诗首联切题，但以倒装出之。诗人对着酒杯，只见飞鸟掠过，浮云缓移，这一切都倒映在杯中，于是心中若有触动，觉得这是极好的诗料，想写出来，又似乎找不到适当的诗句来表达。江西诗派的诗喜欢拗折，这样起句，将因果倒置，诗便显得突兀而有波折。同时人葛胜仲在评论陈与义诗时，曾指出他的诗“务一洗旧常畦径，意不拔俗，语不惊人，不轻出也”，这联诗便是很好的例子。诗写的情况，是每个诗人都遇到过的。这样的感触，就是陶渊明《饮酒》诗所说“此中有真意，欲辨已忘言”，也即李商隐《锦瑟》诗所云“此情可待成追忆，只是当时已茫然”，明明是极好的景情，诗似乎就在口边，却一下子说不出来。陈与义对这种境界体会很深，多次拈出，如《春日》云：“忽有好诗生眼底，安排句法已难寻。”又如《题酒务壁》云：“佳句忽堕前，追摹已难真。”
第二、第三联写现实生活，抒发感慨。两联都一句说情，一句写景作陪衬，进一步阐发情。诗人当时官符宝郎，到这年冬天，即以王黼事罢，出监陈留酒税。这时候，他或许已对官场的倾轧感到了厌恶，而自己已是三十五岁，官低位贱，展望未来，前程似漆，于是在这两联诗的出句中感叹自己整天忙忙碌碌，周旋于案牍文书之中，没有出落的日子；没完没了的是非恩怨，又缠绕着自己，伴随着自己渐渐老去。与所抒发的心理动态相呼应，两联的对句便写相应的景物，自成连续，说眼见到楼落阵阵风雨，秋天已经来到，满目苍凉萧瑟，使人感伤；燕子已经离开，飞往南方的故巢，令人感到岁月在匆匆地流逝。这两联是名句，方回对此极为赞赏，在《瀛奎律髓》中评说：“此诗中两联俱用变体，各以一句说情，一句说景，奇矣。”宋吴开《优古堂诗话》说：“近时称陈去非诗‘案上簿书何时了，楼落风月又秋来’之句。或者曰：此东坡‘官事无穷何日了，菊花有信不吾欺’耳。予以为本唐人罗邺《仆射陂晚望》诗‘身事未知何日了，马蹄唯觉到秋忙’。”方回则以为本苏轼词“官事何时毕，风雨外，无多日”，第三联则与陈与义自己的《寓居刘仓廨中晚步过郑仓台上》的“世事纷纷人老易，春阴漠漠絮飞迟”同意，“是为变体”。吴开及方回都遵循江西诗派宗旨，在“无一字无来历”上下工夫，实际上，不论陈与义是否袭用前人，诗都写得意深情深，格调高迥；其中以“书生”对“燕子”、“簿书”对“风雨”、“是非”对“岁月”，都很灵动，非俗手所能做到。
在发了一通感慨后，诗进入尾声，回应题目，说自己含笑把这些人世间的烦恼都远远地抛开，痛快地喝上一通酒，醉后往床上一躺，进入梦乡。这联虽然是故作达语，力求轩豁，但气势与上不称。陈与义曾经提出作诗要达到两个标准，一是“忌俗”，一是“不可有意用事”，这联却写得很俗气，违背了自己的标准，所以清纪昀、许印芳都曾予以指摘。
这首诗属于拗体，采用了特殊的结构形式，显得兀傲奇崛，是陈与义学黄山谷诗的结果，因此被极力鼓吹江西诗派诗的方回赞为“学许浑诗者能之乎？此非深透老杜、山谷、后山三关不能也”。
此诗抒发了作者蒙冤受屈后的孤栖之苦、愤懑之情和对妻子的深沉怀念。
首联写夜深难眠，以景写情。“疏星耿耿”，明写星光幽冷，暗写狱中对月。月明星稀疏星耿耿，只有几颗晶亮的星星发着清光，只有对月时才可见。但诗人没有直接写对月，这主要是为了突出“逼人寒”。寒气逼人，说明季节已是深秋，时间已是深夜，内心的凄苦和气温的寒冷互为作用，一个“逼”字尽传精神。“清漏丁丁”，丁丁之声清晰可辨，夜静无哗，愁人失眠；这漏声敲击着诗人的心扉。“画角残”，画角声残，其声如呜咽哀鸣，且暗寓夜深之意。这一联取星、漏、角等物，从空中写到地上，从远方写到近处，以形象、声音气温诸方面来渲染狱中凄冷的气氛。
颔联写冤苦不尽，以态写情。一写“泪”，久系狱中，辛酸的眼泪已同那无边无际的愁苦流尽了。说“尽”，意为不尽的泪水已完了，显示了愁苦之深，实为说愁不尽泪不止。一写“醉”，以酒浇愁愁更愁，醉中看月，一片漾胧，是醉眼惺松，也是泪眼模糊，身陷囹满腹愁怨，无处申说，无法辩白，只有将无尽哀苦倾向天边月亮。因“泪”而要以酒解愁因“醉”使泪更无法遏止。诗人没有写呼天地的呼叫，也没有写滔滔不尽的诉说，只有流泪、酒醉之态，充分流露出苦情深衷。同时，醉中看月，拓展了诗人思想翱翔的空间，引出了下文的两层具体的叙写。
颈联写处境艰难，以喻写情。一是借栖乌绕树喻被囚之苦。曹操《短歌行》诗云:“月明星稀，乌鹊南飞。绕树三匝，何枝可依。”曹操说栖鸟无枝可栖是讲自己无所依托，诗人于此则进一层说在冰霜苦寒的环境中，乌鹊无处可栖，自己只有蹲在这冰冷的监狱中。一以哀雁喻自己有家难归。雁南来北往，有一定规律，哀雁为失群的雁，要想南归可是关塞阻断，十分艰难。诗人以哀雁横天的景象，喻指自己流落他乡，有家归不得。“栖乌”、“哀雁形象本身就传达出令人心悸的情味。“冰霜苦”言狱中苦况，“关塞难”言途中险阻，既反映了诗人囚居的艰苦生活，也表现了对蒙冤的怨愤之情。
尾联写想念家人，以思写情。诗人狱中望月，举头见雁，其思想飞越关山，回到自己的家园。“料得故园今夜梦，随风应已到长安”，“故园”指作者家乡山东莱阳，“长安”借指北京，诗人不直说自己思念家中的妻子儿女，而说家人梦中应到自己这里，这就如杜甫《月夜》中所写“今夜州月，中只独看。遥怜小儿女，未解忆长安。香雾云餐湿，清辉玉臂寒。何时倚虚晃，双照泪痕干。”从对面写来曲折宛达。由此适见其思念之深，且楚楚动人，别有韵味。这首诗以明月作为情感的触媒，通过狱中“对月”，极写被囚之人心中的无限悲愁，以及对故园、亲人的深切怀念。同时，又由明月引出栖乌、哀雁，抒写人生道路的曲折、艰难，通篇情景交融，浑然一体，感人至深。
此诗通过狱中“对月”，极写被囚之人心中的无限悲愁，以及对故园、亲人的深切怀念。同时，又由明月引出栖乌、哀雁，抒写人生道路的曲折、艰难。围绕着《狱中对月》的诗题，多侧面、多层次地展开叙写，又处处紧扣着怨愤之情，由于取景典型，用喻贴切，刻画入微，想象合理，通篇情景交融，浑然一体，感人至深，余味不匮。