首联，叙写诗人登临心境。“历历兴亡败局棋”，以“历历”状“兴亡”，足见其清晰分明；以“败局棋”喻“兴亡”写出了金国的灭亡，已成定局。起句，写出了兴亡的世事，历历分明，就像摆开的败局残棋，金国的灭亡，已不容置疑，但次句，诗人却说“登临疑梦复疑非”，登临时却仍怀疑这是梦境，又怀疑这一切似是实非。以“梦”“非”来写兴亡，写出了诗人对国丧都破现实的否定心态。他宁愿其是“梦”，宁愿其是“非”。但现实毕竟是现实，两个“疑”字的复沓，把诗人情感与理智的冲突，表现到了极致，把诗人对故国的怀念、忠贞也表现到了极致。这种写法，比照直说，更觉情深一往，爱意弥坚。
颔联，承首联写“登临”所见。诗人登高远眺，只见：残霞凌乱，落日凄凉，老复苍苍，遗台孤立。这些景物，萧杀凄凉，无不染上了诗人的主观感情色彩。“天无尽”，可以说是诗人胸中怀念故国的无穷无尽的思绪的外化；而“秋更悲”则道出了诗人满腔悲苦，逢秋更增的情愫。该联，景中寓情，情景相谐，诗人的亡国之痛，身世之悲尽现。
颈联，由现实转入神话，写“登临”所思。“沧海忽惊龙穴露”，沧茫的大海忽然干涸，连神龙之穴也暴露了出来。“沧海”“龙穴露”，正是金王朝覆灭的象征。“忽惊”二字，写出了金王朝亡国之速，之出人意料。表现了诗人的沧桑亡国之悲。诗人明知，沧海干涸，龙穴暴露，都城荒弃，国君早死，但是，仍期望着，在广寒宫中，吹着凤笙的神仙们簇拥着天子归来。“犹想”二字，极具情韵。从蒙古太宗乃马真后二年（1243）金哀宗自杀，金王朝灭亡，至诗人写此诗时已近十年，诗人“犹想”“凤笙归”，一个亡国遗臣对国君的怀念之至情，期盼复国之执著，表现得深沉、婉转。该联，诗人情动于衷，感情激荡，以无所羁縻，卷舒风云的浮想联翩，借助“沧海”“龙穴”“广寒”“凤笙”等神奇鲜明的艺术形象，深邃含蕴地表现了诗人悲故国，怀亡君的深情，具有感人的艺术魅力。
尾联是诗人由“登临”所引发的悲痛情感的总爆发。该联诗人借对山川景物的决绝，表达了无以复加的悲痛。其实，宫有何碍，山又何咎，但在泪眼迷离，愁情塞胸的亡国遗臣看来，曾经是金王朝宫室的琼华，只能徒增悲伤；风景秀丽的西山也只会惹人垂泪，唤起人此身何寄之感。于是诗人恨不“从教尽刬”“了”。“从教”与“尽刬”两虚词呼应甚妙，从看似反常的心态中折射出了诗人悲痛的深重。
该诗写景极妙。断霞、落日、老复、遗台，在诗人精组合下构成了一幅秋日暮景，国破家亡的悲痛，尽在其中。寓情于景，比径直抒情，其情更深。琼华富丽，西山秀美，美景当前，正好赏玩。但诗人却“尽泪垂”，愿“从教尽刬”“了”。情景相异，更见出诗人因国破家亡，伤心之深。该诗情感激烈，苍凉悲慨，亡国遗民老泪纵横的形象，历历如见。
“轮奂半天上，胜概压南楼。”开篇突兀而起。紧扣题目，描写吞云楼的胜概。巍巍高楼，直耸云天，华美、壮观。第一句是作者站在远处仰望云端，直抒赞赏之情，是正面描写楼之高耸入云。第二句用对比手法，说吞云楼的雄姿胜概足以压倒武昌黄鹤山上的南楼。这个对比很巧妙，“南楼”是诗词中常提及的名胜，其中有一个著名典故。《世说新语·容止》记载：“庾太尉（亮）在武昌，秋夜气佳景清，使吏殷浩、王胡之之徒登南楼理咏。音调始遒，闻函道中有屐声甚厉，定是庾公。俄而率左右十许人步来，诸贤欲起避之，公徐云：‘诸君少住，老子于此处兴复不浅。’因便据胡床与诸人咏谑，竟坐甚得任乐。”庾亮是东晋声名赫赫的人物，拥重兵镇武昌，号征西将军。李季允身份、职务与庾亮有某些相近，作者言吞云楼胜压南楼，言下有李季允胜过庾亮之意，这不免有些夸大，但是应酬之作中的常见现象。然而词人却不停留于一般的恭维，笔势出人意外地来了一个逆转：“筹边独坐，岂欲登览快双眸”。如此巍峨华美的楼，登临纵目，自然是赏心乐事；然而对李侍郎来说，重任在身，也没有观赏风景的闲情。李侍郎即使登楼，也是为了观察地形，然后独坐苦苦思索破敌大计，这又暗与当年庾亮登南楼的风流雅事对比，衬托出今日李侍郎的一片忧国忠心。
