这首诗大致可分两段。第一段从篇首至“美人如花隔云端”，写诗中人“在长安”的相思苦情。诗中描绘的是一个孤栖幽独者的形象。他（或她）居处非不华贵──这从“金井阑”可以窥见，但内心却感到寂寞和空虚。作者是通过环境气氛层层渲染的手法，来表现这一人物的感情的。先写所闻──阶下纺织娘凄切地鸣叫。虫鸣则岁时将晚，孤栖者的落寞之感可知。其次写肌肤所感，正是“霜送晓寒侵被”时候，他更不能成眠了。“微霜凄凄”当是通过逼人寒气感觉到的。而“簟色寒”更暗示出其人已不眠而起。眼前是“罗帐灯昏”，益增愁思。一个“孤”字不仅写灯，也是人物心理写照，从而引起一番思念。“思欲绝”（犹言想煞人）可见其情之苦。于是进而写卷帷所见，那是一轮可望而不可即的明月呵，诗人心中想起什么呢，他发出了无可奈何的一声长叹。这就逼出诗中关键的一语：“美人如花隔云端。”“长相思”的题意到此方才具体表明。这个为诗中人想念的如花美人似乎很近，近在眼前；却到底很远，远隔云端。与月儿一样，可望而不可即。由此可知他何以要“空长叹”了。值得注意的是，这句是诗中唯一的单句（独立句），给读者的印象也就特别突出，可见这一形象正是诗人要强调的。
以下直到篇末便是第二段，紧承“美人如花隔云端”句，写一场梦游式的追求。这颇类屈原《离骚》中那“求女”的一幕。在诗人浪漫的幻想中，诗中人梦魂飞扬，要去寻找他所思念的人儿。然而“天长地远”，上有幽远难极的高天，下有波澜动荡的渌水，还有重重关山，尽管追求不已，还是“两处茫茫皆不见”。这里，诗人的想象诚然奇妙飞动，而诗句的音情也配合极好。“青冥”与“高天”本是一回事，写“波澜”似亦不必兼用“渌水”，写成“上有青冥之高天，下有渌水之波澜”颇有犯复之嫌。然而，如径作“上有高天，下有波澜”（歌行中可杂用短句），却大为减色，怎么读也不够味。而原来带“之”字、有重复的诗句却显得音调曼长好听，且能形成咏叹的语感，正《诗大序》所谓“嗟叹之不足，故永歌之”（“永歌”即拉长声调歌唱），能传达无限感慨。这种句式，为李白特别乐用，它如“蜀道之难难于上青天”、“弃我去者，昨日之日不可留；乱我心者，今日之日多烦忧”、“君不见黄河之水天上来”等等，句中“之难”、“之日”、“之水”从文意看不必有，而从音情上看断不可无，而音情于诗是至关紧要的。再看下两句，从语意看，词序似应作：天长路远关山难（度），梦魂不到（所以）魂飞苦。写作“天长路远魂飞苦，梦魂不到关山难”，不仅是为趁韵，且运用连珠格形式，通过绵延不断之声音以状关山迢递之愁情，可谓辞清意婉，十分动人。由于这个追求是没有结果的，于是诗以沉重的一叹作结：“长相思，摧心肝！”“长相思”三字回应篇首，而“摧心肝”则是“思欲绝”在情绪上进一步的发展。结句短促有力，给人以执着之感，诗情虽则悲恸，但绝无萎靡之态。
此诗形式匀称，“美人如花隔云端”这个独立句把全诗分为篇幅均衡的两部分。前面由两个三言句发端，四个七言句拓展；后面由四个七言句叙写，两个三言句作结。全诗从“长相思”展开抒情，又于“长相思”一语收拢。在形式上颇具对称整饬之美，韵律感极强，大有助于抒情。诗中反复抒写的似乎只是男女相思，把这种相思苦情表现得淋漓尽致；但是，“美人如花隔云端”就不象实际生活的写照，而显有托兴意味。何况我国古典诗歌又具有以“美人”喻所追求的理想人物的传统，如《楚辞》“恐美人之迟暮”。而“长安”这个特定地点更暗示这里是一种政治的托寓，表明此诗的意旨在抒写诗人追求政治理想不能实现的苦闷。就此而言，此诗诗意又深含于形象之中，隐然不露，具备一种蕴藉的风度。
这首诗扣住吴江的地理形势和有关的历史事件，巧妙地融写景、叙事、抒情为一体，寓意深刻，感慨良多。
