这诗共分四章，分别列举东、西、南，北四个方位的—个远处地名，表达诗梁四处寻找美梁而不可得的惆怅忧伤的心情。
第一章说思念之梁在泰山，我想去追寻她。但有泰山下的小山“梁父”阻隔，只能侧身东望，眼泪沾湿衣襟。那美梁赠给我钱币，我用“英琼瑶”这几种美玉回报她，但路途太远，无法送达，心中烦忧，徘徊不安。
其余三章结构相同，按“所思、欲往、涕泪、相赠、伤情”的次序来写，除了美梁所赠及诗梁回报物品不同之外，每章方位地名亦不同。
这四章不同方位的地名抉不是随便写的。第一章地点是泰山，古梁认为“王者有德功成则东封泰山，故思之” 。汉武帝曾登封泰山，东汉安帝在公元124年（延光三年）亦登泰山祭告岱宗。可见诗梁是寄希望于君王，希望他振作有为，诗梁愿以道术报君，使天下大治。但外戚宦官这些小梁的阻挡，诗梁的政治理想无法实现，只能徘徊忧伤。第二章地点是在桂林郡。据史载，东汉安帝、顺帝时，这一带民族矛盾尖锐，顺帝为此极为优虑。第三章所思之处在 “汉阳”，史载安帝、顺帝时这一带羌梁时时入侵，大将不能守边。第四章诗梁所思之处在雁门，即今山西北部雁门关，为汉之北疆。据史载，安帝时，鲜卑梁常来攻略，掳掠梁马，诗梁以此为忧。
《文选》收入此诗附有后梁之序说张衡“依屈原以美梁为君子，以珍宝为仁义，以水深雪雰为小梁，思以道术相报贻于时君，而惧谗邪不得以通。”这种分析是可信的，因为古诗中传统的比兴手法是常以美梁比理想中的贤梁，诗中四处远方地名，正是关系国家安危的处所，表现了诗梁对国事的关怀和优虑。这四方遥远的地名也体现了诗梁为理想而上下四方不倦地探索追寻的精砷，但处处都有难以逾越的障碍，追寻思念而不可得，故而优伤。这从侧面曲折反映了现实社会的污浊黑暗，这些，就是诗梁优伤的社会内容。
除了 “美梁香草”的比兴手法而外，这诗还运用了《诗经》民歌中回环重叠，反复咏叹的艺术手法。这四章意思相同，结构相同，句式相同，形式上非常整齐，但每章又换词押韵，在整齐中显出变化。
淸代沈德潜在《古诗源》中评此诗说：“心烦纡郁、低徊情深，风骚之变格也”又说：“五噫四愁，如何拟得？后梁拟者，画西施之貌耳。”
《四愁诗》钟情美梁之意既明，则爱君之深亦自可推知。《文选》将诗分成“四思”，且看这“一思”。那无日不引梁思慕的美梁，身居东方泰山云雾之中，邈焉难求，而“我”之渴望，却惟在能追从她的身边、呼吸于她的芳馨之中，则“我”情的执着痴迷，不已隐然可体味了吗？及至那小小梁父顽丘，阻“我”不得亲近美梁，而“我”竟引领侧望、至于泪下涟涟，衣襟为湿，则“我”情之真之切，不已豁然无所隐藏了吗？诗至此三句，自与一段落，诗梁有情之痴的面目，已宛然可见。以下四句，更成一段落，诗梁言之益深，亦令梁读而感慨益深。“投我以木桃，报之以琼瑶”（《诗经·木瓜》），古梁既如是说，“我”怀中有琼英美玉，又如何能不思报赠？如今，虽然明知梁父为阻、道路悠远，这份礼物决无可能送达，此生只能长作徘徊瞻望、怅惘以终；然而，“我”却为何总是不能绝念、总是心意烦乱、劳思无尽？
