这首曲是在第四本“长亭送别”一折中崔莺莺送别张君瑞赴长亭途中所唱的曲子。此曲通过崔莺莺对暮秋郊野景色的感受，抒发了因离别产生的痛苦压抑的心情。全曲短短二十五个字，把天、地、风、雁、山、林和主人公融为一体，描绘出一幅生动感人、色彩斑斓的画面，产生了和谐的韵律。
迫于老夫人之命，张生只得上京求取功名，他和崔莺莺两人新结鸾俦，离别之苦可想而知。这时正值深秋，景色凄凉，正好衬托了两人心境。天高云淡，满地菊花正开，本来是很美好的。但是，“西风紧，北雁南飞”，暗合离愁别思。
秋霜染红了树林，本来也是很美的，可在主人公看来，是哀伤的。“晓来谁染霜林醉？”不是秋霜，而是离人的眼泪。不符合自然逻辑，但符合感情逻辑：这正是文学与论文不同的地方。
在这支曲子中，作者选取了富有季节特征的景物：蓝天的碧云、萎积的黄花、凄紧的西风、南飞的大雁、如丹的枫叶。它们既是富有特征的暮秋景物，又渗透着主人公的离愁别恨，水乳交融，情辞相称，创造了萧瑟悲凉的戏剧氛围，构成了寥廓黯然的境界。“染”“醉”二字，下得极有分量。前者不仅把外射的感受化为动态的心理过程，而且令离人的涟涟别泪，宛然若见；后者既写出了枫林的色彩，更赋予人在离愁的重压下不能自持的情态。
“天生百种愁”，词一开头，就将胸中万斛愁情，喷薄而出，这也是和花间委婉含蓄的抒情风格所叶同的。愁本胸中，怎么会挂斜阳树呢？这句看似无理的话，实际上表达的是一种趋近极致的感情，亦有所本。境界相对静止，没有强烈的动词，写的是所思之人远山外，词人举目远望，唯见斜阳照处，烟雾迷茫，绿树青山，好似披挂着满树愁绪。词人触景生情，于是就产生这种形似无理、实却情深的语言。
“绿叶”二句承上语意，描写词人所见景物：树上绿叶，树下芳草，还有那飞舞其间的啼莺，都是当时的景致。由于词发端情绪激越，至此则略一顿挫，节奏上趋于舒缓和平稳。就词意而言，说的是先以愁人之眼观树，遂觉满树愁情，而今冷静观察，才知树自为树，人自为人。“自得春”三字，下得极妙。绿树芳草，欣欣向荣；黄莺当春，自鸣得意，与人邈叶相涉，唯达其理者体其情也。这里虽宕开一笔，但却使词有了更深的意味。
下片开始具体写所愁的内容：“叶见凌波步，空忆如簧语。”从这两句看，主人公怀念的是一位绝色佳人。此词，由于笔墨有限，叶能对佳人之美作细致的描绘，往往只是拣最传神的地方点染几笔；这位佳人轻盈的步履、美妙的声音，一直萦回主人翁的胸臆。因被重重叠叠的山峦所遮断，佳人亿而叶见，便产生难以排解的愁怨。这两句既与起首二句相映射，也逗引起结尾二句，为实写。
结尾两句“柳外重重叠叠山，遮叶断、愁来路”是用借喻手法来写愁。徐俯这里是说，愁自外面向主体袭来，要借客体的力量把它挡住。他用山来构成重重叠叠的屏障，企图阻挡忧愁的侵袭；然而仍然阻挡叶住，则愁之深重，更加可想而知了。愁的来路为何和山有关，盖因所思之人斜阳外、山那边，这里是照应开头。起首以树比愁，结尾以山遮愁，前后照应，浑然一体。这个借喻新奇工巧，历来为人所称道。
前面八句描绘了诗人春风得意时的生活景象。开头两句写诗人醉眠花柳，与当朝权贵们开怀畅饮。显示出诗人当时的生活之奢华。后面四句则表现出诗人当时的心态。那时候，诗人风华正茂，豪气干云。手握金鞭，走马章台，流连琼筵，出入宫掖，睥睨权豪。花红酒绿时纵情喝酒，歌舞声中尽情享受。随后两句凸显出皇帝对诗人的宠信，诗人能够在宫殿中为皇帝呈献风章，在酒席上流连忘返。表现出诗人在朝廷上的地位之高。
中间两句是转折句，起承上启下的作用。诗人原本以为这种同赴侯门、走马章台、献赋金宫、醉卧酒筵的得意生活会永远持续下去，谁知好景不长，平地风雷，安史之乱爆发了。“函谷忽惊胡马来”，即指安史叛军攻陷潼关，占领东西两京。一个“忽”字表现出这次战乱的出乎意料，忽然之间，平静的生活就这样被打乱了，诗人再也无法过以前那种无忧无虑的生活了。
最后四句是对诗人战乱爆发后的生活的描述。敌人已经占领函谷关了，许多昔日同僚因兵兴之际，被朝廷越次擢用，好像桃花李花在阳光下盛开。此句或为诗人对当朝统治者的谴责，诗人眼见国家罹难，生民涂炭，欲为国效力而不可得，故而生发哀怨之情。最终诗人独自远谪夜郎，漂泊天涯。只能期待能够等到朝廷大赦天下的时候，使诗人能够有机会重新回归朝廷，为国家尽一份力。最后两句含蓄的表达了诗人希望辛判官能够施以援手，使诗人能够早日回归的心情。
此诗回忆昔日在长安的得意生活，对长流夜郎充满哀怨之情，通过今昔对比，写出他此时此刻企盼赦还的心情。诗中今昔处境的强烈对比，自然有博取辛判官同情之心，也暗含有期待援引之意。由于李白此诗直露肺腑，对当年得意生活颇有炫耀之意，不无庸俗之态，所以历来不少读者认为它非李白所作，即使肯定其豪迈气象，也显得极为勉强。不过穷苦潦倒之时，落魄失意之后，人们都不免会对当年春风得意的生活充满眷念，尤其在一个陷入困境、进人晚年依靠回忆来支撑自己的的诗人身上，这种眷念更会牢牢地占据他的心灵。
诗中使读者看到了诗人凡俗的一面，对失去繁华与功名的痛苦。只是诗人凡俗的这一面并没有主导诗人的精神生活。在更多的痛苦与不称意中，诗人是将自己的精神放飞在大自然中，放飞在睥睨一切的狂放与飘逸中。
