这是写诗人初秋夜晚的一段愁思。
首联写愁思产生的环境。访客已经离去，池水涨平了栏槛，知了停止噪鸣，清露挂满树枝，好一幅水亭秋夜的清凉图景！但是，诗句的胜处不光在于写景真切，它还细致地传达出诗人心理感受的微妙变化。如“客去”与“波平槛”，本来是互不相关的两件事，为什么要连在一起叙述呢？细细推敲，大有道理。大凡人在热闹之中，是不会去注意夜晚池塘涨水这类细节的。只有当客人告退、孤身独坐时，才会突然发现：哟，怎么不知不觉间面前的水波已涨得这么高了！同样，鸣蝉与滴露也是生活里的常事，也只有在陡然清静下来心绪无聊时，才会觉察到现象的变化。所以，这联写景实际上反映了诗人由闹至静后的特殊心境，为引起愁思作了铺垫。
第二联开始，诗人的笔触由“凉”转入“思”。永怀，即长想。此节，此刻。移时，历时、经时。诗人的身影久久倚立在水亭栏柱之间，他凝神长想，思潮起伏。读者虽还不知道他想的什么，但已经感染到那种愁思绵绵的悲凉情味。
诗篇后半进入所思的内容。北斗星，因为它屹立天极，众星围绕转动，古人常用来比喻君主，这里指皇帝驻居的京城长安。怀春，即怀年，两年。南陵，今安徽繁昌县，唐时属宣州。寓，托。两句意思是：离开长安已有两个年头，滞留远方未归；而托去南陵传信的使者，又迟迟不带回期待的消息。处在这样进退两难的境地，无怪乎诗人要产生被弃置天涯、零丁无告的感觉，屡屡借梦境占卜吉凶，甚至猜疑所联系的对方有了新结识的朋友而不念旧交了。由于写作背景难以考定，诗中所叙情事不很了了。但我们知道李商隐一生不得志，在朝只做过短短两任小官，其余时间都漂泊异乡，寄人幕下。这首诗大约写在又一次飘零途中，缅怀长安而不得归，寻找新的出路又没有结果，素抱难展，托身无地，只有归结于悲愁抑郁的情思。“凉思”一题，语意双关：既指“思”由“凉”生，也意味着思绪悲凉。按照这样的理解，“凉”和“思”又是通篇融贯为一体的。
此诗抒情采用直写胸臆的方式，不象作者一般诗作那样婉曲见意，但倾吐胸怀仍有宛转含蓄之处，并非一泻无余。语言风格疏郎清淡，不假雕饰，也有别于李商隐一贯的精工典丽的作风，正适合于表现那种凄冷萧瑟的情怀。大作家善于随物赋形，不受一种固定风格的拘限，于此可见一斑。
据《旧唐书·音乐志》和陈代释智匠《古今乐录》等史籍记载，《莫愁乐》产生的原因大致是这样的：在石城（当时竟陵郡郡治所在地，竟陵即今湖北省钟祥县城）西面有位女子善歌《石城乐》，因《石城乐》的和声是“妾莫愁”，所以人们就把这位歌女叫做“莫愁”，而且改创（也许就是这位莫愁自己改创）一种新的变曲来配合她的歌唱，这个变曲就是《莫愁乐》。
“莫愁在何处？莫愁石城西。”首二句，小伙子并不是不知道莫愁居住的地方，这里却明知而故问，自问而自答，显然出自对女方的神秘感。或许这是他们的第一次约会吧，或许担心莫愁的家长从中阻拦吧，反正他正踮着脚跟，忐忑不安地眺望着石城西畔，思考着这样一个问题：莫愁会不会如约赴会？
“艇子打两桨，催送莫愁来。”正在着急的时候，终于看到莫愁乘着小艇，正朝着他轻快地划过来。从字面上看，这二句是写莫愁的活动，但小伙子轻松、畅快的心情却已跃然纸上。这种效果，乍看无一字写内心活动，其实却把诗人不可抑制的喜悦心情活脱脱地端将出来。有几处词语值得注意。“艇子”，言船小而轻；“打两桨”，是说双桨在水面上划动。船既小，又两桨齐划，正如鸟添双翼，必行驶如飞。因此下句用“催送”，以壮小艇划行之快。前三句似乎与主人公无关，最后一句的“来”字，才点出主人公与莫愁的关系，且流露出主人公心情之喜悦。
这首小诗，四句用了三个“莫愁”，而且前二句句式也相同，这种重复歌唱的手法，正是民歌的基本特点之一。全诗抒情之中夹有叙事，语言朴实、简洁、准确、欢快，且富有动感，是南朝乐府民歌中一首优秀的代表作。