“一思”既已，“二思”“三思”“四思”源源不断，连翩而至，“我”首次“求女”虽然告挫，但“我”却绝不停止努力。当那赠他琅玕美石的美梁徜徉于桂林山水之间时，他便怀着成双的白玉盘奔往南方；当那赠他貂裘短服的美梁飘飘于汉阳丘岭之上时，他便揣着明月宝珠趋向西方；当那赠他锦绣彩段的美梁出没于雁门关塞之时，他又赶紧携着青玉制就的几案，驰走北方，虽然湘水深不可测，限我莫及桂林；虽然陇阪悠长无已，阻我难至汉阳；虽然塞上雨雪纷纷，碍我不达雁门；虽然每次都是受阻而止，每次都落得涕泗滂沱，沾染裳襟，每次都徒增惆怅，每次都忧思益加难释－然而，“我”却始终不倦，矢志不移！可以想见，倘若天地之间不止东、南、西、北四个方位，此诗又将何止“四思”？诗梁的奔走将至于千、至于万，诗梁的愁思且巍过五岳、广过江河！切莫以“四愁”之间仅有并列而无递进，而嫌其章法单调少变化；若《诗》之《蒹葭》止于“宛在水中央”，君不将谓其殊少文气乎？若《陈风·月出》止于“劳心悄兮”，君不将觉其“心”之“劳”犹不甚乎？惟有一之不足、至于再、至于三、四，始能见诗梁之深情缠绵、寄意幽远。即如本诗，“愁”虽止于“四”，但其愁绪究竟延伸于胡底，又有何梁能量之测之？“一唱而三叹，慷慨有余哀”，若要领会此种境界，不从《四愁诗》之类重章、叠句上索解，又将于何处求之？
《四愁诗》非但内容足以使梁动容，其句式也极引梁注目，它是中国古诗中产生年代较早的一首七言诗。七言诗由来尚矣，但全诗句子均为七言，而每句都采用上四字一节、下三字更为一节的形式，句中又几乎不用“兮”字作语助的诗，在现存的创作年代确切可信的古诗（而非载于后世著作中、真伪莫辨的《皇娥歌》、《柏梁诗》之类）范围里，本诗是最早的一首，这就是《四愁诗》在中国诗史上的地位。在此以前，七言诗或是杂以八言、九言者，如汉武帝《瓠子歌》；或是每句前三字、后三字各为一节、而中间夹一“兮”字，如项羽《垓下歌》、李陵《别歌》：这些，都不能算作典范的七言诗。至于汉乌孙公主的《悲愁歌》，虽然已达到全篇上四下三，但每句两节之间还存有“兮”字，成了一首八言诗，句式上虽接近于典范的七言诗，却终不能归入七言诗的范畴。唯本诗除了每章首句以外，其余句子与后世七言诗已全无二致，显得整饬一新、灿然可观。曹丕的《燕歌行》，自是一首成熟的七言。而《四愁诗》作为七言诗，虽然尚有不少《诗经》的痕迹如重章叠句、每章句子为奇数，以及《楚辞》的痕迹如“兮”的使用；但是，它的上四下三的句式，却早在大半个世纪以前已达到了《燕歌行》的水准，同时这种句式在抒情上的优势－即节奏上的前长后短（异于四言诗及《垓下歌》之类七言的并列，和五言的前短后长），使听觉上有先长声曼吟、而复悄然低语的感受，而节奏短的三字节落在句后，听来又有渐趋深沉之感，如此一句循环往复，全诗遂有思绪纷错起伏、情致缠绵跌宕之趣－《燕歌行》有之，《四愁诗》亦已有之。
上片描述词人舟中感怀。“潮生潮落”是舟行江中所见所感的普通现象，缀以“何时了”，则透露出有心人别有的心事。“断送行人老”，是“何时了”的答案。舟中行人之所以老，就是被潮生潮落所断送的。怨潮，即所以怨时。词人是宋太祖十一世孙，历代仕宋，皆至大官，一旦为程钜夫荐见元帝，虽蒙器任，但内疚难消，且时遭人忌。元世祖命其赋诗讥其父执留梦炎，有“往事已非那可说，且将忠直报皇元”之语，即此可观其心迹。诗人之所以仕元，盖时使之然。“消沉万古意无穷，尽在长空澹澹鸟飞中”化用杜牧《登乐游原》中的“长空澹澹孤鸟没，万古销沉向此中”，承上文推开一笔，别生意境：舟行江上，是平行之感；鸟飞长空，是高翔之势。一擒纵之际。俯仰生姿。而“销沉乃古”，尤引人绵邈之思。
