这篇文章模仿扬雄《逐贫赋》的写法，借主人与“智穷”“学穷”“文穷”“命穷”“交穷”五鬼的对话，以幽默嘲戏的笔调描绘了自己“君子固穷”的个性和形象，抨击了庸俗的人情世态，抒发了内心的牢骚和忧愤。文章开头写主人一本正经地恭送穷鬼的离去。随后，作者以三个自然段叙述自己不当穷而穷的意蕴，借穷鬼与自己的对话来抒发内心的郁闷与不平。最后出人意料地以“留穷”作结。全文意蕴上寓庄于谐，文字上寓谐于庄，情节波澜起伏、变化莫测，语言生动有趣、形神兼备，是体现韩愈奇崛文风的代表作品。
文章从寻常的祭祀活动写起，说主人吩咐仆人在夜里把五个穷鬼送走，可是穷鬼不但不走，反而历数它与主人之间的密切关系。紧接着，穷鬼把自己四十多年来追随主人备尝艰苦的经历和自己的耿耿忠心诉说之后，责备主人听信谗言备船备车逐它们远去，并要求主人“尽言”之，即要求主人把理由说清楚。主人便把心中的牢骚娓娓道来，说是穷鬼使自己变得面目可憎、语言乏味，不合世俗潮流。再者，主人在讲述历经的五穷时，使用的“矫矫亢亢”“傲数与名”“不专一能”“影与形殊”“磨肌戛骨”等词，强烈地嘲讽了自己不合于世。但是主人话没说完，五鬼就告诫主人：这实为糊涂之举。人生短暂，荣华富贵只是一时的，而英名却是百世流传的。在主人遭到贬斥时，五鬼不忍心疏远他，他不应该为了享受荣华富贵而抛弃穷鬼。最后，主人若有感悟，便垂头丧气、拱手称谢，不但没有送走穷鬼，反而把他们尊为贵客——“延之上座”。
文章写“送穷”，实则是“留穷”。故事情节跌宕起伏、变化莫测，富有戏剧性，实在妙趣横生。语言生动有趣，模物状情，形神兼备，特别是寓庄于谐，反语迭出。因此，这是一篇很有思想性的讽刺文章，绝非“以文为戏”这般简单。它是出于士人睿智的反思，是对于儒家操守的明为质疑，实为宣扬的产物，不可认为是一般的笔墨游戏。
这篇《送穷文》之所以深入人心，是因为他揭示了士人生存窘境，道德品行才能上的“富有”及现实的失遇不得志——“穷”的冲突，也肯定了士人安贫乐道的精神。士人之“穷”不等于物质的贫乏，它是更高一层的存在意义上的“穷”。千古文人之“穷”不出于韩文“智穷”“学穷”“文穷”“命穷”“交穷”这五穷。它包涵了士人立身处世的方方面面，小到个人交友大到命运穷通，这是出于韩愈对于儒士个人生存困境细致入微的分析。
《送穷文》的艺术魅力在于五穷是韩愈总结个人经历所得。其“矫矫亢亢，恶圆喜方”的“智穷”由上书郑余庆辩诉笞责军人一事可印证；“傲数与名”之“学穷”指韩愈不屑于研究数与名，而热衷于对孔孟之道的追求；“文穷”指韩愈文章不与世俗同调，只求畅意自肆；“命穷”指做事认真负责，不谋私秘；“交穷”直率的个性，容易得罪他人。韩愈以诙诡之笔抒发了抑郁不得志的愤慨，留下了这篇千古奇幻之文。自嘲的笔调，戏剧性的对白，诙谐的风格，奠定了《送穷文》的文学成就。
此诗前二句用“围棋局”“菜畦”作喻，描画长安城整饬、匀称的布局，笔直、宽敞的街道；后两句笔锋转向唐都政治活动的中心即大明宫，写早朝情景，以“一条星宿”为喻，写出火把之多，官员之众，仪礼之盛。此诗的描写具体生动，言简而意丰。
“百千家似围棋局，十二街如种菜畦。”两先写天亮后所见，从鸟瞰的角度写长安的全貌与特点。唐代首都长安是当时世界上最为宏伟的城市之一。它按照事先设计的规划施工修建，将全城分为宫城、皇城、坊里（即住宅区）三部分。宫城是皇宫所在地；皇城则是朝廷官员办公之处，城内的南北七街、东西五街排列着尚书省、御史台等各级官署；围绕宫城、皇城的一百一十四坊，以承天门为界，东西各占一半，南北十四条大街、东西十一条大街穿插在坊市中间，将城市分割为一块块的小方格，方格内分布着千百家居民、住户。“围棋局”、“种菜畦”的比喻，形象、生动地描绘出长安城纵横交错、整齐划一的建筑格局。作者之所以未按时间顺序描述，目的是从全局上突出长安建筑的独特，气魄的雄伟，让它在读者心中留下深刻的印象。
