美好的生活一旦逝去，人们对过去的回忆往往会显得更加美好。此诗首句便表达了诗人蓦然回想起初举进士时内心的感触。以前人们常将考取进士譬作“登龙门”，诗人在这里则进一步将此譬作身入蓬莱仙境，而自己及同时及第者都成了平步登天的神仙。次句由“群仙”归结到此诗所要寄赠的朱九龄身上。诗人另一首《送朱九龄》诗说“之子有俊才，弱冠巾正鸽”，可见当时朱九龄年方二十岁左右，是与诗人同年的两百位进士中最年轻的。
当时曾有这样的习俗：人们认为能获得一片新进士换下的襕衫或皇帝赐予的花是一件吉利的事，尤其当物主是一个少年及第的人物时。朱九龄很年轻，诗人时年三十，也还年轻，他们的稠衫就成了争夺的目标。颔联出句所指即此。一个“抛”字充分描绘出他们脱下白纻襕衫任人争夺时那种得意的神态。在封建社会，“风最”又被视为才子们所专有的韵事。而所谓“风最”，则是指出入于花街柳巷。此习起于唐代，《开元天宝遗事》记载：“长安有平康坊，妓女所居之地……每年新进士以红笺名纸游谒其中，时人谓此坊为‘风最薮泽’。”名纸如同现代的名片，以红笺所写的名纸专用于见倡优女子。此联描写他们少年及第的光彩和风最。
颈联紧承上联对句而迸一步具体描述他们当日游宴于歌楼舞馆，驰马于花街柳巷的那种欢乐生活：歌楼上银烛高照，觥筹交错的宴会通宵达旦；骑着骏马风雨无阻地驰骋于花柳巷中，不惜让泥水溅污了马鞍下的锦垫。“停”字在这里作放置解，和唐代诗人朱庆余《闺意献张水部》中“洞房昨夜停红烛”之“停”同义，“停银烛”，即摆着燃烧的银烛。蜡烛与锦鞯一样，在当时也是一种奢侈品，诗人以这种不吝千金的豪举来衬托他们的狂喜心情。
尾联急转直下，由当日的狂欢归结到后来的凄凉。诗人以陶渊明“拆腰”的典故喻其为微薄的俸禄俯首事人的苦恼，此情此景与春风得意相比，不啻天上地下：昔日的蓬莱神仙，已经成了匍匐于尘土之中逢迎上司的小吏。这种况味，只能用“凄然”二字来表述了。此联出句以“尘土”与首句“蓬岛”相对照（佛教称人世间为‘红尘”），以“追想”与首句“忽思”相呼应。对句“共君”二字牢牢扣住题目，以“凄然”二字结束前面的今昔对比以见寄赠之意。
此诗以首句“忽思”展开，次句紧承首句点题，颔、颈二联都与上联的对句紧密街接，环环相扣，显得一气呵成，至尾联却以神龙摆尾之势突然一折，既与前三联在气氛上形成鲜明的对照，又与首句遥相呼应，使全诗曲折有致而又浑然一气，颇见结撰之妙。此诗是诗人较年轻时的作品，其意境情调与后来之作颇有差别，但全诗明白晓畅，情真意切，已经显示出与五代以来浮靡纤丽之作有很大不同。
这篇寓言讲述养猴子的人残酷剥削猴子，猴子觉醒后群起反抗的故事，揭示了靠权术奴役百姓而不讲法度的人迟早要遭到反抗并必然灭亡的道理。全文语言简练古朴，与主题相映生辉，耐人寻味。作为寓言，《楚人养狙》包括寓言故事和教训两个部分。
这篇寓言故事分三个层面。
第一层写狙公对猴子的剥削和压迫：“赋什一以自奉。”这是不劳而获，亦即剥削行为。“鞭箠”则是压迫。在这种情况下，猴子们都害怕狙公，虽以摘取果实为苦事，但不敢不依从。这是压迫的表面效果。
第二层交代故事的发展。这一层逻辑十分谨严，小猴子提出的第一、二两个问题可谓前提，第三个问题属于结论。前提和结论之间，有着合理而又深刻的同一性和必然性。作者故意让小猴子提出问题，一方面寄寓着老猴子麻木不仁、因循保守，小猴子思维敏捷、无所顾忌的用意；另一方面，又暗含着对于残剥削和压迫，连入世不深的小猴子也认识得一清二楚的内涵。这两个方面，相反相成，互为补充。作者在这一层中，着重从揭露剥削的角度进行思辨和启迪，从而增加了故事内涵的深刻性。
第三层叙述故事的结果：众狙相携入山不返，狙公卒饿死。哪里有压迫，哪里就有反抗。在刘基的笔下众狙不再盲从，并非愚昧，它们有了自己的思索与追求。作品的第一层交代的“弗敢违也”，实际上并不是压迫和剥削的必然后果，而是暂时现象。被剥削、被压迫者一旦觉醒，就必然会产生像第三层所叙述的反抗行动。
这则寓言给予统治者的教训是深刻的，它不是一般的哲学道理和道德理念，而是带有锋芒的政治主张。寓言的实质是刘基赋予了“人之所以为人”的地位与价值，体现了刘基对人的尊重，对自我的尊重。作为元王朝残酷统治的目击者，刘基的这则寓言，带有极大的现实针对性。它实际上变成了元王朝覆灭的预言。
就形式而言，《楚人养狙》中的寓言故事有三个特点。
其一是通俗生动，新鲜活泼。寓言实际上是一种比喻，而寓言故事则是比喻中的喻体。因为蛮横无理地奴役百姓，势必激起反抗的道理比较抽象，直接陈说又很可能遭到封建统治者的镇压，所以作者引譬设喻，用拟人化的修辞手法，虚构了猴子造反的故事，给抽象的道理描绘了一幅形象的图画。
其二是故事简短紧凑，纯用作者的叙述和议论，不作细致的描绘，也没有直接的抒情。俄国寓言作家陀罗雪维支曾经说：“寓言是穿着外衣的真理。”真理犹如人体，作为外衣的故事必须合身。又因它旨在解剖和评判生活，所以并不需要对形象作细致描绘。
其三是作品紧紧抓住生活的特征，把它放大，进行艺术的夸张。生活中存在着压迫就有反抗的真理，作者就设计了一群受压迫的猴子，这些猴子有组织，会说话，能思考，甚至还会出谋划策，采取巧妙的报复行动。这是拟人的写法，艺术的夸张。但这样的夸张又完全符合现实人生的情理。