这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·红拂》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉钦佩红拂卓识敢为，能不受相府权势和封建礼教的“羁縻”，更突出地表现了她大胆追求自由幸福的生活的理想。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
词的上片是一幅荒村行路图，用的是温庭筠“鸡声茅店月，人迹板桥霜”的意境：深秋，鸡声叫了，冷冷的月光还没有褪去，西风吹落了枝头的枯叶，路边羞答答开着的菊花透露出一丝秋意，时候尚早，却已有人骑着马，踏着晨露，行走在寂寥的荒村路上。这行客便是张榘。
“秋在黄花羞涩处”，“羞涩”两字极妙。古代的词人描写黄花的很多，或比作傲霜的勇士，或比作受欺的弱女，比作愁苦的象征，或当作悠闲的陪衬，惟独张榘用“羞涩”两字来形容，既写出此黄花经过一夜浓霜摧打，尚未抬起头来，似乎有些羞答答、苦涩涩的神态，同时又恰好表现出词人此时的羞愤苦涩的心情。另外一层含义是傲霜独开的菊花在一夜的摧打之后也不免“羞涩”，花犹如此，人何以堪！张榘的“秋在黄花羞涩处”，其高度的艺术性正在于语意新颖，使黄花的描写与主人公的心理相一致。
“满袖尘埃”句是全词的张本。由此而有“羞涩”，而有匹马晓行，而有无限感慨。“马羞”三句，将几个各不相干的景物，组合起来构成一幅带有强烈感情色彩的图画。这三句在节奏安排上更有巧妙之处：马羞——浓露——鸡声——淡月——寂历——荒村——路。两字一顿，十三个字构成均衡的、没有起伏的七个音节，恰好符合词人独自骑马，“的得，的得”行进在荒凉山路上的单调呆板的节奏的心绪。
如果说，上片主要是写景，那么，下片主要是言情。上片写词人一路所见，下片则是词人到达陈氏山居之后所发的感慨。时隔十载，旧地逡巡，风物如故，然物是人非，怎能不引起“身名都被儒冠误”的强烈感慨！这里词人借杜甫的诗意来表明自己的遭遇心情，并进一步说“身”与“名”都被儒冠所误，足见愤慨之深！
“且尽清樽”与上片“推不去”相呼应，表现出作者无可奈何，以酒解忧，聊以自慰的情态。“公莫舞”之“公”，乃指官场得势者，其含义与辛弃疾的“君莫舞，君不见玉环飞燕皆尘土”相同。只不过词人不用玉环、飞燕事，而用“六朝旧事”来比喻。
六朝共同的特点是统治者奢侈腐化、醉生梦死，因而一个个国运不长，相继灭亡。南宋的情况与六朝相似，词人似乎已预感到了它将重蹈六朝覆辙的历史命运，因而在这里借咏史抒发时事之感。这正是无数文人士大夫在六朝旧都——南京极易生出的感慨。所以“万感天涯暮”，不仅指从清晨到日暮的时间的流逝，而且包括了对时光易逝、人生无常的深沉感慨，对那些官场一时得意的小人的讽刺警告，对国家命运以及个人前途的忧虑担心，以及对自己被“儒冠误”的无言的哀叹。这里，词人用“六”“一”“万”几个数字，反复盘旋，层层深入，似直而纡，似达而郁，将万感交集的复杂思想感情生动地表露了出来。
这首词的用韵也有特色，“树、处、去、路、误、许、舞、暮”用上去声字押韵，有一种“促而未舒，往而不返”的声情，再加上《青玉案》词调的句法结构和谐少，拗怒多，使全词悲愤慷慨的情绪，有更强烈的感染力。
“学而优则仕”，数千年来，中国的知识分子大都遵奉这一人生准则，在艰难的仕途上苦苦跋涉。由于不同的人们有着不同的人生经历和人格理想，所以也不是所有的读书人对做官总是趋之若鹜而甘愿在宦海中浮沉。张榘的这首词便表达出了对官场的厌倦，希望及时超拔出来。
