这首词写贫士失职之悲，却巧妙地把一个歌楼商女的飘零身世打并其中，加以映衬烘托，笔极曲折，意极凄怨，缠绵悱恻，哀感无端。此词可与白居易诗《琵琶行》并读，两者虽立意和主旨都有所不同，但失意文人与沦落商女的情节模式极为相似。
“老去”三句，起笔斩绝，将一种黯然的心境，劈头点出，直贯篇末。卓文君慧眼识英才，与司马相如结成美眷，本是文坛的佳话。刘过却用来与形容他们的穷途邂逅，除了某种惺惺相惜的心情而外，恐怕更多的还是自嘲和悲凉。一个“倦”字包含了说不清的挫折与酸辛。“说似”犹“说与”，即“与说”。同她说到此时的落魄，怎样才能排遣掉胸中的郁闷呢？文士失职感，英雄失路之悲，于此尽现。“衣袂”二句逆插而入，以虚间实，引入一段帝京往事的回忆。
刘过自公元1186年（宋孝宗淳熙十三年）离家赴试已快七年，这期间他曾应试求仕，也曾伏阙上书，几年奔走，一事无成。临安都城，留在他记忆里的不过是一身尘垢和在衣袂上的残红而已。“香红尚软”，借指当年倚红偎翠、秦楼楚馆的冶游生活句子香艳。可是一经“京尘”的铺垫，就变得凄艳入骨。句中连用“曾”、“空”、“尚”三个虚字转折提顿，笔势峭折而意有余悲了。刘过是一个以天下为己任的志士，他同那种“名士无家多好色”的浪漫文人是不同的。他混迹青楼，是为了排解和麻痹那种“报国有心，请缨无路”的痛苦，在红巾翠袖的抚慰中得到些许人生的温暖。
其实，他从没有过真正的欢悦。“彼此”句小作绾结，此时一个是应举无成的青衫士子，一个是孑然一身的半老徐娘，都是生活的失败者和失意者。此时相对，实在是令人肠断魂消。“一枕”四句实情实境：窗外是愁人的梧桐秋雨，室内是摇曳的如豆青灯。两个苦命人就这样在一起相濡以沫。
过片四句紧承前结的词意，将“初见”时的居处情态用琐笔描出。“楼低不放珠帘卷”（不放，不让之意），珠帘不卷，恐人窥视也。一个“低”字见出楼居之寒伧来。“晚妆”，本是展示女性美的重要手段，对于以色事人的商女来说，更要以此邀宠。可是词里的女主人竟是黛眉狼藉，泪痕满面，这不是在风月场中的卖笑，而是在同病相怜时倾诉破碎的心声。“人道”三句，层层笔势曲折，层层推进。人们说饮酒可以浇愁，可是酒力太小，奈何不得这深重的愁苦。“愁深酒浅”四字重逾千斤，让人深味那不尽的哀愁。那么，怎么办呢？“但托意焦琴纨扇”，就是作者为自己所开列的解脱之方。他试图从历史和哲理的角度去寻取慰藉和超脱。“焦琴”，即“焦尾琴”，喻指良材之被毁弃。《后汉书·蔡邕传》：“吴人有烧桐以爨者。邕闻火烈之声，知其为良木，因请而裁为琴，果有美音，其尾犹焦。”“纨扇”，指恩爱之易断绝。班婕妤被谮，退处长信宫，赋诗以自诉哀衷。中有“新裂齐纨素”、“裁成合欢扇”、“弃捐箧笥中，恩情中道绝”之语。作者用这两个典故自比，生动贴切，抒发自己怀才不遇，报国无门的悲慨。“莫鼓”二句从白居易《琵琶行》中化出。谪宦九江的青衫司马与沦为商妇的长安故倡，在一个偶然的机会里相遇。他们同是天涯沦落人，自然容易引起共鸣，唤起温柔的怜悯来。刘过此时的处境与白相似，这样用典真如天造地设，精当无比。歇拍两句“云万叠，寸心远”，于凄咽中翻出激昂的异响。这是借万叠之云山，抒寸心之积郁，一种将身许国的壮怀远抱都于此六字中汩汩流出，情景融会，意象深远，是非常精彩的结笔。真正的志士永远不会屈从于冷酷的现实，他在温柔中得到片刻的抚慰后，将继续奋发前行，去实现他澄清四海、匡复天下的理想。
