首联“憔悴年来甚，萧条益自伤。”两句便给全诗笼罩了一层伤感的云雾。“萧条”二字交代了诗人此时的生活，已经没有了侍从簇拥、嫔娥相伴的富贵繁华。他是旧目的南唐君主，今日的宋人囚徒，生活不唯冷清，对比过去，尤觉萧条。诗写在入宋之后，这样的一种厌倦情绪也就有了理解的线索。诗以“憔悴”领起，对以“萧条”，前者重在写人，后者刻画环境。二者相互映对，写出人因萧条而憔悴，也因憔悴而更觉萧条。意思还不止于此一层。“年来甚”与“益自伤”相对，这是说，人是一年一年的老去，憔悴本来就一年更甚于一年，偏又处在这周遭萧条的环境中，于是便生出无尽的感伤而加快了人憔悴的速度。
中间两联刻画诗人的生活状态。颔联“风威侵病骨，雨气咽愁肠”紧承首联而发，写憔悴的“病骨”受“风威”所“侵”，伤感的“愁肠”为“雨气”所“咽”。使病体与愁怀紧密关合，以见病因愁起，愁使病笃之意。这一联尤为传神，把病中的敏感形象地写了出来，正因为有病骨，正因为有愁肠，才感受到秋风格外寒，秋雨格外冷。颈联“夜鼎唯煎药，朝髭半染霜”句，悲叹宝鼎已无他用，“唯煎药”而已，自己也垂垂老矣，已是“朝髭半染霜”了，更是哀戚尤深。
尾联“前缘竟何似，谁与问空王”，语气悲愤。“前缘”“空王”之说，更涉佛事，益见消沉。愁病交加，无所排遣，便只好求助于佛，而幻想从了解“前缘”中得到解脱，从询问“空王”中得到指点。可是“前缘竟何似”，仍不得而知。“谁与问空王”，亦不得其门而入。诗至此煞笔，流露出无限的惆帐与忧思。其中深沉的内容，耐人寻味。
诗中以“威”写风，以“气”写雨，将政治处境中所有的威逼与压迫都转为自然现象的感受，就文学手法而言是拟人。而在诗人，怕也有不能直言而曲折抒写的现实考虑。全诗把体病、心病、人情、秋景、家事、国事等融合在一体，笼罩了一层伤感的云雾。
《兰陵王》词自宋周邦彦“柳阴直”一阕盛传于世以来，后人难乎为继。词分三叠，要善铺叙，不重复，开合动荡，浑化无迹，殊为不易。董士锡此词，可谓迎难而上，就其境界之阔大而言，容或有出蓝之誉。
首叠所写，也不过是一般的暮春离别之意。“水声咽，中夜兰桡暗發”，半夜兰舟出发，水声呜咽，时在春夏之交，“残春在，催暖送晴”，难免生出节序如流、人生易老的感叹，故云“九十韶光去偏急”。盖春天孟、仲、季三个月，合九十日。一“急”字下得有力。晚唐诗人杜荀鹤有句：“每岁春光九十日，一生年少几多时。”(《出关投孙侍御》)郑谷诗又云：“春风只有九十日。”(《自适》)可知“急”字用意，在于时光匆匆。“垂杨手漫折，难结”，一语双关。一层意，就离别说，谓离别本人生常事，如折柳送别则柳将不胜其折，此是反用熟典；另一层意，就伤春说，春去如此匆匆，则人力何可挽留？所以说“难结”。“轻帆”以下三句，写船行之速，归路渐远，惟见水天一色。首叠境界，在柳永、周邦彦等人离别词作中常见。
次叠写景传情，就以深细为其特色了。“余寒”句承上伤春意转入，写惜春情绪。“剩雾锁花魂，风砭诗骨”，是极工致、极骚雅之语句。“花魂”谓暮春之物，“诗骨”谓羁旅之人，物、人对举，相互映射，颇有深意。唐人郑元袅有句：“花魂迷春招不归。”(《花蝶谣》)董士锡以“雾锁”形容之，表惜花凋零之意更有韵味。孟郊有句：“诗骨耸东野。”(《戏赠无本》)被东坡以“郊寒岛瘦”相称的诗人，自称“诗骨”，词人借用来称己，俨然在读者面前推出一个瘦骨嶙峋、但又风骨凛然的寒士自我形象，表人生飘零之感更有高格调。以下连写“草湿”、“莺老”、“蜂瘦”、“燕诉”，所谓“以我观物，物皆著我之色彩”，二结用“向人共愁绝”一句总括之，则人之愁绝，伤如之何!