“遥认微微入朝火，一条星宿五门西。”两句写拂晓前所见，选择百官上朝途中的一个场面，反映了京城的独特风貌。古代百官早朝时，必须在天亮前就赶到宫门，等候皇帝上殿。唐代自高宗以后，举行国家大典和接见百官的地方，由太极宫移至大明宫。作者在台上看到，远处百官上早朝时的灯笼、火把，像天空一条蜿蜒的恒星，向着大明宫的南门移动、伸展。这些微小、闪烁的火光，在黑夜中，与天上的星星相互辉映，增加了京城的神秘与宁静，而星宿的比喻，又与地上的天廷（即朝廷）有几分联系，显示出首都的尊严。一早一晚，一总一分，长安城的万千气象就尽集其了。
这首诗描绘了长安城内皇宫衙署、市民住宅，布局规整，不相混杂的风貌。
这是一篇纪行赋。此赋作者对滟滪堆提出了不同于世人的独特见解，解释了滟滪堆有功于人的原因，阐发了世事“有以安而生变，亦有以用危而求安”的道理，显示了哲学家、政治家的眼光。全赋行文层层深入，句式灵活，少用典故，语言平易而生动，气势恢宏而急缓有致，体现了作者青年时代的文风。
这篇赋写得很有特色。赋前有一篇小序。一般这种性质的小序，都会交代写作的缘起，但苏轼为文，颇为不拘常格。他直接从议论入手，提出自己的观点：“世以瞿塘峡口灩滪堆为天下之至险，凡覆舟者，皆归咎於此石。以余观之，盖有功於斯人者。”然后说明“有功斯人”的原因。序中的内容与赋的意思基本一致，内容几乎是重复的。序是平直的表白，赋是华彩的铺张。
此赋共分三段，行文层层深入。第一段，先从大处落笔，讨论水的特点。“天下之至信者，唯水而已。”水有质而无形，其千变万化，掀腾勃怒，使“万夫不敢前”，而水是至信的，是有规律的，只有懂得它的规律，才能使它“宛然听命，惟圣人之所使。”在这段里，作者认为水有这么几个特点：水是“天下之至信者”，是世间万物中最讲信用、最守常规的；水可以测量，但它“不自为形”，自己没有自己的形态，而是“因物以赋形”，它的形态随着承受它的量具的变化而变化，这种观点很显然来自道家；因为这个原因，水虽然千变万化，但又有常规可循，言外之意，你不能把握水，但你可以把握盛水的单位。接着，作者来了一个总结：当水腾跃发怒的时候，即使是万夫也不敢到它前面去，但遇到像大禹那样掌握了它的规律的圣人，它又显得极为驯服。在此基础上，作者引出他要讨论的中心——崔嵬的滟滪堆存在的价值。
第二段是此赋的重心。作者先极力地描写蜀江的浩瀚，蜀江在作者的笔下如同楚天风雨，挟势而来，锐不可当，骄逞恣肆。江水在入峡谷之前，一路狂奔，都没有遇到阻隔，弥漫浩瀚，横流奔放在广阔的平原上。当它到达逼仄狭窄的峡口，猛遇障碍，不可一世的它显得极为暴怒，于是使出浑身解数与之争斗，结果却失败了。于是，精疲力竭的蜀江认识到自己力量的有限，一改骄狂的态势，“安行而不敢怒”，滔滔汩汩地流入了峡口。作者以如椽之笔，寥寥数语，写出了蜀江的气势：“蜀江会百水而至于夔，弥漫浩汗，横放于大野。”“蜀江远来兮，浩漫之平沙。行千里而未尝龃龉兮，其意骄逞而不可摧。”又用巧妙的比喻，写出蜀江与滟滪堆之战：“而战乎滟滪堆之下，喧豗震掉，尽力以与石斗，勃乎若万骑之西来。忽孤城之当道，钩援临冲，毕至于其下兮，城坚而不可取。矢尽剑折兮，迤逦循城而东去。”奔腾而来，骄不可摧的蜀江终被灩滪堆驯服，最终“滔滔汩汩，相与入峡，安行而不敢怒”。蜀江水流崄悍可畏，幸而有滟滪堆，减缓流速。这就是滟滪堆的功劳所在。