第二联，以晓鸡和寒鹜自喻。诗意有两种解说。一、晓鸡（晨鸡）因树雪之光而惊鸣（误以为天明），喻不忘进取之心；以寒池之鸭表现自己不改操守（刘学锴等《李商隐诗选》）。二、鸡栖树上则有雪，鸭守池中则结冰，极写处境的寒苦（周振甫《李商隐选集》）。如能合此二解，辨其因果，可得其全：不忘进取报效，是因；终遭困顿寒苦，是果。晨鸡报天晓，喻进取；寒鹜守冰池，喻退处。两句诗极其形象地描绘出作者不谙世务、进退两难的处境，其中有哀怨，有酸楚，而且扣紧了诗题的“冬”字，即景抒情。李商隐极其擅长托物寓怀。他的咏物诗，如《蝉》：“本以高难饱，徒劳恨费声。”又如《流莺》：“流莺漂荡复参差，度陌临流不自持。”蝉之高栖悲鸣，莺之飘泊不定，可与此篇晓鸡寒鹜参照体味，从中想象作者的思想情怀与遭遇。
第三联，照应诗题冬“暮”。“暮”字双关，所以第一句写时序，第二句写年岁。冬季日短，暮色很快来临；随着时光的流逝，自己也进入了衰颓的晚景。这是为下一联的抒愤寄慨蓄势的。人到晚年，“羽翼摧残”，不可能再有作为了。
第四联，紧应上联，发出内心的呼喊：为什么平生匡国济世的抱负，不能与早年的心愿相合呢？这呼喊是愤慨的，因为商隐明明知道这个“为什么”。这呼喊同时又是凄凉感伤的，因为它毕竟出自一个性格不算坚强而又经历过太多打击的诗人。
此诗和李商隐多数作品一样，感伤的情调笼罩全篇，从“羽翼摧残”到“急景”、“颓年”，尤其是晓鸡寒鹜的具体形象，都是如此。不过这首诗与李商隐很多作品多含脍炙人口的名句却有所不同，纪昀评之曰：“无句可摘，自然深至。”没有刻意锤炼和精心藻饰，没有运用作者本来擅长的组织故实的手法，也没有警策深微、使人猛省或沉思的寓意，所以无句可摘；但它能恰如其分地、真实具体地表达此时此地的感受与心情，读之动容，所以说自然深至。当然，它仍然谨守平仄格律，注意对偶工整（四联中有三联对偶），用词造句都力求避免粗疏随意，因此和某些标榜自然平淡而流为枯淡俚浅的作品不同。在李商隐集中，它别具一格，又包含着商隐固有的特质，包含着多样化中的某种统一性。
作者来到未央宫殿的遗址，登上那高大的土台基，思接千载，自然想到了这座宏伟宫殿的营造者，那些辅佐汉高祖刘邦创建大汉帝国江山的开国元勋们，尤其是被刘邦称为“人杰”的张良、萧何、韩信，即世称之为“三杰”者。此三人，或“运筹策帷幄之中，决胜于千里之外”，或“镇国家抚百姓给馈让不绝于粮道”，或“连百万之军，战必胜，攻必取”，为汉王朝的建立，作出了极其重大的贡献，被封公封侯。反思自己，宦途坎坷，如今“白发满头新”（[中吕]《喜春来》）而壮志未酬；张良和韩信，为刘邦开创天下，尽心竭力，建立殊勋，然而当刘邦坐稳皇帝之后，前者被迫急流勇退，后者被杀害于长乐宫钟室之中。想到自己“中年才过便休官”（[双调]《水仙子》），又曾因上疏谏内廷元夕张灯事被迫弃官归去，如今虽接受朝廷任命，在关中救灾，但以后的情况又会如何，追忆历史，凭吊古人，想及现实，感念自身，让他“见遗基，怎不伤悲”，写得言真理至，水到渠成，深沉而自然。
