上片感慨人生，本如浮萍在水，为飘泊而“多病多愁”，一开始便是错误。词一开头，就点明离别，并交织着对往事的回忆：“分携如昨”。“分携”犹言分手，写出了临别依依、难舍难分的感情。说是“如昨”——像昨天那样，那是因为苏轼出判杭州时，杨绘任御史中丞，二人曾在汴京相别。回忆旧日分离，则是为了强化当前别情，所以很自然地引发了人生感慨：“人生到处萍飘泊”，不过这与作者早年写下的“人生到处知何似？应似飞鸿踏雪泥”（《和子由渑池怀旧》诗）那种泛咏人生不同，主要是就宦游踪迹不定而发的。接着便推出当前送别之事：“偶然相聚还离索”。按杨绘予本年八月才到杭州知州任，九月即被朝廷召还，所以说是“偶然相聚”。故人相聚匆匆，更使别情难堪。“离索”虽然是指当前的离别，却蕴蓄着一种深沉的感情，也与开头的“分携”相照应。紧接着，词人又与自己的身世联系起来，抒写了更深一层的感慨：“多病多愁，须信从来错。”苏轼在熙宁六年、七年诗作中屡屡言“病”，可见当时健康情况不佳确是事实，但这里说“多病多愁”，毋宁说是道出了一种不得志的情绪，他与王安石政见不合以及在地方官任上沉沦多年，无疑都是产生这种情绪的原因。至于断言“须信从来错”这里“须信从来错”是词人以夸大的过激的言辞来表现一种牢骚的情绪。由于杨绘是在党争中志同道合的朋友，所以词人能敞开心扉，放言无忌。
下片劝慰友人，天涯沦落人，不妨放怀一笑。换头两句写别筵情景：“尊前一笑休辞却，天涯同是伤沦落”，词人故作达观，劝友人尊前对饮，并用天涯沦落的共同遭遇来打动对方。当然，说“天涯”“沦落”这样失意、丧气的话，并非真的如自居易那样遭到贬谪的不幸，而只是夸大其辞地写仕途飘荡的身世之感，反映了一种厌倦的情绪。对仕途的厌倦与对故乡的怀念往往纠缠在一起，篇末三句折到抒发归隐故乡的意愿，是合乎心理逻辑的：“故乡犹负平生约。西望峨嵋，长羡归飞鹤。”从当年兄弟相约早退到写此词时，已经过去了十四个年头，“犹”、“长”二字便写出了一种长久的期待与内心的渴望。词人把“峨嵋”作为故乡及其美景的代表，从反面运用了“化鹤归辽”的神话故事，以“西望峨嵋、长羡归飞鹤”的艺术形象，表达了归隐的素愿以及对故乡的深情。不过，下片所写并非当时思想的全部，也不能因此引出词人向往恬退的结论。
这首赠别词在思想内容方面具有以下两个明显的特点：一是强化了身世感慨，二是牵动了故乡情结。全词所表现的是客中送客的黯然情怀，但取境阔大。声调嘹亮，故情虽抑郁而不萎靡，构成独特之情味。
上片一开始，词人就借助于丰富的想象，给这位思妇造成一种孤独的氛围，一个寂寞的环境，在“钟鼓”之后着一“寒”字，而冷清之意全见：在“楼阁”之后缀一“瞑”字，而昏暗之色如绘。加上那轮淡淡的冷月，照在井边的老桐树上。多情的思妇独立小庭，无语凝思。这是从女主人公的视觉来写客观的景物。深深的院落关得紧紧的，小小的庭除显得空荡荡的，她伫立闲阶，逐渐看到露儿滴了，红色的花瓣带着浓郁的香气悄悄地落了下来，从而把自己的寂寞生活跟落花的飘零命运联系起来。这是从女主人公的感觉来写客观景物的。客观景物都带有思妇主观的感情色彩，即景即情，亦人亦物，不知何者为人，何者为物，何者为景，何者为情，浑然一体，妙合无垠，使凑者从中得到很好的审美享受。这个意境，跟李白《菩萨蛮》的“暝色入高楼，有人楼上愁”极其相似。该词让那个脉脉含情的思妇隐藏在画面之外，用烘托的手法，揭示了思妇的内心世界，读来韵味无穷。
下片是从时间的推移上，继续用景语来烘托思妇的愁绪。露重雾稀，杨柳低垂，已是黎明的景象，而那个思妇仍然背着灯儿，守着窗儿，渴望着她的心上人。这“灯背水窗高阁”，恰到好处地表现思妇幽居独处而产生的孤独黯伤的心理。“闲倚户”三句，“倚户”为了“待郎”，泪下“沾衣”，是因“郎不归”。“闲”是无事可做，但这里的“闲”又不是无事可做，“街户待郎”便是极要紧的事，不过表面看上去似乎确是无事可做。“暗沾衣”的“暗”，乃是昕望不遂，悲从中来，泪下沾衣而不自知。可谓无一字不加意著力。如果说“钟鼓寒”三句，是“月上柳梢头”的薄暮，那么“深院闭”三句，就是“灯火已三更”的深夜，而“烟柳重”三句，则是“曙色东方才动”的黎明了。从时间的推移上，表明思妇凝望之久，痴情之重，在满怀希望的期待中，逐步走向失望的过程。“待郎郎不归”是作者点睛之笔，又是思妇伤心之语。执此句以回读上文，更感觉其中步步置景设色之妙。
全词以景语为主，只在结尾三句写到女主人公的神态、心态，以此点明主题，强化景语效果。用疏钟、淡月、坠露、昏灯等景物，造成一种凄凉寂寞的氛围，又用纾缓、低沉、呜咽、断续的旋律，加深思妇的无可奈何的愁思。形式上虽然没有出现愁苦的字眼，骨子里却充满着哀怨的感情。
