上阕头两句，通过描写昏暗浮动的景象，来衬托作者飘然不定的心理状态。公元1176年（淳熙三年），作者由江西提点刑狱调任京西转运判官，次年又调任江陵知府兼湖北安抚使，辗转又调任湖南。南宋议和派当权后，排斥忠良，陷害贤能，使得朝政黑暗，词人抗金救国的理想，难于实现。因此他在另一首词中写道：“聚散匆匆不偶然，二年历遍楚山川。”（《鹧鸪天·离豫章别司马汉章大监》）而此词的这两句，用昏暗的夜色，与山头飘来飘去的浮云，构成一种暗淡浮动的意象，巧妙地与词人的心理状态结合。首句“欲”字，用得绝妙，写出了夕阳似落非落、夜幕似降非降的霎那之间的景象。这两句笔法纯熟，自然天成，把山村的景象，和盘托出。
第三句，在心理描写上，比前两句又深了一层。古人认为，鹧鸪的叫声，好似“行不得也哥哥”，令人寒心。作者黄昏的山村，听见“鹧鸪声”，是在表现他对前途的忧虑，衬托他的凄凉心境。第四句笔锋陡然一转，写词人遇见老友——张处父，立即转忧为喜，气氛也随着由沉闷转为轻松愉快。“潇湘逢故人”，化用梁代柳恽的诗句“洞庭有归客，潇湘逢故人”（《江南曲》），承上启下，紧扣词题。
下阕全用典故，上承“潇湘逢故人”一句，写作者见到友人，不免要倾诉衷肠，回首往事。下阕前三句回忆，作者借三国时手持羽扇、头戴纶巾、指挥三军的周瑜（《念奴娇·赤壁怀古》中提到）的潇洒形象，巧妙地比喻他当年抗击金兵时的潇洒风度。词人抚今思昔，心潮澎湃，不胜感慨。他当年渡淮南归，正是为了在恢复事业中干出一番轰轰烈烈的业绩。不料后来屡遭排斥，频繁调任，抗金的奏策，如同废纸一样，无人问津，因而，他发出“英雄千古，荒草没残碑”（《满庭芳·和洪丞相景伯韵》）的悲鸣。
“如今憔悴赋招魂，儒冠多误身”两句，是词人蘸着血和泪写的，向南宋议和派迫害爱国志士提出强烈控诉，表现出作者极其痛苦和复杂的心情。词人认为，他之所以会弄到如此丧魂落魄、疲惫不堪的境地，大概由于自己是个儒生的缘故。似乎，他百思不得其解。“招魂”，是《楚辞》的篇名，词人使用此典故，表明自己满腹哀怨牢骚。“儒冠多误身”，是借用杜甫的诗句“纨绔不饿死，儒冠多误身”（《奉赠韦左丞丈二十二韵》），来表现自己落魄蹉跎的遭遇。最后两句，语调低沉，感情凄怆，读之令人垂泪，引起了对词人的无限同情。
“山远”两句，叙景随情移。“翠眉”，青翠的山气。此言秋日重阳本是登高揽胜的好时节，但因为词人心情抑郁，即使远望寒山虽是空蒙蒙地带着青翠欲滴的山气，在他心目中也是感到凄凄凉凉，使他不忍细睹。
“菊花”一句，以人拟菊。“杜秋娘”，泛指美丽动人的歌妓。此言秋菊傲霜迎风，枝干细长，好像一位婀娜多姿的歌妓一样楚楚动人。“净洗”两句，房中插菊，点重阳（九日）景色。词人说：我将绿玉杯洗涤得干干净净，并打来清冽的井水放进杯中，插上我为您专门（指吴见山）摘来的菊花，拿来您这儿，让它散发出阵阵清香吧。
“乌帽”两句，写自己已老。言自己虽然用黑色的帽子遮盖住白头发，以免显露出自己的老态来，但是秋风狂劲，仍旧不时地要从头上的“乌帽”中，吹飘出白发来。
“一年”一句，直叙去吴见山家饮酒。词人说：我在这一年中的重阳佳节，就在老朋友家的西厢房中醉酒度过去算了。“秋色”两句，写自己心中抑郁，愁闷的原因。“秋色”、“雁声”与“斜阳”，都是词人对景思亲，感慨自身已入暮年却仍羁旅在外的哀愁的根源，所谓触景生情也。故周邦彦《玉楼春》词有“烟中列岫青无数，雁背夕阳红欲暮”之叹；而元马致远的小令《天净沙·秋思》中也有“夕阳西下，断肠人在天涯”的哀伤；李商隐也有“夕阳无限好，只是近黄昏”的哀叹。这些与梦窗此词的结尾两句，何其相似。