第三段是作者的结语，从对蜀江遇峡的观察中，他感悟出了“有以安而生变”“有以用危而求安”的人生哲理。并且说，倘若领会了这个意思，并将其推广运用，也就可以了解事物的必然规律。这是在告诉读者，同时也是在告诫自己。“嗟夫，物固有以安而生变兮，亦有以用危而求安。得吾说而推之兮，亦足以知物理之固然。”在这里，作者将世间万物的运行分为两种：一种原来一直是平稳的，但运行发生突变；另一种，开始行进在风险中，越过这样的风险以后走向了安宁。就如人生，有人一帆风顺地起来，体会不到世态的险恶，倘若忽然遇到波浪，那么，人生将会发生极大的扭曲和转折，这样的扭曲和转折对于毫无准备的人是一件非常危险的事情；而有的人，一路坎坷，他却不逃避，不退缩，披荆斩棘，一直向前，终会走上坦途。
苏轼为文，继承了先秦诸子中庄子的特色。气势恢弘，如同长江大河般雄浑壮阔。此篇对于他来说虽是小文，但也具备这样的特点。小序中的“弥漫浩汗，横放于大野”，只此一句，便令人想见蜀江的宽阔和浩大。正文中的“蜀江远来兮，浩漫漫之平沙”也有同样的效果。
苏轼无论是为文还是作诗，都善于运用比喻和拟人。在此赋中，“宛然听命，惟圣人之所使兮”，“行千里而未尝龃龉兮，其意骄逞而不可摧”，就是用了拟人。前一句写水能像人一样听命，表现出其柔顺的一面；后一句更是将水比作一个骄横狂暴的得志之士，联系后文的人生哲理来看，极为贴切形象。而这篇赋中写得最好的，就是江水与岩石的搏斗几句，作者更是将这种手法用到了极致。他将这场争斗生动地比作是一场战争。说江水西来，如同不可阻遏的“万骑”，碰到滟滪堆，就像遇到了个座当道的孤城；于是，拿出“钩援”“临冲”这样的攻城工具，舍命攻取，但这座城却太过坚固，最后“万骑”的弓箭也用光了，利剑也断折了，结果自然是以失败而告终。用写战争的语句来表现这场水与石的战斗，写得极为酣畅淋漓，极具表现力和震撼力。
这篇文章语言平易，少用典故，融议论于写景，使说理形象化，是其艺术上的重要特点。虽然历来不受重视，但无论是其立意，还是其写法，都有值得后人深思和学习之处。
公元809年（元和四年），他接到家庭世交、时任京兆尹的许孟容的来信。“得罪五年，未尝有故旧大臣以书见及者”，所以他欢欣鼓舞，随即给他回了一封千余字的长信。信的结尾，切盼许孟容设法改变他的处境，竟是满纸乞怜之词。接着他又给萧俛、李建、裴埙、顾十郞等故旧写信求援，也是毫无结果。此外，柳宗元还在《零陵赠李卿元侍御简吴武陵》一诗中用“惜无协律者，窈眇弦吾诗”，发出嘤嘤求友求援之声。
读者对于典故的理解，万不可过于拘泥。正如任何比喻都是蹩脚的一样，典故的含义跟诗人表达的思想感情更是不可能完全粘合无间。郦食其为刘邦出谋献策，使刘邦的势力由小到大，不断发展，那他就是帮了刘邦的大忙。柳宗元认为自己参加永贞革新，其事业是正义的，却反遭贬斥；他要求重返长安，“利安元元”，其要求也是正当的。然而，他在长达十年的贬谪生活中，一直没有遇到给他以援手的朋友，所以，尽管在他举诏赴京时有那么故旧亲朋为他送行，他还是感到“可怜寂寞到长亭”。
在当时复杂的政治斗争中，在经过长达十年之久的贬抑之后，柳宗元清醒地意识到：要在政治上有所作为，得到朝廷重任，没有志同道合的朋友的援手简直是不可能的。所以他在本应十分高兴的时候，反而一夜无眠，感到料峭的春寒包围着他，充溢于整个馆驿。
再回头看看“独醒”二字，读者不能不佩服诗人运笔之妙。诗人决不是“离觞不醉”，这首诗也绝不是伤别离的，诗人的醒，是对于复杂的政治斗争的清醒认识，是对于自己前途充满忧虑的清醒认识。
柳诗较少用典，这首诗虽不是古典诗词用典精当的范例，但却使诗歌的意境更加深邃，内涵更加丰富，给读者以无限的遐思。