杨万里绍兴二十四年进士及第，绍兴二十六年授赣州司户参军，绍兴二十九年调任永州零陵县丞，隆兴元年赴调临安因张浚之荐除为临安府教授，乾道三年赴临安上政论《千虑策》，乾道六年除为隆兴府奉新知县，乾道六年因虞允文之荐除为国子博士，淳熙元年除知漳州，淳熙四年除知常州，皆不在吉水，唯有隆兴二年至乾道二年因其父之病西归吉水及其父逝世为父丁忧与淳熙元年至三年养病期间，居于吉水，故此诗应作于此二时期其中之一。又《诚斋集（江湖集）卷二》有诗《甲申（隆兴二年）上元前闻家君不伏西归见梅有感二首》于本诗之前，《诚斋集（江湖集）卷三》有诗《丙戍（乾道二年）上元和昌英叔李花》于本诗之后，故此诗断然不可能作于淳熙元年至三年养病期间，而只能作于隆兴二年（一一六四）至乾道二年（一一六六），杨万里因其父之病西归吉水及其父逝世为父丁忧期间。
隆兴二年正月，杨万里因其父之病西归吉水。同年八月四日，杨万里之父逝世，杨万里开始了为期三年的丁父忧时期。在此之前，杨万里方才于绍兴二十四年进士及第，开始初次进入南宋官场，并由地方小吏一步步入职京城（因张浚之荐除为临安府教授），这正是一个读书人可以借机施展“齐家治国平天下”的政治理想和实现个人价值的好时机。忽闻其父之病，出于孝道，不得已放弃大好机会，西归故里，这在政治上对于杨万里来说不吝于一个打击。同时，对于杨万里来说，其父之病，在亲情上对于杨万里也不吝于一个打击。然而西归故里吉水之后，同年八月杨万里之父的逝世对于杨万里来说更是一个沉重的打击。根据封建礼法的要求，父母之死皆应为之守孝三年，对于一个适才走上宦途不久，又有一定前途的读书人来说，这三年是极为艰难的，以前在官场上的一切都将归于破灭，一时前功尽弃，极易生出失意之感，对于杨万里来说更是这样。同时，杨万里之父的逝世在亲情上也是一个沉重的打击，古代讲求孝道，父母之死，特别是父亲之死，对于其子女来说是沉痛的，是失怙般的痛楚，这极易造成一种愁苦的心情。
在这般官场失意、亲人离去的愁苦心情中，却又是为友人送别之时，在三江小渡口，杨万里作了本诗。此诗前两句，作者简单描绘了三江小渡口周边的环境，营造了一种送别友人，依依不舍的氛围。后两句，作者直抒胸臆，使用比喻手法将“交情”比做“山溪渡”，并以自然界“风波”象征社会风浪，然后用“不管风波去又来”一句与首句“溪水将桥不复回”进行对比，深刻地表达了全诗的主旨。
词的上片，一开头先展现出堂宇的一片清凉明丽的夏日景象：雕盘中升腾缭绕着的霭霭烟香，堂上陈置着冬日储存的天然冰块，满屋清香扑鼻，又时感浑身清凉。爽凉舒适的环境，为下文妙丽“红妆”的出场，做好了铺垫；同时也为“主人情重”的盛意，进行了渲染。下面“腻玉圆搓素颈，藕丝嫩，新织仙裳。”淋漓尽致地描绘了歌女“啭春莺”的外貌美。而“歌声罢”三句，则极写歌声的馀音回荡，显出灵动悄恍之美。你看，当歌声停歇之后，人们才如梦初醒般看到月光已从静寂的屋檐下爬了进来，因为歌声太迷人了，听得也太专注了，所以忘记了时间的飞逝。不仅如此，那悠扬美妙的歌声馀音，似乎还在人们耳边飘荡回旋不止呢!这是暗用了《列子·汤问》“曹娥善歌”的故事寓意：“昔曹娥东之齐，匮粮，过雍门，鬻歌假食。既去，而馀音绕梁，三日不绝，左右以其人弗去。”词借此典故，夸张地表现了啭春莺的歌声极强的感染力，有如曹娥的“馀音绕梁”，给人以无限想象的馀地，说明歌女不仅外貌美而其歌声更美。
下片转向了作者对绝代佳人的惊讶和赞叹。“人间，何处有？”像啭春莺这样美貌而绝伦的歌手，人间无处去找那些司空见惯的女伶，实在是寻常。“坐中狂客，恼乱愁肠”，作者不禁为之心绪缭乱，“狂”态百出，不知如何是好了。蓦然间，“报道金钗坠也。”歌女一声尖叫，作者的视线也立即随着她的手伸向地面去捡拾金钗——一只纤长细嫩的手臂煞时从舞袖中袒露出来：十指尖尖，如春笋初发，愈加可爱无比。这个突发的小插曲，却骤然增添了歌女的另一层美丽，启示人们对她整体部位美的想象和思索，意味无穷。于是，词情便顺利地转向了虚处的渲染和烘托：“亲曾见，全胜宋玉，想象赋《高唐》。”意谓：宋玉在其《高唐赋》中塑造的巫峡妙丽神女，是出自他的艺术想象，现实中并不存在；而我自己这番亲眼所见，却无与伦比，她的美，远远超过了宋玉笔下的神女。这段话，是作者的自言自语，一如痴人痴话，任其倾慕思恋之情，全从心底款款流出。在感慨万千中，将无穷思绪引向无边无际的时空之中。美人不多见，也难能再相遇，作者此时似乎还交织着一种怅然若失的人生感受，遗憾不已。
这是苏轼一首显著的婉约词，写得灵动逼真，意趣盎然。这首词虽然也受到柳永词的影响——如“腻玉圆搓素颈”，全用柳永《昼夜乐》。然而从词的整体艺术格调来说，它感情纯真丽自然，与柳永词的华丽浓艳不同，而有所超越。