下面“山河犹带英雄气，试上最高处闲坐地”二句，应颠倒一下先后次序去理解。作者登上未央宫遗址那高大的土台基之上，举目四望，心胸顿时为之开扩，刚才那种略带伤感的意绪倏然逝去。关中真乃帝王之乡，金城千里，三杰的英名和事业，好象使壮美的山河更增添了绚丽的色彩。向东望去，美丽的山川如在图画之中，向西望去，美丽的山川也如在图画当中，祖国的美丽山河，使诗人心中发出由衷的赞叹。在这里，作者仰慕三杰的英气长存，为河山生色，也就是仰慕三个人物的壮志与功业，这种仰慕之中自然也就透露出作者想建功立业、有所作为的雄心壮志。结合作者在关中救灾时的勤政爱民诸事来看，这样的理解就更有根据了。
这支怀古曲由缅怀历史人物写起，缘事抒情，感情的旋律始抑终扬，先含蓄后明快，起伏跌宕，韵味悠长。
“乱世英雄起四方，有枪就是草头王”，正是中国封建社会动乱年代的生动写照。公元881年（唐僖宗中和元年），黄巢起义军占领长安，銮舆西迁。各地地方军阀、地主武装拥兵自重并趁乱抢夺财物，迫害人民，到处发生着流血恐怖事件。在这些“乱世英雄”心中，天理，王法，朝廷命官等，全都不算回事。韦庄《秦妇吟》就写过官军的纵暴：“自从洛下屯师旅，日夜巡兵入村坞。匣中秋水拔青蛇，旗上高风吹白虎。入门下马若旋风，罄室倾囊如卷土。”而当年杜荀鹤旅途停舟于池州（今安徽贵池。唐时一称秋浦郡），遇郡中发生兵变，郡守被乱军逐出，恐怖覆盖秋浦。诗人目睹这一切，忧心如焚。“诗可以怨”，或者说“愤怒出诗人”。他写了这篇《旅泊遇郡中叛乱示同志》，留下了宝贵的历史见证。
“握手相看谁敢言，军家刀剑在腰边。”诗人落笔就描绘了郡中叛乱后的恐怖世相。人们握手相看，道路以目，敢怒而不敢言，这是一种极不正常、极为压抑的情况。对于它的原因，只轻轻一点：“军家刀剑在腰边”，“在腰边”三字极妙，暴力镇压的威慑，不待刀剑出鞘，已足以使人侧目。乱军的跋扈，百姓的恐慌，诗人的不安，尽在不言之中。这种开门见山的作法，使人感到这诗不是写出来的，而是按捺不住的激发。
“徧（遍）搜宝货无藏处，乱杀平人不怕天。”二句承上“军家刀剑”，直书乱兵暴行。他们杀人越货，全是强盗的行为。其实强盗还害惧王法，还不敢如此明火执杖，肆无忌惮。“平人”即平民（避太宗名讳改“民”为“人”），良民，岂能杀？更岂能乱杀？“杀”字前着一“乱”字，则突出行凶者面目的狰狞，罪行的令人发指。“不怕天”三字亦妙，它深刻地写出随着封建秩序的破坏，人的思想、伦常观念也混乱了。正常时期不怕王法的人，也应怕天诛。但天子威风扫地的末世，天的权威也动摇了，恶人更成“和尚打伞”，为所欲为。
更有甚者：“古寺拆为修寨木，荒坟开作甃城砖”（甃音zhòu，用砖砌造），拆寺敞坟，在平时会被视为极大的罪孽，恶在不赦，此时却发生在青天白日下。战争造成大破坏，于此也可见一斑，参阅以《秦妇吟》“采樵斫尽杏园花，修寨诛残御沟柳”，尤觉真切。诗人通过搜宝货、杀平人、拆古寺、开荒坟等时事，生动地表现了满目疮痍的社会情况，同时也表现了对乱军暴行的咬牙切齿。