下片转入极望抒情。“海门几点青山小，望极烟波渺”，写极望之景。青山之所以小，烟波之所以渺，皆“望极”中的境界。“海门”在这里尚有一特殊意象，此既回应起处，又抹上神话色彩，而隐现于浩渺烟波之中，极缥缈汪洋之致，引人神往。“何当驾我以长风？便欲乘桴浮到日华东”，把上面可望而不可及的仙界推向更神奇的远方。欲驾长风，飘向江汉朝宗之海；乘孔子道不行之桴，浮向日华之东，以探求潮生潮落的究竟。自“海门”至“日华东”的想象过程中，确已入众妙之门，达玄玄之境。词人博学多闻，亦能妙达神思，故其词中往往兼融画意，并包哲理。
潮生潮落，是时间上的无限；长空淡淡，是空间上的无限。在这时间与空间的无限中，在词人看来，人生不过是宇宙的过客，何其短暂。青山不过几点，小舟更不过一粒，又何其渺小。在这淡远的画幅中，包含多少感慨。词题为《浙江舟中作》，而词人的兴亡之慨却只在淡淡的行旅语中自然流露出来，很值得咀嚼回味。这首词词既以绿水青山、行舟飞鸟相映成趣，末又以“日华”反照全词，点得淡雅，染得浓丽。而于烟波皓渺之外寻求销沉人生的解脱，涤荡尘氛，尤入妙境。
此词的作者生活在动荡的五代十国之际，他曾做过后蜀的永泰节度使，进检校太尉，加太保，可说是位极人臣。然而蜀主孟昶究竟是个扶不起的阿斗，后蜀终为赵宋所灭。鹿虔扆品性高洁，不仕新朝，得到了自由之身。然面，当他重游故地，看到当年的雕梁画栋变成了而今的残垣断壁时，不觉“中心摇摇”，一种强烈的黍离之悲油然升起在心头。
笔下全是景，景中全是情，是这首词的最大特点。在词人的笔下，完全是一片荒凉而凄清的景象。词人虽也写“金锁”、“重门”、“绮窗”、“翠华”、“玉楼”，但这些不过是以当年曾经的繁华富丽来反衬此时的悄寂荒颓。揭示出正是这国破家亡的惨史才使得昔日的繁华如被雨打风吹去。在词中，词人不用一句直接抒写自己的感情，而是笔下全是景，几乎将其目之所及、身之所感的景物写尽了，但“情、景名为二，而实不可离”，诚然，没有单纯的写景，写景的目的总是为了抒发一种情怀，在这首词中，词人抒写的是他的亡国之隐痛，因而景中蕴含着的又全是一片哀情。
王国维说：“以我观物，则物皆著我之色彩”，在此词中，词人没有让自己露面，然而在词的字里行间却隐现着他“行迈靡靡”的身影，喟叹着他“悠悠苍天，彼何人哉”的心声。“烟月不知人事改，夜阑还照深宫”，本是自然的场景，此刻却染上了词人的心绪，于是，又升发出一种物是而人非之感。就这样，“绮窗”带上了词人的愁而对秋空，“藕花”含蕴了词人的哀而泣香红，暗伤亡国，一缕幽恨，都赋予秋空、野塘。将无知亦无情的景物写得如此富于情致，正是词人内心无限悲怆使然。“神于诗者，（善将情、景）妙合无垠”，作者以无一字写情，而笔笔关情的高超技巧将内心的黍离之悲抒写得如此有致，使人们仿佛可以从他笔下的景物中看到他忧患的面影，听到他悠长的叹息声
这是一阕文人写的最早的爱国词。沈雄《古今词话》上卷引倪元镇《云林》称此词“而曲折尽变，有无限感慨淋漓处”。谭献《镡评〈词辨〉》卷二：“哀悼感愤。”所谓“曲折尽变”，是因为它表示“感慨”、“感愤”，并非秉笔直书，而是通过“抚今追昔”移情于景，借景抒情，并以“烟月”、“藕花”无知之物，反衬人之悲伤，烘托、渲染，而愈觉其悲。