上阕开篇以秋景寄托离情。那在云中归去的大雁，就如同离别的李氏已经远去，此时伫立在溪楼上的词人，望着满眼秋色，感觉到了淡淡的寒意，这寒意既是真实的初秋感觉，也是因离别而引起的内心感受。后三句追忆惜别，解佩分钗，相恋的两个人互赠信物，依依惜别。其中“鸾鉴分收”四字化用南朝徐德言和其妻破镜各留一半的情景，暗示破镜难再圆的悲剧结局。
“凝情望行处路，但疏烟远树织离忧”两句写词人在情人离开后所见所想。他静默地站立在原地，远望着吞没了情人背影的长路，被淡淡疏烟、树影笼罩。词人用“织”字形容烟影交错的景象，静态中表述出一种动态，离忧仿佛词人的内心一般绵软，让人不忍触碰。无法挽留情人的词人，只能看着那楼前默默长流的水，独品伤悲，静静地流泪。“伴人清泪长流”一句，把流水写得善解人意，这种移情入景的手法，表面写水多情，实际上是在影射词人为情所苦。
在此后，词人开始预想没了恋人陪伴的生活。以往秋深雾浓时，总有伊人为他打理衣服被衾，可如今再也不会有人记起这些了。“念粉馆重来”，词人旧地重游，昔日二人嬉闹的地方，如今尘埃满院，只剩下他一个人在她残留的香气中寻找记忆了。这里词人欲写苦情反写蜜事，以今日的“无”来反衬往昔的“有”，离别对比，用笔曲折，相思的苦痛如娓娓道来。
“情知”两句为词人以己之情揣度昔日恋人此时的心理，想象着她也和自己一样正被别愁深深困扰，只能借酒来浇愁。但“举杯消愁愁更愁”，酒喝得愈多，思念愈是干回百转，折磨词人。恋人所去之地浮山在江北，而张孝祥所居之地在东南，二人虽然彼此牵挂，却遥遥相隔不能在一起。所以词人“脉脉无言竞日”，看着双宿双飞的凫鸟黯然销魂，遥想“南州”（暗指李氏居住的地方）。
整首词有景有情，有现实有回忆，也有预想，笔触柔情细腻，直叙中亦有伤怀，平常而不流于呆板，婉转摇曳，情深款款。
此词选自《彊村语业》卷一，通过对送春情景的描述，寄托对如暮春般飘零衰弱的时局、身世的担忧，以及对寄书故人的思念。类似题材与寓意在诗词中颇为常见，而此词的特色在于用沉稳、畅健的笔调来表达意绪，形成一种沧桑感。只因这种种寥落、孤寂、凄清的意绪由来已久，才能以司空见惯的沉稳心态来应对、排解。换言之，这种沉稳也正意味种种意绪忧结已深，刻骨铭心了。即如辛弃疾《丑奴儿》所言：“少年不识愁滋味……为赋新词强说愁。而今识尽愁滋味，欲说还休，欲说还休，却道天凉好个秋。”
起句已营造出与通常送春词不同的平静沉稳氛围，似乎春天与白昼在无风无雨的平静中安安稳稳地就过去了。以下三句则是在平稳的掩盖下。暗暗透出种种深层的不安，春风“匆匆染柳熏桃过”，似乎无声无息就飘逝了。而期间被略去的，是其成就又摧折桃柳繁华的过程，正是这种被隐藏的起伏跌宕，暗自酝造愁多少，流露在锦笺凄调中，体现在旧笑新颦中，残留在拆绣池台中。莺燕会在林中迷路，也正因连它们也不能适应周围景色发生了如此迅速的盛衰变化，而书稿半已残缺，则表明这凄调已不知写了几年，春去之痛已不知经历几回了。曾经轰轰烈烈，最终却去不留痕，就更显得可悲可叹。春是如此，变法、国运、青春、友情就更是如此了。
眼看着不安就要涌出，故换头二句不得不以加倍的沉稳来控制。落花随水流去，本是哀景，而作者偏说好，只因带去了西园的落花，正免得人睹物伤怀，也算是带去伤春恨了。这种兼有乐观与回避性质的宽慰与“却道天凉好个秋”何其相似！此后再接再厉——那涵盖种种愁绪的凭栏意，欲说还休，且交付给杜鹃去说吧。至于人，又何妨在东风中伴随着春光悄悄地度过年华呢？然而，出去归来都注视着这令人销魂的落花残春，满怀的愁绪终是难消，故最终决定要借酒醉摆脱愁绪。而此时已是春尽夏至，绿树成荫了——作者春愁持续的时间之长可见，消愁的种种尝试都为徒劳也可知。末道：“谁与玉山倒？”则表明连戒酒避愁的尝试也要失败了，只因能与共醉的知音人实在难寻啊。
