甫《题张氏隐居二首》其一：“不贪夜识金银气，远害朝看麋鹿游。
“许嵩《建康实录》：“秦始皇三十七年东巡，自江乘渡，望气者云：‘五百年后，金陵有天子气。’因凿钟阜，断金陵长陇以流，至今呼为秦淮。”“云汉”，有多义，此指银河。《诗经·大雅·棫朴》：“倬彼云汉，为章千天。”晋代人传说，有人乘槎（木筏）从海上到达天河，见到牛郎织女，又返回人间。典出张华《博物志》卷十：“旧说云天河与海中。近世有人居海渚者，年年八月有浮槎去来，不失期，人有奇志，立飞阁于槎上，多赉粮，乘槎而去。十余日中犹观星月日辰，自后茫茫忽忽亦不觉昼夜。去十余日，奄至一处，有城郭状，屋舍甚严。遥望宫中多织妇，见一丈夫牵牛渚次饮之。牵牛人乃惊问曰：‘由何至此？’此人具说来意，并问此是何处，答曰：‘君还至蜀郡访严君平则知之。
竟不上岸，因还如期。后至蜀，问君平，曰：‘某年月日有客星犯牵牛宿。’计年月，正是此人到天河时也。”笑融《太湖石歌》：“用时应不称娲皇，将去可堪随博望。”
五六句设想清军惨败的情景。“黑水”，指黑龙江。“白山”，指长白山。均为清朝先祖发祥之地。“游魂”，古称游荡的鬼魂。陶潜《拟古九首》四：“颓基无遗主，游魂在何方？”诗五六句类杜甫《兵车行》：“新鬼烦冤旧鬼哭。”极见战亡之众。
最后以事如过眼烟云，岁月蹉跎的感叹作结：“十年老眼重磨洗，坐看江豚蹴浪花。”据钱学增注云：“顺治三年丙戌，江阴黄毓祺自舟山起师，钱谦益使柳如是至海上犒师（见《江阴祝氏孤忠续录》），郑成功在夏门之鼓浪屿起兵。四年丁亥，黄毓祺海上遇风，师船漂没，黄为清巡抚所获，钱谦益也被捕入狱。当时钱谦益年六十六岁，至己亥年七十八岁，故云‘十年老眼重磨洗’。事已隔十二年，十年是约数”。许浑《金陵怀古》有“江豚吹浪夜还风”句，这首诗末句用其意。
南明弘光朝官礼部尚书，清军陷南京开门迎降的要员之一钱谦益，任新职不久即告归故里，秘密从事抗清活动，与瞿式耜、郑成功都有联系。上第一首满怀喜悦赞郑成功进军长江的胜利。第二首因战争失败，则为嗟叹之词了。
此词开头“送人犹未苦，苦送春、随人去天涯”三句下笔点题：暮春送人。二个“苦”字连用，点出送别的悲伤：词人在苏州仓台为幕僚，送别友人是常有的事，还不觉特别悲苦，但在此暮春季节，风雨送春归之时，友人向着天涯远去，心中顿时生出复杂的、莫名的、沉重的悲凉来。而时间偏偏在暮春这样特别的季节，友人和春天一起离去，春惜别之情一同袭来，使得愁苦愈甚。
“片红都飞尽，正阴阴润绿，暗里啼鸦”三句承上“苦送春”而点染暮春景象：百花都已凋零殆尽，浓密绿叶成阴，暮鸦不停地啼叫，俨然一幅春末夏初图画。其中“都”字下得重，说明春光消失得彻底。“正阴阴润绿，暗里啼鸦”暗用苏轼《浣溪沙》“连村绿暗晚藏乌”、周邦彦《渡江云》“千万丝陌头杨柳，渐渐可藏乌”、汪藻《点绛唇》“君知否？乱鸦啼后，归兴浓于酒。”词意。详细刻画出暮春景色，照映了词人惜春伤春之情，恰是“一切景语皆情语”。
“赋情顿雪双鬓”一句写词人因送友去杭而怀念起在杭州的那位姬人，便不禁黯然伤神，双鬓一下子变白，“雪”字的活用更增添了一种动感和速度感。“飞梦逐尘沙”则形象地描写在送友时，词人脑中完全被怀念杭州姬人所占据，魂牵梦绕，心驰神往，想追逐杭姬踪影的心情。这两句表达了词人的伤春复伤别之情。
“叹病渴凄凉，分香瘦减，两地看花”三句写词人与杭姬劳燕分飞，有情人两地分居的相思之苦。哀叹自己得了消渴病处境十分凄惨悲凉，杭姬也会因与自己分别而玉容瘦损，想象杭姬此时此刻与自己二人此时此刻两地看花，目送春归，互寄眷念思忆之情，显得情深意远，相思之情甚笃。其中“病渴”是词人以司马相如自况，反映词人暮年悲惨孤独的情怀。
下片开头“西湖断桥路，想系马垂杨，依旧欹斜”三句，写词人送友人去杭时想起了与杭姬往日欢聚时的情景，往日的浪漫情史，深刻印在记忆之中，难以拂去。联系词人的《渡江云三犯》：“千丝怨碧，渐路入、仙邬迷津。肠漫回，隔花时见，背面楚腰身”、《莺啼序·残寒正欺病酒》：“十载西湖，傍柳系马，趁娇尘软雾。溯红渐招入仙溪，锦儿偷寄幽素”、《莺啼序·荷和赵修全韵》：“西湖旧日，画舸频移，叹几萦梦寐”、《惜秋华·木芙蓉》：“长记断桥外。骤玉骢过处，千娇凝睇。昨梦顿醒，依约旧时眉翠”、《祝英台近·除夜立春》：“归梦湖边，还迷镜中路”等可知词人对西湖旧游的怀恋之深，如今送澹翁友人赴杭，不由地百感交加，浮想联翩。
“葵麦迷烟处，问离巢孤燕，飞过谁家”三句，词人对刘禹锡“旧时王谢堂前燕，飞人寻常百姓家”诗意的化用，借以探问杭姬踪迹，从而表达对杭姬的思念与关怀，或希望友人此次去杭代为探寻她的下落。
“故人为写深怨，空壁扫秋蛇”两句，写词人在告别友人的酒宴上，或长亭送别之际，词人情绪十分激动，于是在壁上即兴题题词，抒写内心愁怨。
“但醉上吴台，残阳草色归思赊”两句，写词人在送友之后独自带醉登上姑苏台，看着眼前一片惨淡荒凉的残阳，愁苦也如夕阳下的草一样，渐行渐远还生，不禁发出归欤之叹，生出了不尽的归思，无限羁旅孤况滋味、思归而不得的惆怅也同时涌上心头。
词的上片抒发惜别伤春之情，引出忆旧相思之意。层次清晰，环环相扣，引出“两地看花”的感慨。以“送人犹未苦”、“送春”亦犹未苦，突出了忆别之苦。下片集中写忆旧游、“写深怨”、发“归思”，以思归之叹收尾。“写怨”与上片“赋情”对应。西湖美景依旧，爱姬却已离去。日暮黄昏，身老江湖，无限羁旅孤况滋味，思归而不得的惆怅，一齐涌上心头。
