这是一首题画词，词题叫《题君善祝发图》。君善，生平不详。明长乐人敖继公字君善，官至信州教授；是否其人，不详。祝发，断发； 即削发受戒为僧人。此等题目很少有人在诗词中道及，沈氏却于此落墨，才识诚不同寻常。词的上片入手擒题，“闷怀难表。西风弄，愁人踪迹颠倒。”发语即从一“闷”字写起。削发之人，大都因人事磨难，际遇坎坷，对现世人生灰心失望，看破红尘，遂起遁入空门之念。所以说满怀愁怨苦闷，难以表达。加之秋风惹弄，搅得人心神错乱。“笑拼华发付凄凉，露泣芙蓉老。”揽镜自照，但见白雪满头，华发萧骚；凄然一笑中，饱含了无限辛酸之情。接着以秋江上衰老芙蓉捧露如泪的描写，来烘托画面上主人公的冷落心境。“梦破柳烟蝴蝶晓”句，用庄周梦为蝴蝶的典故。《庄子·逍遥游》：“昔者庄周梦为蝴蝶，栩栩然蝴蝶也。自喻适志与，不知周也，俄然觉，则遽遽然周也。”这里借以表达一种人生如梦、虚幻非真之意。“沈吟掷镜寒云扫”，“沈吟”二字颇有份量，表明祝发并非易事，是有过痛苦的思想斗争的； 而 “掷镜”则表明经过斗争，最终毅然割断尘缘的决绝态度。“寒云”，比喻衰白的头发。“寒云扫”指抛却一切尘念，将华发削净，就像风扫残云一般。于是万事皆休，一无所有，一无所求，一无所得。“但倩取幽窗月影，夜半留照”，幽窗残月，独伴愁人； 万籁俱寂，万念皆灭。
下片首三句系接“世事总休休”而来，向画里祝发者指出狂与醉都是憔悴的原因，因为心动处无非易致狂态，而愁来时每易借酒浇愁。接下来去谈求静与消愁之妙谛。“绕崖黄叶正纷纷，好共哀猿啸。”黄叶纷纷，哀猿长啸； 景象萧瑟，气氛悲凉。接下来又深入一层，写 “落蕊楚江君莫恼，芳洲处处悲秋草。”这两句既是景语，又是情语。是词人劝慰画中祝发人不要为花落楚江而懊恼，君不见，秋风里，芳洲处处悲秋草。这组意象具有明显的暗示性，暗示着人生无处不苦辛，人生无时无烦恼；而遁入空门，反倒怡然自得、悠然自适、恬淡清闲。“自有闲云飞伴，松月山空，桂丛烟渺。”结句显得飘逸空灵，柔和美好。闲云自在，松月清幽，空山寂寂，桂香袅袅。置身其中，自然令人忘怀尘世得失，不知今夕何夕了。
这首词意境清冷，色彩幽暗。据词人之弟沈自徵于词人去世后所作《鹂吹集序》云： “(姐)赋性多愁，洞明禅理，不能自解免。虽一生境遇，坎壈为多， 亦良由禀情特甚， 山花开落，陇月盈亏，光阴往来，荣瘁互代；而台前镜里，偏多踯躅之怀，绿水芳丛，恒如摇落之感；……触绪兴思，动成悲惋； 香笺盈泪，彩笔余辛。”可见女词人平生多愁善感，故其作亦如“怨鹤空山，离鸿朝引”(同上) 。这首词的基调也是如此。因词人“洞明禅理”，受佛老思想影响，所以对祝发弃世之事，并无微词；相反，流露出一种神往之情。其艺术上的特色： 一是将画里和画外的描写有机结合起来。题画词既以画面为主，从画面生发开来； 又能不为画面所囿，写出了词人和画里人的感情共鸣。二是情景交融。词中所描写的西风、幽窗、黄叶、落蕊等一组凋残、萧瑟之景，与画里画外人所抒发的闷、愁、悲、哀之情，和谐一致，有水乳交融之妙。三是结构井然，文思如剥蕉见心，运笔如盘中走珠，极回环跌宕之致。
《中牟道中二首》是作者以因仕途一片光明而产生的兴奋心情来写入京途中之所见所感的。这两首绝句八个诗句分别写雨意、归云、坏郭、浮屠、 杨柳、蜻蜓、凉风、尘沙等意象，运用拟人等手法表现了作者服丧后重登仕途的舒畅之情。两首诗各从不同侧面描写，整组诗又是一个整体，情感相同，结构统一。第一首首句为全诗铺设了将雨未雨的背景，为以下的写景提供了依据：浮云游动、蜻蜓低飞为夏季雨前所特有，清风拂动杨柳、裹带尘沙也与欲雨有关；第二首末句与组诗开头形成关联与照应，如果雨意已成，就不会有凉风裹抄而来的形象发生。全诗节奏和谐舒缓，情调幽默风趣。
第一首从大处远处落笔，首句写气氛，满天乌云正酝酿着雨意；次句写雨前天空浮云游动，诗人名之曰“归云”，可见时近黄昏，该投宿了，不过中牟已近在眼前，雨意又“还未成”，所以诗人并不担心中途遇雨使人“断魂”，反而以闲适自在的心情感到飞渡的“归云”在伴送自己行路。第三句写中牟县城，那城郭虽残破，但“依然”二字表明是旧地重来，所以还是给诗人以亲切之感；末句写高高的千伴宝塔迎送着过往行人，三年前它送自己回乡，而今又迎接自己重返仕途。
