“恐是仙家好别离，故教迢递作佳期。”是借牛郎织女故事发端，表现人与人遇合的困难。牛郎织女的故事是在中国长期流传的美好传说。传说中的牛郎织女两颗星宿隔着天河相望，每隔一年时间才能在七月初七的夜晚在乌鹊搭成的桥上相会一次。二人的阻隔本是在外来势力的强压下才形成的，但诗人却翻陈出新，说恐怕是神仙们爱好别离，才故意将相会的时期安排得这么远。从这两句诗中，可以隐约地体察到诗人的这种心情：他和令狐绹的隔膜已经很久，此次进京又经过了许多周折，费了许多唇舌。现在才渐渐有了转机，所以他觉得时间太长，但必定算有了希望，这便是“迢递作佳期”的含义，语中微露喜悦之情又暗寓自我调侃的意味。
“由来碧落银河畔，可作金风玉露时。”二句说，佳人的相会作经过耐心的等待，需作在一定的良辰里才能实现。前句表地点，后句指时间。“金风”表明时间为秋季，暗合七月在初秋之义。
“清漏渐移相望久，微云未接过来迟。”描绘双方盼望相会时的焦急心情。“渐移”表现嫌时间过得太慢。这两句诗是说，二人急切地盼望着相会时刻的到来，可是那漏壶中的刻箭却移动得非常缓慢，他们焦灼地相望了很久很久，然而那些连接两岸的云气尚未接通，所以他们迟迟也未能过河相会。这两句诗曲折地表现出作者在获得补太学博士的职务后，希望再有新的提升，还在焦急地渴盼着。张采田解释这两句诗说“属望尚奢”，是有道理的。
最后两句内容含量更大，思想感情也比较复杂。诗人在这里又拈出七夕的故事与习俗。这两句诗的表面意思是说，牛郎织女得以相会，怎么能不想作报答乌鹊架桥的功德呢？但是为了心灵手巧，人们还是向蜘蛛乞求，希望它把丝套在瓜果上以带来巧慧。若再加以解析的话，前句是借用乌鹊填河成桥以渡织女的故事来暗喻自己是通过令狐绹的引荐搭桥才谋得官职的，对此事当然有心意作感激报答其恩德。后句一转，意谓尽管如此，但我所得到的仅仅是个微不足道的职位，只有再作别的打算了。联系李商隐后来的行踪，这两句诗的语意就更明白了。补太学博士后不久，李商隐就离开此职，到由河南尹改镇东蜀的柳仲鄄幕府中任节度书记，十月改判上军，不久又升任检校工部郎中。这便可证明李商隐对令狐绹的举荐虽有一定的感激之情，但对其职位并不满意。他可能当时已在另寻出路，开始向“蜘蛛乞巧丝”了。
此诗的表现方法非常高明。诗人即事即景抒情，将有关节日的传说、习俗与自己的处境、思想感情巧妙地揉合在一起，借彼言此，既是彼又是此，使二者妙合无垠、浑然一体。从表面意义来看，诗人是在写“七夕”节日的情景，从古老的传说故事到一直延续的民间风俗乃至于当时的客观景象都概括了进去。若仔细品味，诗人在这形象的描述中又寄托了很深的寓意，将自己当时丰富复杂的内心世界含蓄地倾述出来，缠绵委婉，余味无穷，具有很高的审美价值。另外，诗人利用谐音双关的手法，用“巧丝”来谐“巧思”，也增加了此诗的情趣。
此诗是作者看了六幅描写六朝史事的彩绘后有感而写的吊古伤今之作，诗中指出这组画并没有为晚唐统治者粉饰升平，而是画出它的凄凉衰败，借六朝旧事抒发对晚唐现实的深忧。全诗语调激昂，寓意深刻，不仅对那些粉饰太平、不尊重历史事实的行为作了有力的驳斥，并点明了发生这种现象的社会原因，而且对敢于反映历史真实的六幅“伤心画”给予了高度的评价，体现了作者朴素的历史唯物主义精神。
画家是什么人，已不可考。他画的是南朝六代（东吴、东晋、宋、齐、梁、陈）的故事，因为六代均建都于金陵。这位画家并没有为南朝统治者粉饰升平，而是写出它的凄凉衰败。他在画面绘出许多老木寒云，绘出危城破堞，使人看到三百年间的金陵，并非什么郁郁葱葱的帝王之州，倒是使人产生伤感的古城。这真是不同于一般的历史组画。
比韦庄略早些时的诗人高蟾写过一首《金陵晚望》：
“曾伴浮云归晚翠，犹陪落日泛秋声。
世间无限丹青手，一片伤心画不成。”
结尾两句，感慨深沉。高蟾预感到唐王朝危机四伏，无可挽回地正在走向总崩溃的末日，他为此感到苦恼，而又无能为力。他把这种潜在的危机归结为“一片伤心”；而这“一片伤心”，在一般画家笔下是无法表达出来的。
韦庄显然是读过高蟾这首《金陵晚望》的。当他看了这六幅南朝故事的彩绘之后，高蟾“一片伤心画不成”的诗句，似乎又从记忆中浮现。“真个是画不成么？”你看这六幅南朝故事，不是已把“一片伤心”画出来了吗！于是他就提起笔来，好象针对高蟾反驳道：
“谁谓伤心画不成？画人心逐世人情。”为什么就画不成社会的“一片伤心”呢？只是因为一般的画家只想迎合世人的庸俗心理，专去画些粉饰升平的东西，而不愿意反映社会的真实面貌罢了。
诗人在否定了“伤心画不成”的说法后，举出了一个出色的例证来：“君看六幅南朝事，老木寒云满故城。”请看这幅《金陵图》吧，画面上古木枯凋，寒云笼罩，一片凄清荒凉。南朝六个小朝廷，哪一个不是昏庸无道，最后向敌人投降而结束了它们的短命历史的？这就是三百年间金陵惨淡现实的真实写照。
将高蟾的《金陵晚望》和本篇作一比较，颇耐人寻味。一个感叹“一片伤心画不成”，一个反驳说，现在不是画出来了么！其实，二人都是借六朝旧事抒发对晚唐现实的深忧，在艺术上有异曲同工之妙。