下面接着这层意思，进一步借楼写人。在司马相如《子虚赋》中，有位齐国乌有先生对楚国使者子虚夸说齐地广大，并形容道：“吞若云梦（楚地广阔的大泽）者八九，于其胸中曾不蒂芥。”在这首词中，戴复古更翻进一层说：“浪说胸吞云梦，直把气吞残虏，西北望神州。”登上这样的高楼，感到“胸吞云梦”，从这里北望中原，简直有气吞残虏（指金兵）的气概。从此句开始词的现实性逐渐显露出来，作者写此词决不仅仅是为了赞美它的雄伟或恭维楼的建造者，而是为了抒写登楼后“西北望神州”，胸中一腔收复失地的豪情。这里，作者巧妙地化用《子虚赋》语，点出“吞云”楼名的来源，同时也就写出它直入云霄的雄姿，更进一步传楼之神，楼之神即人之神，李侍郎及词人自己抗金的壮志亦可“吞云”。
词写到这里，已将“气吞残虏”的豪情抒写得淋漓尽致，突然文势作了一个大幅度的跌宕：“百载好机会，人事恨悠悠。”词作于1221年，渡江已近百年，终于有了与金作战接连获胜的大好形势，可谓“百年一机会”，可是苟且偷安的南宋朝廷却不能抓住这个好机会，一举收复中原，眼见胜势渐去，英雄亦失去了建功立业、实现抱负的契机，所以词人不禁叹道：“人事恨悠悠”。
词的下片便是将景、情和历史陈迹融为一体，继续抒发“人事恨悠悠”的感慨。从吞云楼上放眼望去，江山胜迹，尽收眼底，望着远处的黄鹤楼想起唐诗人崔颢的诗句：“昔人已乘黄鹤去，此地空馀黄鹤楼，黄鹤一去不复返，白云千载空悠悠”，而归结到“日暮乡关何处是，烟波江上使人愁”的悲感。那白浪接天的江中有一片绿地，正是鹦鹉洲。这个风景如画的地方，汉代文学家祢衡在此作出文采惊人的词赋，而有“顾六翮之残毁，虽奋迅其焉如”之叹息。古人的流风遗韵，依稀还在，却已不可追寻。再向那黄鹄山下看，那里添了新景。郁郁葱葱的杨柳生长在旌忠坊岳王祠畔，在那烟笼雾罩之中，深锁着他“十年之力废于一旦”及忠而见杀的遗恨，当年抗金名将岳飞为了“收拾旧山河”，竟至饮恨惨死于投降派的屠刀之下这等悲壮的事，生出无限感慨。借岳飞抗金宏愿实现作者自己壮志未酬之愁。直至今日，中原仍在陷落中，活着的人何以慰忠魂。因此词人又调转笔来，寄厚望于李侍郎“整顿乾坤手段，指授英雄方略”了。同时作者又感到收复中原这项事业的艰巨，心生凄怆。还是让我们来干一杯吧，如果没有酒来解忧，秋风起时，真要愁得双鬓都变白了。
祭文起笔，展现的是一个凄清的虚境：深秋的夜晚，萧瑟的寒风刮得正紧；草木相约着一起枯黄萎去；夜色里还传来几声鸿雁南飞的哀唳。诗人终于感觉到生命的大限已到，该是辞别人世、永归“本宅”的时候了。恍惚间“嘉蔬”、“清酌”已供满祭案，“娇儿索父啼，良友抚我哭”（《挽歌辞》）的景象，依稀都飘浮眼前。诗人却将停卧棺中，再听不到那幽幽悲泣之音，看不见那吊衣如雪之景。这是一种心酸的情境：秋气的萧瑟与将死的哀情相融相映。一句“呜呼哀哉”之叹，更使开篇蒙上了苍凉气息。
