这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·绿珠》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉惋惜绿珠而对石崇有微词，以为石崇生前的珠玉绮罗之宠，抵不得绿珠临危以死相报，又可见其在爱情上重在意气相感，精神上有默契。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
这首诗展示了楚地的萧瑟秋景和诗人的旅途感伤。首二句交代了他到江、汉一带任职，才首次看到荆山，而感叹于它的广袤、绵远。奉义即慕义，对巴陵王表示敬慕，这是一种谦逊的说法。楚塞，指荆山，因其为古代楚国郢都的北边屏障，故称。这两句开篇记游，点明到荆山的因由，从而引出下文，笔法干净利落。
“南关”以下六句，全是写景，切题“望”字。“南关”指荆山南端的关隘。“桐柏”，山名，界于信阳以西的河南湖北两省之间。“西岳”，言荆山西端的峰岭。“鲁阳”，关名，在今河南省鲁山县西南。这二句说，荆山的南关要绕到桐柏山，其西端的峰岭将伸出到鲁阳关。这里紧接着上文“楚塞长”，加以夸张形容，极力写出荆山伸展的地域之遥远。其实，荆山距桐柏山和鲁阳关都很远，并不连接。诗人这样写，是以一种宏观的眼光，总揽荆山大的形势，也是为了表示旅途的漫长，从而创设一个与下文所抒发的深广愁思相适应的空间境界。从艺术效果来看，也使诗的画面气象显得壮阔。江淹写景，时以“警遒”取胜，和谢朓有类似之处。这两句，便使人感到有一种雄浑的气势，笼罩全诗。“寒郊”以下四句，展现出一幅荒凉清旷的深秋景色：郊野一片荒寒，木叶尽脱，见不到什么阴影；悬在空中的一轮秋日，发出的光辉也是惨淡清冷。这两句绘光设色，语言精练，表现出诗人对于深秋独特的感受和印象，令人感到一股凛冽寒气从纸上扑面而来。“桡”，通“挠”，屈曲。秋风掠过，重重密林中的树木竟然被吹刮得弯曲、俯伏，可以感到它们在挣扎、呻吟，由此可见风势之猛烈。“风”上着一“悲”字，更给秋风涂染上浓烈的主观感情色彩，也令人竦然如闻秋风凄厉肃杀之声。“云霞”句，写江景，表现河水暴涨。在深秋，河流一般是不会涨水的，可是沮漳二水汇流，却往往洪水迸发。诗人目睹其景，如实描绘。深秋洪水滔滔，已使人惊警异常，再加上云霞照映，更显出水势浩大，波涛惨白、浑黄。一个“肃”字传达出其内心的强烈感受。这四句是全篇最精采之处。前两句写静景，后两句写动态，动静相生，有声有色。“寒”、“悬”、“清”、“桡”、“悲”、“重”、“肃”、“涨”这一连串动词和形容词，都下得生动、精警、传神，见出诗人写景状物、锤炼语言的功力。陈祚明评江淹诗长于“刻画”，“苍秀之句，颇亦邃诣”（《采菽堂古诗选》卷二十四），信然。
“岁晏”以下六句，集中抒写由深秋肃杀之气引出的悲愁之情。诗人先以“岁晏”二字总束上四句所写时节景物，并带起下面的抒情，章法严谨。“岁晏君如何”句中的“君”，是作者自叹自问，意谓：时至深秋，一年将尽，我究竟打算怎么样呢？“零泪染衣裳”是自答。一问一答，婉转地传达出内心悲愁。古代迁客骚人逢秋生悲，本是常事。但江淹如此悲不自胜，泪下之多，以至于衣湿如染，那就不是一句寻常的“羁旅之愁”可以了得的了。早些时候，他在建平王刘景素幕下，曾被人借端诬陷入狱。后来他在狱中写了《诣建平王上书》，血泪交迸，自陈冤屈，这才得释。陷身囹圄之冤，加上沉沦下僚的仕途失意，这一切郁积于心中的悲怨，此刻都因眼前的秋景而激发出来了。所以“零泪”一语，实在包含无限，沉痛莫比。“玉柱”以下四句，又借酒乐而进一步抒写这番沉痛之情。柱，瑟的安弦部件，这里代指瑟；尊，酒器;“金”、“玉”皆形容其华贵。诗人此时或许正在荆山下某处的宴席上吧。玉柱金尊，这宴席亦不可谓不盛矣。但诗人心绪迷茫，使这一切豪华都成了徒然之设，琴瑟被弃置一旁，蒙上了夜晚的露水，连杯中美酒，也含着严霜，令人纵然不饮也生出凛然寒意。空、坐二字同义，都是“徒然”的意思。最后两句，又写在寒夜寂静中，忽然有人奏起了描写行役途中艰难景况的《苦寒行》乐曲，这曲悲歌尚未了，又有人唱起了《艳歌行》中的“翩翩堂前燕，冬藏夏来见。兄弟两三人，流宕在他县……”古语云：“一之为甚，其可再乎”。而今这愁悲之音却“一”之“再”之，真教人情何以堪。全诗就在这感伤的音乐声中缓缓拉上帷幕，情调悲恻哀婉，使读者为之低回不已，黯然神伤。陈祚明评云：“末六句词气萧瑟”。（《采菽堂古诗选》卷二四）足见这后六句抒情，也回荡着悲凉秋气，整首诗是情景融一的。
这首行旅诗的章法结构，仍大致沿袭谢灵运山水诗记游——写景——抒情——悟理的模式，层次分明，只是已经去掉了玄理的尾巴。诗中用了大量的对句，其风气也始于谢灵运，但遣词造句已不像灵运那样巉削、藻饰，而是显得比较清秀自然。诗押“阳江”韵，音调清越明亮，也有助于悲伤感情的抒发。诗人善于抒写悲愁的特点，在这首早期作品中，已经初步显示了出来。
此词上片通过写景表现时光的流逝，来烘托心中的闺思。下片通过人物行为表现对心上人的思念，情感委婉、真实。
上片从分手的时候写起：“去时梅萼初凝粉，不觉小桃风力损。”唐刘禹锡《崔元受少府自贬所还遗山姜花以答之》：“驿马损筋骨，贵人滋齿牙。”这里指桃花被风摧残而凋谢。这两句是说：分手的时候，梅花刚要长出花蕾，不知不觉小桃花也已经凋谢。“梨花最晚又凋零，何事归期无定准？”梨花在清明前后开放。晏殊《破阵子·春景》：“燕子来时新社，梨花落后清明。”这两句是说：开花最晚的梨花都已经凋落，你因为什么事耽搁还确定不了归来的日期？上片三折而下，写心上人久不归来，闺中人相思日重。
下片前两句具体描绘相思之情：“阑干倚遍重来凭，泪粉偷将红袖印。”“阑干倚遍”，说明登高盼归次数之多，而又“重来凭”，表现出相思之深、之切。“泪粉偷将红袖印”是说擦拭眼泪把衣袖弄上了脂粉。“偷”字表现出相思之情怕人知道的害羞之态，将情感写得很含蓄。结语由盼心上人不归，转而怨恨蜘蛛、喜鹊：“蜘蛛喜鹊误人多，似此无凭安足信。”这两句是说：蜘蛛和喜鹊已多次报喜讯，但心上人始终未归，真是“误人”不浅，像这样地不讲信用怎么能让人相信。不怨人不归，而怨蜘蛛、喜鹊“无凭”，无理而妙。
此词以浅近质朴之语，曲折表现思妇幽怨之情，足见词人笔力不浅。