词上片是，呈现在我们眼前的是一幅荒村行旅图：在一个深秋的清晨，冷冷的淡月还挂在天边，照着那板桥上凝结着的一层雪白的浓霜。枯叶在萧飒的西风中漫天乱飞，然后堆积在山路边，或飘落在小溪里，而惟有金黄色的菊花还在桥边路旁羞答答地开放着，远处传来几声鸡啼，有人骑着马，形单影只地走过板桥，绕过小溪，沿着山路向僻静荒凉的山村走去。词的上片就为我们勾画出来这么一个寥落、清冷的秋景。其中最传神处乃是“秋在黄花羞涩处”。用“羞涩”一语来状菊花，新颖独到而且巧妙。“羞涩”既写出此菊花经过一夜的浓霜摧打，无力抬起头来，似乎有些羞答答、苦涩涩的神态，同时又恰好表现出词人此时此地内心的羞愤苦涩之情。作者何以在此时此地产生羞愤苦涩之情呢？了解一下张榘的生平即可知道，张榘是南宋人，在宋理宗淳祐年间当过句容县的县令，宝祐中又曾任江东制置使参议，掌管机密文字。前后两次做官，均处于地位卑下的职位。看来，词人对自己的仕途际遇甚为不满，以至失望。标题中的“被檄出郊”四字，就透露出这种心理，一个“被”字，传达出不情愿和无奈何之情。词人风尘仆仆在行于途中，“满袖尘埃推不去。”尘埃不说拂而说推，用语新奇自然，不仅照应了前面的“羞涩”句，还带出了匹马晓行以及无限感慨。
词的上片以写景来衬托心情，亦可说描写的是与外部世界相应合的心境。那么在词的下片中，紧接着就是抒发出作者到达陈氏山居后触发的无限感慨了。下片的第一句是：“身名多被儒冠误”。一个“误”字，道出了他在仕途中的几多怨恨，几多懊悔。这就是此词的词眼。“十载重来漫如许”，一种失落和痛惜，笼罩在作者心头，时隔十年，重回旧地，风物依然如故，而人呢，白白地蹉跎了岁月，且“身”与“名”俱误。下片这开头两句使人自然联想到陶渊明“误落尘网中，一去三十年”那样的省悟。所以词人内心的苦痛、矛盾、悔恨、怨尤、无奈，全在这两句中传达出来了。“且尽清樽”，乃是出于无可奈何，内心的苦痛、郁闷，兴许只能以酒相解了。这与上片的“满袖尘埃”遥相呼应。“公莫舞”乃是指官场得势之人，一时得势之人不必那么轻狂得意，你看“六朝旧事”已如“一江流水”，正“舞榭歌台，风流总被，雨打风吹去”。所以什么荣辱啦，成败啦，在沧桑瞬变的历史长河中又算得了什么呢？即使像奢侈腐化，醉生梦死的六朝不也随风而逝，了无痕迹”全词行文至此，如大河入海，水到渠成，词人便深沉地轻叹一声：“万感天涯暮”。这是词人面对黄昏，想到身世国情，万感交集，发出的慨叹。其中这个“暮”字，却不仅指物理时间上的黄昏，亦是直感到国家命运已近黄昏。这结束的一句，承接前面所有文字，举重若轻，把作者复杂的思想感情深而又生动地表露出来了。
诗题为“海上”，诗人即从秦始皇遣使入海求仙下笔。
“石桥东望海连天”描绘的是在石桥东望看到的是大海苍茫，海天一线的景色。开头二字便点出“石桥”。诗的首句并非单纯写景，而是景中有人——秦始皇。秦始皇站在石桥上东望大海，希望徐福能早日找到长生不老药返回。然而，展现在他眼前的，只有一望无际的大海，再不见其它。
“徐福空来不得仙”紧承上句，直写求仙的虚妄无稽。秦始皇劳民伤财到头一场空，徐福也未能寻到神山仙人，从此一去不复返。这一句看似平铺直述，实则讽刺意味加深。诗人说徐福不得仙而不直说始皇不得仙，就比较含蓄有味。妙的是不说“徐福空去”，而说“徐福空来”。徐福本来就是一个靠制造神仙妄说混日子的方士，他是为迎合始皇迷信长生才编造出海上有仙山的神话的。秦始皇竟然信以为真。所以说“空来”，就已包含了“空去”。对于徐福来说，入海求仙本来就是一个骗局，而始皇自始至终充当了一个受骗上当的角色。“空来”二字，把求仙的虚妄、始皇的愚昧可笑都暗示出来了。
“直遣麻姑与搔背，可能留命待桑田。”推进一层，以“直遣”对“可能”，将讥讽之意寓于其中，认为即使遇到仙人，也无法实现长生之想。“麻姑与搔背”，用蔡经遇麻姑的传说故事讽刺其徒劳而返。“可能留命待桑田”用反问口吻，更尖刻地讽刺求仙的虚妄，寓慨深长。
这首诗的构思和写法颇具特色。全文由两个典故组成。前一个是真实的历史故事，后一个是神话传说，二者本来并不关联。诗人却巧妙地将它们结合起来，先以实事证明求仙之虚妄；再以神话讽刺求仙的无益。前一个典故揭示神仙不可求，后一个典故翻进一层，说明即使遇见仙人也不能免于一死。层层递进，使这两个典故上下紧密勾连，讽刺的意蕴表达得很尖锐也很着实。