第二首从细处近处着眼。首句写雨前微风，杨柳摇曳多姿，像是不等待媒介就来向行人讨好；次句写雨前蜻蜓低飞，当它飞近过往人马时，又像有所猜疑，远远飞开。凉风也卷来尘沙，凉风虽适意，尘沙却恼人，于是诗人展开异想，怎能与凉风约定，不要挟带尘沙同来。
两首各有描写侧重，但又是一个整体，其内含的情感相同自不待言，在结构上也是统一的。前首的首句为全诗铺设了将雨未雨的背景，为以下的写景提供了依据：浮云游动、蜻蜓低飞为夏季雨前所特有，清风拂动杨柳、裹带尘沙也与欲雨有关；次首的末句与前首的首句形成关联与照应，如果雨意已成，凉风自不会裹挟尘抄而来了。
二诗作于途中，颇富动感，但其节奏却是徐缓的，好像感到诗人纡徐前进的步伐。归云伴行，浮屠送迎，固然明写出了在“行”；蜻蜓近马而又飞去，可见是缓缓而行；中牟县那残败的城郭不也是随着绝离的缩短而越来越清晰，才使诗人辨认出还和旧时一样吗？一切都在徐缓的旋律中活动，唯独中牟县城依然像过去一样雄踞前方，显示着它的古老与凝重。动与静的和谐统一，使诗歌所构成的意境动而不流于浮，活而不趋于乱。
二诗的突出处在于幽默风趣的情调。这自然和诗人此刻的心情直接相关，但从诗歌的表现手法来说，这种情调与拟人手法的运用分不开。此诗的拟人不是简单的叙人拟物，而是在比拟中斌予物以不同的性格，并使物与人进行交住。云能“行”能“归”，已是拟人，而伴人行路，更显出对行人殷勤体贴的情意；浮屠之迎人送人本是人的感觉，而着一“管”字，送迎不但变成浮屠发自内心的行动，而且显示出它对人的热情与诚笃；杨柳之在“招人”，主动地表现出亲昵的情意；蜻蜓“近马”又“相猜”，活泼而又顽皮。这种种事物各自以不同方式与行路的诗人进行着交往，于是唤起了诗人也要与景物进行交往的要求，想与凉风订约了，于是更添了诗的清趣。这颇县特色的拟人手法的运用，使两首绝句风趣幽默的情调油然而生，别具风情。后来杨万里诗歌的“奇趣”与“活法”，恐怕是受到简斋诗的启发。
袁中道的一生仕途不顺，命运多舛，但其兼济天下的热情始终未减，《楮亭记》即是这样一篇论及作者处世哲学的小品文。
在第一段中，作者先提及自己欲在园中置一凉亭，然后通过问答的形式，驳斥了有人建议砍掉园中的楮树、改种松柏的建议。在问答之中，作者巧妙地赞誉了楮树的优点，并自然地引出了后文要论及的重点，也就是“材与不材”的问题。楮树“皮可为纸，子可为药，可以染绘，可以颒面”，却又“不中梁栋枅栌之用”。正因它不成材，所以不会被匠人看中；又因它有材，所以作者也不会移走它。作者认为正是因为楮树处于材与不材之间，所以才能够得以保全。
在第二段中，作者写了一段夏天的经历。酷暑时节“前堂如炙”，楮树丛生的地方却“水风泠泠袭人”。“其阴甚浓，植竹为亭，隐蔽层林，啼鸟沸叶”，在灼热和清凉的强烈对比中，楮亭俨然成了一间天然的凉亭。这段诗情画意的描绘，既点明了楮亭命名的由来，又将作者对楮树的感情熔铸了进去，情景交融，极富情趣。最后，作者对介于“材与不材之间”的楮树赐以“九锡”，这就不单单是在赞誉楮树，而是在借题发挥，宣扬作者的处世哲学。仔细回味文中那介于“材与不材之间”的楮树，子瞻作诗取之，作者也称其“深当予心”，甚至说道“设有他树，犹当改而植此”，想必读者也会对作者为楮树“名为不材实为佳木”的翻案之议大加赞赏，可以说，全文最后“赐以九锡”的点睛之笔为这篇记加入了深厚的内涵。木之用，不在栋梁；人之才，不唯伟业。作者将“九锡”这种中国古代皇帝赐给有殊勋者的礼器赐予楮树，是将树的灵魂与自己的人生信条合而为一了。
袁中道一生以自适为宗，却又被功名所牵绊。他的人生旅程既饱含着心酸的失意，也充满着对成功的期待。他的一生时时发出归隐山林的慨叹，却又无奈多次出山应对世缘。仕途的坎坷曲折，父兄的溘然离世，种种的一切，让他的心灵常常逃往山水之间。《楮亭记》一文的语言清新隽永，本色自然，既不乏清静悠闲的雅士生活的描绘，文字深处又饱含着一份失意和惆怅。楮非不材，人也必定不完全以功名论英雄，从袁中道的这份笔力深处的灼见和感喟，看来他一定是在材之辨的论说中寻求到了自己的精神高地和心灵安慰。