此诗上半部分描写吴江自然景色，首联所说“松陵”，为吴江旧称。吴江县城东南旧有一条长堤，界于松江与太湖之间，蜿蜒八十余里。诗人走在黄昏的吴江道路上，远远望去，这堤好像要抱住整座县城一样。一个“抱”字，把长堤拟人化了，不仅形象生动，而且写出了它对吴江县城护拥偎倚的情态。首联是对吴江的远眺，颔联两句，则由远而近，进一步作具体刻画。第三句所说的“塔”，原在吴江东门外的宁境华严讲寺内，共七层，高十三丈，形方，故名方塔。方塔在湖中各处均可看见，而其自身位置又是固定不变的，这就仿佛湖势在围绕着方塔移动。第四句所说的“桥”，一名垂虹桥，俗呼长桥，东西百余丈，多至七十二孔，中间有垂虹亭；前临太湖，横绝松陵，湖光海气，荡漾一色，旧称“三吴绝景”。由于桥身很长，所以有一种似乎淡淡的月痕是由它牵引而生的感觉。两句抓住当时吴江最具特色的景物，做了典型的概括描写。诗中有塔有湖，有桥有月，动静相宜，交相辉映，组成了一幅空明清旷的图画。同时，颔联这两句除了写景之外，实际上另有某种深刻的寓意蕴藏在内，与颈联相呼应。
颈联“市静人逃赋，江宽客避兵”，这两句为全诗关键，它描写了吴江在赋税重压、战乱摧残之下的萧条景象。市集沉寂，是由于百姓忍受不了重敛苛征，被迫逃亡；江面空阔，是由于行客为了躲避兵火战事，隐身遁迹。这“市”和“江”的萧条景象，一方面和前面“湖”和“月”同样开阔，另一方面却又使得原来的秀丽景色整个地为之黯然，蒙上了一层凄清惨淡的色调，从而产生了对照鲜明的艺术效果。再结合颔联“塔盘”、“桥引”两句。所谓“湖势动”，即可以视为写自然之景，也可以看作是对颈联的“逃赋”和“避兵”的人间风波的一种形象的暗示。所谓“月痕生”，则在写景之中隐寓清兵南下之意。月属阴象，因而在古代诗词中往往用来比喻外族。如清初著名女词人徐灿的《踏莎行》即云：“碧云犹叠旧山河，月痕休到深深处！”这里的“碧云”典据梁朝江淹《休上人怨别》诗：“日暮碧云合。”意思说当时的南明小朝廷虽然已经日薄西山，但毕竟还在坚持；“月痕”则指清兵，希望它不要消灭南明。吴伟业和徐灿是同时代人，并且还是儿女亲家。他作《过吴江有感》时，明朝政权已经彻底覆亡，所以一开头写的就是“落日”而不是“日暮”；因此颔联中的“月痕生”，也同样应是暗指清兵到来，而颈联的“避兵”，由此也不显得突兀而出了。如此，全诗的结构脉络便可一目了然。首联总起，概括吴江形势，点明时代背景；接着一分为二，颔联、颈联由暗而明，既是写景，又分别暗示了清兵南下、人民离散。最后，诗又合二而一，归结为故国沦丧，交游零落，身世凄凉，唯有感叹而已的悲凉情怀。
尾联“廿年交旧散，把酒叹浮名”，这里的“廿年”不一定是确指，它可以包括清兵南下至写作此诗这二十余年的时间。“散”字承上文“逃”、“避”二字而来，“人逃”“客避”，故友自然也都离散了。这句虽然说得较虚，不过，此中仍有故事可稽。明朝既亡，许多爱国文士相率结为诗社，遁迹林泉，砥砺气节，暗图匡复。顺治七年（1650）开始出现的吴江“惊隐诗社”，在当时尤为著名。吴江的吴炎、潘柽章，昆山的顾炎武、归庄等人，都是它的主要成员。康熙二年（1663），庄廷鑨“明史案”兴，清王朝借机大搞株连，屠戮遗民志士，“惊隐诗社”亦被迫停止，吴炎、潘柽章也惨遭杀害，顾炎武曾做诗文吊之。而吴伟业同他们都有交往，因此，“廿年交旧散”云云，大概正是“有感”于这一事件。至于“把酒叹浮名”，则是吴伟业本人的身世之感。他在明朝少年高第，前程似锦，而明亡以后，由于“浮名”太盛，被迫出仕清廷，晚年才得以回乡家居。“浮名”之累人如此，反不及故友们或死或遁；名节不堕，令诗人深为叹息，借酒浇愁。