在辞世的弥留之间，追索飘逝而去的一生，当诗人抚视那“逢运之贫”的清素出身，“箪瓢屡罄，絺绤冬陈”的窘困生涯时，也曾为之黯然，不过令诗人宽慰的是，清素养育了他的淳真之心，窘困也未移易他对人生的热爱。虽然不免要宵晨“谷汲”，荷锄“负薪”，朝夕出入的也只是“翳翳柴门”。然而他有欢乐，有歌声，有“载耘载耔”的怡然和“欣以素牍，和以七弦”的自得。文中所展示的诗人的平生，很琐碎，很平淡，没有官场中人车骑雍容的气象、笙歌院落的富丽。但这恰恰是诗人引为自豪的人生。从“含欢”、“行歌”的轻笔点染中描写了一位遗世独立、超逸不群的高蹈之士的身影。他“不戚戚于贫贱，不汲汲于富贵”，在“冬曝其日，夏濯其泉”的简朴生活中，在“乐天委分”的淡然一笑中，领略到了“我心常闲”的劳作之乐趣，体会到了自由不羁的人生之价值。这样度过的一生看似平淡，但较之于巧取豪夺，较之于“为五斗米折腰”而丧失独立之人格，更充实、更富足。这一节的行文，正如诗人平日的田园诗，疏淡、平远，字里行间淌满了深情。浓浓的人生意趣，融入悠悠的哲理思索，久久回味而不尽。
“嗟我独迈，曾是异兹”一节，表明了诗人回顾平生后无悔无怨的态度：营营惜生、追名逐利的生涯毫不可慕；在那污浊的世界里，适足以秽污了人的美好本性而已。诗人洁身自好，不以尊宠为荣，肮脏的东西又岂能沾染诗人的身心。置身于陇亩之中，独立于天地之间，“捽兀穷庐，酣饮赋诗”，才是值得追求的傲岸率真之人生。诗人正是这样做了，这一生已无所遗恨。所以对于即将到来的死生之变，诗人显得格外平静。诗人知道帝乡之“不可期”，他知道死去之“何所道”，自己既然已“寿涉百龄”，“从老得终”，那就任它“托体同山阿”好了，又有什么可眷恋的。在“外姻晨来，良友宵奔”的凄清氛围中，就要离去——他似乎不喜不惧，显得异样地安详。
然而，诗人对自己的一生，也并非真的一无憾意。在诗人的内心深处，仍蕴蓄着几分悲怆和苦涩。此文写到结尾，诗人的辞世之梦也已编织到了最幽暗的一幕：当诗人看见自己在昏昧中告别“逆旅之馆”、踽踽飘临“萧萧墓门”之际，虽然表现了“不封不树，日月遂过”的淡泊，“匪贵前誉，孰重后歌”的超旷，但还是发出了“廓兮已灭，慨焉已遐”的苍凉慨叹。此刻，诗人似乎对过去的一生，又投去了最后的一瞥，诗人忽然见到了另一个自己：从“猛志逸四海，骞翮思远翥”（《杂诗》）的少年意气，到“大济于苍生”（《感士不遇赋》）壮年怀抱，从对“荆轲”抗暴精神的讴歌，到对“桃花源”无压迫社会的向往。在诗人的一生中，除了“性本爱丘山”的率真外，原也有造福世界的雄怀。然而，诗人所置身的时代，却是一个“网密裁而鱼骇，宏罗制而鸟惊”的专制时代。理想被幻灭，壮志被摧折，诗人纵然“怀琼握兰”，又能有何作为，最终只能如一只铩羽之鸟、一朵离岫之云，在归隐林下的孤寂中了其一生。这深藏在内心的悲怆，在诗人离世的最后一瞥中，终于如潮而涌，化作了结语的嗟叹：“人生实难，死如之何？”
这嗟叹之音，震散了诗人的自悼之梦，也使貌似平静的祭文霎时改观。南宋真德秀在《跋黄瀛拟陶诗》中论及陶渊明时说：“虽其遗荣辱、一得丧，真有旷达之风，细玩其词，时亦悲凉感慨，非无意世事者。”《自祭文》亦正如此：在它那“身慕肥遁”、自甘淡泊的回顾中，虽然有“我心常闲”的安舒，但也有“嗟我独迈”的咨叹；那“翳翳柴门”，固然掩映着他“捽兀穷庐”的旷傲，但也不免有“闲居寡欢”的落寞（《饮酒》）；“识运知命，乐天委分”是通达的，但又何尝不含有“日月掷人去，有志不获骋”的辛酸和无奈，诗人也平静，但那是饱经风霜后苦衷难言的平静；诗人也“含欢”，但那也大抵是暂时忘却苦恼的欢欣。旷达中含几多悲凉，飘逸中带几多沉重，这就是诗人陶渊明辞世前夕，所编织的最后梦境的真实色彩。