三叠推开，写江行所见宏观之景，可谓大笔濡染，气魄非凡。“重叠，浪堆雪”，勾勒有力；“坐缥缈浮槎，烟外飞越”，遐想奇特。这是写景吗？诚然，因为所写是眼见之实景，显出江上风高浪急。但是，这不也是因江行实感而催发的、词人急欲超越现实处境这一潜在心理的形象折现吗!是实，也是虚，是景语，也是情语，情景兼写，充满着艺术的张力。下面“衔山一寸眉弯月，照枉渚疑镜，乱峰如髮”数句，写月之细，水之清，峰之乱，均逼真如画，“乱峰如髮”更是造语生新出奇，使人有身临其境之感。当然，超然出世之想只不过是一刹那的幻觉，词人清醒的意识是“扁舟独自”，回到现实，种种“旧梦”萦脑，难以细说，也不必细说。这就是古人称道的“感慨全在虚处”，有意留出艺术空白，意在言外。
近人沈曾植最为推崇董士锡《齐物论斋词》，以为“其与白石(姜夔)不同者，晋卿(董士锡)无名句可标，其孤峭在此，不便摹拟亦在此”(《海日楼札丛》)。笔者则认为白石词“清虚骚雅，每于伊郁中饶蕴藉”(陈廷焯《白雨斋词话》)，董晋卿庶几近之，然谓晋卿词无名句可标，就此词而言，则不尽然。
又词中“照枉渚疑镜”一句，“枉渚”究竟何指？一般认为是泛指水弯之处。北魏郦道元《水经注·穀水》：“瀑布或枉渚，声溜潺潺不断。”也有说者引《楚辞·九章·涉江》“朝发枉陼(同渚)兮夕宿辰阳”，谓此处的“枉渚”当是实指。“枉”即枉水，是湖南常德附近注入沅江的支流。《水经注·沅水》云：“沅水又东历小湾，谓之枉渚。渚东里许，便得枉人山。”那么董士锡“江行”的具体地点就在湖南境内的沅江了。但就这首词的意境看，上片结句言“千里沧波楚天阔”，“楚天”一般指吴楚之地，且空间阔大，不像是在水流险急的沅湘之间。再者，考稽现存不多的有关董士锡的传记材料，他一生主要辗转于江、浙、皖等地，并没有履迹沅湘一带的记载，故“枉渚”还是作泛指理解为好
诗歌史上，真挚、沉痛的悼亡之作甚多，都具有永恒的魅力。生活中一些有某种纪念意义的小物品，就会像一颗小石子投入池溏一样，在感情的波澜里激起层层涟漪。这首词通过一纸昔日情人的旧书信，在词人的心中荡起了层层涟漪，从而勾起了无数的回忆。全词以书信为中介，上片写读信后勾起的无数回忆，由此产生了渴望与意中人再传消息、寄书信的痴情；下片写思极而嫦，醒来不忍再读伊人旧情书的情绪，并用景色加以陪衬。全词融纪实、写景和抒情于一炉，疏中见密又富有生活气息，脉络分明，情意真挚，将深切的悼亡之情表达得低回婉转，余韵袅袅。
这首词写一个男子对女子的怀想。上片着重勾画主人公的心理活动，是直吐衷肠。由回忆而动情，由动情而遐想，再传达殷切思念的痴情。下片侧重于人物形态和景物描写。“把伊书迹”是此词词眼。
上片着重勾画了主人公的心理活动。首三句，上句设问，下句作答，句句相联，环环相扣。首句“空相忆”，平地奇峰突兀而起，是主人公心理活动的基础。这三个字既笼罩全篇，又包孕无遗。一个“空”字不仅表现了“相忆”数量的以简代繁，而且写出了这种“相忆”的深和苦，“空相忆”是情至深处的痴人语。“无计得传消息”是紧承首句而答，意思是无法传递消息。第三句“天上嫦娥人不识”，是写欲向那位“天上嫦娥”传达殷切思念的痴情。“嫦娥”形容伊人体貌之美，“天上”；则暗示了伊人已仙去。至此，才看出相忆成空是由于生死相分，幽明相隔。第四句“寄书何处觅”与第二句“无计得传消息”意思大致相同，显示了要通款曲情意的执着和真切。向亡人通消息、寄书信，看似无理，实是深情的反应。这最后一句将自己虽欲寄书而无处寄书以至于最终不合瞄书的款款情意，以反问的形式加以表达，更是含蓄曲折，哀婉动人。
下片侧重于人物形态和景物描写，从而传出了幽深的隐曲心绪。“新嫦觉来无力，不忍把伊书迹”两句以形传神，将上下片衔接得异常紧密。“新嫦”二字暗示出是困倦已极的不由自主的嫦。“无力”紧应“新嫦”，嫦醒之后应觉得有力，此言无力，自是伤心人别有怀抱。沈际飞说： “‘把伊书迹’，四字颇秀。”（《草堂诗馀正集》）“伊”字，口吻非常亲切。“把伊书迹”可见伊人兼有才情。“不忍”二字更妙，正写出“伊书”的感人至深，宜于表现出伤心人看与不看的矛盾心理。“把伊书迹”不仅“颇秀”，而且是这首词通体皆活的词眼。这句词语意淡而情深，故沁人心脾。 “满院落花春寂寂，断肠芳草碧”两句别出心意，宕开一笔，以景作结。“满院落花春寂寂”是花落人亡的孤寂境。