纵观全诗，前半首写“过吴江”，是叙事；后半首写“有感”，是抒情。然而，抒情之中，兼有叙事。首联“落日”，诗人离吴江还较远；颔联“月痕生”，渐渐接近吴江；颈联“市静”，表明已经上岸；尾联“把酒”，则是住下之后发现“交旧散”，才对“酒”兴“叹”的。全诗按照时间先后依次描述，层次分明。因此，后半首既是写“有感”，又是续写“过吴江”。同样，前半首的“落日”，“月痕生”，暗示了明朝的覆亡、清兵的入侵，所以，它既是写“过吴江”，又是预写“有感”。可见，在本诗中，叙事与抒情，“过吴江”与“有感”，已经达到了相互渗透、不可截然分割的地步。
该诗记述了诗人雁门途中所见，写出元朝统治下，兵役繁急，剥削惨重，官吏贪残，法令严酷，北方人民呼天不应，走投无路的苦难生活，表达了诗人对人民的同情和对统治者的憎恨。全诗描写具体，语言苍劲，有高度的真实性和概括力。
开篇四句，入手擒题，笼盖全篇。诗人在金城，被朋友款待，沉醉在欢歌乐舞之中，出门体察人民的生活状况，心中陡起无限的哀伤。“金城”交代地点，紧扣诗题“雁门”，“出门览民风”，交代事由，紧扣诗题“所见”。“惨惨愁肺腑”，则写出了诗人心绪，定下了全诗基调。“兀兀醉歌舞”与“惨惨愁肺腑”相对照，以有钱人的奢侈享乐与穷苦人民的悲惨生活形成鲜明的对比，与老杜的“朱门酒肉臭，路有冻死骨”有着同样的用意。
“去年”以下八句，写诗人“所思”。“出门览民风”以下，似应写诗人出门所见，但诗人在此却宕开一笔，通过翩翩思绪来回溯去年以来人民的惨愁景象。先写兵祸战乱给人民带来的无尽灾难。“去年夏秋旱”，旱象连连，愁情绵绵；“七月黍穗吐”，秋禾吐穗，希望顿生；“一昔营幕来，天明但平土。”一夕之间，被连营军队，踏成平地，希望又成灰。在曲折跌宕中把人民饱受的战乱之苦表现了出来。再写严酷的赋税对人民的掠夺。以“急星火”状“调度”，写出了赋税催交的急迫；以“捶楚”来示“逋负”的后果，写出了催交赋税手段的残酷。丰收在望的庄稼已被“营幕”踏成平土，农民们颗粒无收，而“调度”之急，依然如故，“逋负”即受“捶楚”，残暴的统治确像“网罗方高悬”。即使想要“逝将去汝，适彼乐土。”但“乐国果何所？”用“网罗”比喻残害、掠夺人民的反动统治，见出其无所不在；用“果何所”说明“乐国”的虚幻，表现了人民无路可走，无处逃生的惨绝境况。
“食禾”四句，写诗人“所慨”。该四句是诗人对“去年夏秋旱”之后，人民所遭惨祸的根源所在经过理性思考后向统治者发出的义愤填膺的控诉与抨击。食人民禾的有百千害虫，吃人民肉的不止一只老虎。“有百螣”“非一虎”，写出了残害人民的祸害之多，“食禾”“择肉”写出了残害之烈、之酷。禾未秀即“食”，“肉”已无还“择”，其贪婪、残暴，令人发指。“食禾”之“螣”、“择肉”之“虎”的像中之意，透过诗人刻画，端倪已现，诗人把抨击的矛头，直指暴政黩武的蒙古统治者。人间“螣”“虎”为害，乐国无所，而天也在装聋作哑，不闻不问。“呼天天不闻”，把诗人的极度愤慨和人民呼告无门、愁绝无助的悲惨境遇表现的凄切生动。叫地不灵，呼天不应，一篇感慨讽喻的诗篇，又于事何补。诗人只有徒唤奈何，感叹自己无力救民了。
“单衣者谁子”遥承“览民风”，“书”“雁门道中”“所见”之事。一般说，诗歌的人物描写，往往是“取其一点，不及其余”，求其神而不袭其貌，甚至是一个侧面，一个镜头，或一颦、一笑、一举手、一投足就可以了。此处“单衣”，即是如此。虽未见人物形体、外貌，以及其他方面，但透过“单衣”的“剪影”，想到了人物为生计奔波的劳碌的面容，看到了人物贫困的处境。时届秋冬，远行人还穿单衣，生活之贫困宛然若见。“贩籴就南府”，写人物的行动。家无粮，不去贩籴又何以活命。“就南府”，从侧面证实了雁门一带的颗粒无收，人民的生计无着，无奈中只有向“南府”贩籴了。“倾身”两句写事因。“倾身”状其用力之大，“远”写其行程之遥，行人不顾路远而倾身前行的原因，只是为了“营一饱”。