这首词上片写景，下片怀人，而景中有人，人前有景，情景历历，互相交融，重点突出了倦客怀人、思念妻子的主题。
上片描写“晓行”所见所闻所感的情景。头三句说，角声催促清晓，曙光开始到来；因为天未大亮，听那睡鸟还没有被惊醒，邻村邻户的雄鸡先已觉醒起来，啼鸣声声，报告天明的消息。这是凌晨在驿站客舍所听到的情景，点明题中的一个“晓”字。“迤逦”以下三句写的是词人已经上路，看到连续不断的村庄袅袅地飘着晨雾；马在嘶鸣，行人已经起来；透过丛丛树林，还可以看到一弯残月挂在天边。这是晓行的见闻，还是描写晨景，进一步点明时间，晨烟未散，马嘶人起，残月在天，可见是在阴历下旬的清晨。“泪痕”二句说，晨起在客店流过眼泪，擦干了又流淌，上路后被寒霜微微凝结；出门前为御寒而喝了一些酒，但是酒所给人的热力还不够抵抗天气的寒冷。这是写晓行的感触和感受，“泪痕”与“霜”“寒”等用字，使人感觉到天气是寒冷的，词人的心情是悲伤的。“叹倦客”，这是词人的感叹，他此时人到中年，四五十岁了，长期离乡背井，在外作客奔波，已经感到疲倦。他的《洞仙歌》词，写他天涯作客，路远音稀，“叹客里经春又三年”，如果注意到这里的一个“又”字，就可判断他的羁旅生活，至少经历了六年以上。“重染风尘京洛”，说再次去京都，染上污浊的风尘。以上三句，写词人离家别妻，岁寒飘泊，实非出于心愿，故前文有“泪痕”之句。此三句结束上片写晓行之景，过渡到下片抒情，诉说词人对妻子的怀念。
下片以“追念”起头，承上启下，追溯思念之情。首先想到的是，词人同妻子分别后，有千般眷恋，万般相思，种种恩爱缠绵之情，却难找到一只鸿雁传书，来通报音讯。他写的《洞仙歌》还有“负伊多少”这样的话，表示对妻子的歉意。接着想到温馨的家庭生活，并用“争念”作纽带，同“岁寒飘泊”的羁旅生活作了对比。然后，词人又写因同爱妻分别，不得团聚而怨月恨花，且此种烦恼，“不是不曾经著”，可见他为生活而离家别妻，已经是屡次三番的了。最后，他写夫妻别离的“情味”，无论是孤苦思念，抑或是想望心切，原希望渐渐消减、淡化下来，却不料新近的心情更加不好了。这“新来还恶”的结句，把离家别妻的苦恼延伸发展，把国事（时局）、家事（离别）、个人的事（前程）以及所有不顺心、不惬意的事情都包容在一起了。整个下片从怀人而带出的思潮起伏，的确是作者“心事万重”的具体刻画。写心理活动细致入微，层次分明，感情真挚。
此词上片写晓行景色，下片写怀人，乍看起来似乎连系不紧。但细读全篇，就可知道下片的怀人是由上片晓行引起的，没有晓行的感触，就不致产生下片怀人的思绪。所以上片是因，下片是果，两者结合得非常紧密。这是首写景抒情兼胜的作品，陈振孙说刘一止的这首词“盛传于京师，号‘刘晓行’”。可见当时人对这首词的赞赏。
此曲起首二句，将古代两则有关重阳节的著名典故巧妙地做了对比，以工整的对仗和紧密相连的内容引出下文的叙述和议论。其一见载于惠洪《冷斋夜话》：北宋潘大临善作诗，然家甚贫。其友临川人谢逸曾写信问：“近新作诗否？”大临答云：“秋来景物，件件是佳句，恨为俗气蔽翳。昨日清卧，闻搅林风雨声，遂题壁曰：‘满城风雨近重阳’。忽催租人来，遂败意。只此一句奉寄。”这就是著名的“一句诗”的故事。其二出自萧统《陶渊明传》：“九月九日出宅边菊丛中坐，久之，满手把菊，值弘送酒至；即便就酌，醉而后归。”作者未必生活中真有如潘大临那样“催租人至”的扫兴遭遇，这里的“兴为催租败”，只不过是对日常生活中各种俗务的典型性反映。本言“适兴”而先言兴“败”，目的是突出“欢因送酒来”。后一句因为有了前一句的铺垫，更加淋漓尽致地反衬出作者好酒酣酒快意欣喜的情态。这就是创作中的欲扬先抑手法。所以第三句顺势点出“酒酣时诗兴依然在”。尽管不如意事如催租般拂人情兴，但只要有酒大醉，借助其神奇的功力，结果“诗兴依然在”。这便将作者桀骜放旷的豪情和盘托出。
如果说首二句败兴和尽兴的对比突出了人世间雅与俗的尖锐对立，那么中间“黄花又开”和“朱颜未衰”二句则在红黄对比之中，尽显人与自然的和谐境界。菊花之盛开上承陶渊明九月九“满手把菊”之典。红颜未衰，则是作者表明自己是个充满生活热情的人，而不是个万念俱灰、毫无易趣的行尸走肉。如此秋高气爽的好时节，如何好的人生阶段，“正好忘怀”。作者的酒兴、诗兴，都是摒除人世干扰，“忘怀”的结果。忘怀的根据，一是“黄花又开”，二是“朱颜未衰”。前者代表了“西皋亭适兴”的佳令和美景，后者则是作者壮志未消，意欲有所作为的内心世界的发露。
小令至此，“适兴”的题目已经缴足，妙在结尾又添上了两句奇纵的豪语：“管甚有监州，不可无螃蟹。”这里又是用典。欧阳修《归田录》卷二载：“往时有钱昆少卿者，家世余杭人也。杭人嗜蟹，昆尝求补外郡，人问其所欲何州，昆曰：‘但得有螃蟹无通判处则可矣。’”这则典故颇为疏狂放逸的文人所称道，如苏轼就有“欲向君王乞符竹，但忧无蟹有监州”的诗句。作者将钱昆有螃蟹、无监州的条件略作改动，“管甚有监州”，说明就是有监州在旁也没有什么了不得，显示了蔑视官场桎梏的气概。而“螃蟹”也是重阳节令之物，马致远《夜行船·秋思》套数中“带霜分紫蟹，煮酒烧红叶，想人生有限杯，浑几个重阳节”就是一证。《世说新语》载东晋的狂士毕卓，曾有“右手持酒杯，左手持蟹螯，拍浮酒船中，便足了一生矣”的豪言。此曲中的“不可无螃蟹”，正是“欢因送酒来”的重申和补充。末尾的这两句，同毕卓的豪言快语在精神气质上是毫无二致的。
曲子表现出作者颇为疏狂放逸的文人性格和蔑视官场桎梏的气概。全曲活用典故，一气呵成，毫无滞涩生硬之感。其横放豪纵，深得散曲曲体的意理。