现实很残酷，问题很多，然而诗人不知道应该怎么办。他也老老实实承认了这一点：“郡侯逐出浑闲事，正值銮舆幸蜀年。”这像是无可奈何的叹息，带着九分伤心和一分幽默：这种局面，连一方“诸侯”的刺史都毫无办法。不但无法，他还自身难保，让“刀剑在腰边”的乱军轻易地撵了，全不当回事儿。不但郡守如此，皇帝老官也自身难保，被黄巢、尚让们赶出长安，也全不算回事了。“銮舆幸蜀”，不过是好听一点的说就而已。诗末的潜台词是：如今皇帝蒙尘，郡守被赶，四海滔滔，国无宁日。你我同仁空怀忧国忧民之诚，奈何无力可去补苍天。只好写下这一页痛史，留与后人评说吧。
这首秋夜抒怀之作，具有李后主词的一般风格。它没有用典，没有精美的名物，也没有具体的情事，有的只是一种顾影自怜，空诸一切的观念。一切都是那么朴素，那么明白，却又令人低回与困惑。大约是词人后期之作吧。读这类词，最要玩味其中环境氛围的创造，和抒情主人公浅貌下的深衷。
“昨夜风兼雨，帘帏飒飒秋声。”开头两句是说，昨天夜晚，风雨交加，遮窗的帐子被秋风吹出飒飒的声响，窗户外传来了令人心烦的风声雨声，整整响了一夜。首两句写秋夜风雨，完全是白描化的。表面看来，风雨大作，怪嘈杂的，其实除了“飒飒秋声”外，此时更无别的声音，反而见出夜的寂静。令读者觉得其境过分清冷，几乎要倒抽一口冷气。此种词句，最见后主本色。
“烛残漏断频欹枕，起坐不能平。”这两句是说，蜡烛燃烧得所剩无几了，壶中水已漏尽，我不停的多次起来斜靠在枕头上。躺下坐起来思绪都不能够平稳。这两句出现了抒情主人公，这人物给读者的第一个印象便是他过于清醒，他熬到“烛残”，听得“漏断”（更鼓歇），可见是一夜未曾入眠了。这清醒状态的描写，正好逼出下片的感慨。另一个印象便是它方寸烦乱，“频欹枕”的“频”字，表明他在床上是辗转反侧，五内俱热。后来干脆不睡了，但内心仍不平静，表现在动作上便是“起坐不能平”。他到底为什么，这恰恰是词人不喜道破的。
“世事漫随流水，算来一梦浮生。”这两句是说，人世间的事情，如同流水东逝，说过去就过去了，想一想我这一生，就像做了一场大梦，以前荣华富贵的生活已一去不复返了。过片之后，全属抒情。这也许是最一般最普遍的人生感慨了，但对于不同的人，其中包含的人生体验之具体内容，则可以是各各不同的。此即《维摩经》所谓“佛以一音演说法，众生各各随所解”。后主词所以能引起后世众多读者的共鸣，原因也在于此。这两句中的“漫”（作空解）、“算来”，表现出一种空虚、疑惑、迷惘感，是很传神的。
“醉乡路稳宜频到，此外不堪行。”末两句是说，醉乡梦里平坦，也无忧愁，可常去，别的地方不能去。主人公无法摆脱人生的烦恼，却是因为他太清醒，太执着。最后两句，说穿了便是一醉解千愁，可词人换了个比喻性的说法——“醉乡路稳”，则其反面是醒者行路之难，故云“此外不堪行”。
全词比较鲜明地体现了李煜后期作品的特色：情感真实，清新自然。尤其是这首词，作者对自己的苦痛毫不掩饰，把自己的人生感慨明白写出，不假饰，不矫情，简洁质朴，有现实感，虽然思想情调不高，但艺术价值不低。