此时王世贞与李攀龙主盟文坛，名重天下。登太白楼，追寻前朝天才诗人的足迹，心中有很多感想。所以，诗的一开头就写当年李白登楼情景：“昔闻李供奉，长啸独登楼。”不称“李太白”而称“李供奉”，称李白刚刚去职的官衔，这就巧妙地交代了李白登楼的时间和背景，李白到山东任城，是在任翰林供奉之后，并说明他虽然被“赐金放还”，却满不在乎，照样地纵情诗酒，放浪山水之间。“长啸独登楼”，“长啸”是魏晋时代阮籍嵇康的名士风度撮口发出悠长情越的声普。这个细节描写，突出了李白的潇洒风神。一个“独”字，更写出其超逸不群和“眼高四海空无人”的气概。
“此地一垂顾，高名百代留。”山不在高，有仙则名，水不在深，有龙则灵。这座本来不为人注意的济宁南城小楼，一经大诗人“垂顾”，从此百代留名了。这里流露了王世贞景慕、缅怀李白之情，在无限景慕中，也隐隐蕴蓄着作者追踪比附之意。王世贞此时想的是：当年李太白垂顾此地，百代留名，我王世贞如今也来步他的后尘了。明里是颂扬前贤，暗里寄寓着个人的抱负。
“白云海色曙，明月天门秋。”王世贞写自己登楼望断天涯的情景。可是诗人笔下之景，并非全是济宁城楼即目所见，而更多的是作者心中想像的一种海阔天高的境界。此时登上太白楼的王世贞思接千载，多么想与才华盖世的李太白精神上千古相接。于是，他也像李白那样，运用充满神奇幻想的浪漫主义笔法表现自己对这位天才诗人的神往。李白《登太白峰》：“太白与我语，为我开天关。愿乘冷风去，直出浮云间。”王世贞在登临凭吊之际，也进入李白写的那种幻觉境界：仰望海天，明月当空，曙光朦陇，仿佛自己也听到诗仙李白的召唤，即将凌虚乘风而去，进入天界之门，去与他“相期邀云汉”了。
当他猛然从幻境中清醒过来时，又从天上跌落尘寰，不禁产生一种失落感。他感叹：像李白这样的夭才多少年才出一个，酒楼啊酒楼，自李白光临之后，还会有像他这样的人再来登临，使酒楼重新蓬壁生辉么？“欲觅重来者，潺湲济水流。”他心潮澎湃，望着东流入海的济水出神：那i滔滔江水啊，洪波涌起，后浪逐前浪，一浪高一浪。“逝者如斯夫，不舍昼夜”，人类发展史文学发晨史，也是这样。他感咽的神情中，大有“江山代有才人出，各领风骚几百年”之慨。
这首《登太白楼》写作上一个显著的特色，把李白当年登楼和自己今日登楼捏合到一起写，明写大白，暗写自己，写得极有才情，极富个性，表现了王世贞敢于与李白攀比的雄心、气魄，李贽称王世贞“少年跌宕，······气笼百代，愈不可一世”（《藏书》卷二十六）。王世贞这种个性，在这首诗中表现得很突出。这首诗写得也像李白，海阔天空，气条调古，颇得李白诗歌之韵。
上阕从痴情人忆的感受写起、“枕函香，花径漏。依约相逢，絮语黄昏后。”起首四句写回忆里的室外情景：荏花径泄露春光，枕头都留有余香的美好日子里，他与伊人在黄昏时见面，絮语温馨情意绵绵。这里运用“黄花”、“瘦”等意象暗喻了她也为相思而受尽煎熬。此中情景都是想象之语，而以实笔出之。
下阕阳句写别后词人相思成痴、痴情人幻的迷离之景。前两句写她在闺房里，寂寞地掩着屏风，青绿色的衣袖低低垂下．似是欲说还休。后两句，词人心魂则由彼处，倏然飞回此处。写这时候他依稀听到了她那脉脉传情的箫声，只是不知人在何处。“何处吹箫，脉脉情微逗”，情转温软醉人。“肠断月明红豆蔻”，接下来一句则再由幻境回到现实。写如今夜色沉凉，月光照在院中的红豆蔻上，那红豆蔻无忧无虑开得正盛，让人触景伤情： “月似当时，人似当时否？”于是又联想到曾与她同处在月下的情景，而如今月色依然，人却分离。月亮永恒，恋情却苦短，在这月的孤独落寞中，昔日繁华凋零，词人反问这句清丽而沧桑的“月似当时，人似当时否？”比起“当时明月在，曾照彩云归”，更显情深、意浓，凄凄惨惨戚戚历历可见。
全词虽迷离恍惚，但层次分明。上阙起始于这痴情人幻的感受。先写室外情景；下阙则是转回到室内的描写，以反诘的收束，将其如痴如幻的情怀表达的更为透彻。该词描写月夜怀念所爱之人的痴情，柔情婉转，语辞轻倩，似丽人姿容初展，风神微露。