“营一饱”与“倾身”“远”相衬，表现了人物为饥寒所迫，而不得不远行的苦痛。“盘盘”二句写山道难行。“盘盘”已写出了山道的曲折回旋，再加上“雪”积、“涧深”，更见出了山路的险陡难行。结尾两句，在路弯弯、雪皑皑的背景上，推出了一个特写镜头：半山中，一辆破车，人拖、牛拽，不胜苦累。面对此景，诗人喊出了心中的郁积：“人牛一何苦？”险峻的山道与半岭驱车的意象对举，显示了与老杜的“不为贫困宁如此”相近的意蕴，表现了诗人对人民的深切的同情。此段诗人极写行人衣着之单薄，行程之遥远，道路之险阻，与“食禾有百媵，择肉非一虎”在诗意上遥相对应，写出了人民铤而历险的原因，揭示了“苛政猛于虎”的主旨。
在艺术上，该诗一是采用了以赋为主，兼用比兴的手法。诗人在雁门道中的所思、所慨、所见，全用动态的诗法叙述出来，语言朴实，诗意淳厚。同时也用了比兴手法。“调度急星火”，“网罗方高悬”，“食禾有百腾，择肉非一虎”就是用的比兴手法：二是时空交织，诗境开阔。诗把无限的时空中发生的事都和在雁门道中所见的事交织在一起，织得天衣无缝。诗人在雁门道上只看到一个单衣青年在大雪茫茫、山路崎岖的半岭赶着牛车南下贩籴，却在这个背景上摄入了去年夏秋大旱的天灾，又摄入了七月禾苗吐穗时又被元军在一夜间踏成平土的兵祸，“去年”，今日，时空不断拉长；诗不仅写了雁门道中“人牛一何苦”的惨象，而且还摄入了“调度急星火”，写了处处“罗网方高悬”，处处无“乐国”，空间不断扩大。写了处处，时时，有许多“食禾的媵”，有“择肉”而食的“虎”。时空的交织，创造了一个广阔辽远的意境，使诗的主题具有了普遍的意义。三是诗意层层递进。诗表现人民苦难，采用了层层递进的叙述方法。禾穗方吐，一昔成土；充军催租，急如星火；鞭扑捶楚，网罗高悬。一层进一层地表现了人民的无以复加的悲苦情状。与层层递进的诗意相应，诗采用了层层进逼的古调仄韵：“但平土。”“果何所？”“复何补？”“一何苦？”把诗人“惨惨愁肺腑”的情感和人民愁绝无助、悲惨凄苦，表现得酣畅淋漓。
这是一首送别词。词的上片由景及情，以塞草烟光和渭水波声以铺叙远行者出发时的情景；下片进一步抒惜别之情，但加入了歌唱和别易聚难的感叹。全词仿佛由一组组镜头构成，由远及近，由景及人，一字铺陈二人的情谊究竟有多深，但分别时的浓郁不舍已经道出真相。
此词与王维的送别诗《渭城曲》有异曲同工之妙，但由于体裁的不同，此词更能把离人的复杂情绪，谱写成一曲回环曲折、抑扬顿挫的离歌。上片由景及情，融进王维诗前二句“渭城朝雨浥轻尘，客舍青青柳色新”的含意。因诗与词本身有不同的表现方式，内容相近，又有所差异。此词的“塞草烟光阔，渭水波声咽。春朝雨霁轻尘歇，征鞍发”虽然也只是“渭城朝雨浥轻尘”，却加进塞草烟光和渭水波声以铺叙远行者出发时的情景，显得开阔而含情。而景中的“波声咽”则带有长行者和送行者的感情色彩。王维诗中的“客舍青青柳色新”于词中则是“指青青杨柳，又是轻攀折。动黯然，知又后会甚时节？”王维诗是含而不发，此词则点出黯然情怀，在一片惜别环境气氛中，令人黯然伤怀。
下片进一步抒惜别之情。王维诗的后两句是“劝君更尽一杯酒，西出阳关无故人。”而到词中，则成为下片的“更尽一杯酒，歌一阕。叹人生，最难欢聚易离别。且莫辞沉醉，听取阳关彻。念故人，千里自此共明月。”加入歌唱和别易聚难的感叹。其中，“叹人生，最难欢聚易离别”是全词主调，“听取阳关彻”句暗含“无故人”之意。而以“念故人，千里自此共明月”为词的收结则情意深长，含不尽之意。
全词仿佛由一组组镜头构成，由远及近，由景及人，音画共融，将静态诗词赋予了动态美感，无一字铺陈二人的情谊究竟有多深，但分别时的浓郁不舍已经道出真相。在状似洒脱的举杯对饮之后，也有离情让人动容，满腔情意尽在酒杯中。
