上片，以拟人的手法，写梅与人传情，赞美了梅一样高洁的人格。“峤南江浅红梅小，小梅红浅江南峤。”开头两句用回环句式特写了细弱的“小梅”开在很不显眼的“江南”黄州这块土地上，苏轼借以自喻贬谪的孤芳生活。“窥我向疏篱，篱疏向我窥”，突出了细弱的梅花与贬谪的苏轼同是苦命根，如坐篱牢，只能通过篱缝传话慰藉，借以显露出梅的孤傲品格，人的独立性格。上片，既描写了景物梅的形象，又体现出景物梅的形象中的苏轼的情感体验，引起读者的共鸣。
下片，从时空变化的角度，苏轼叮嘱赵晦之要把握住有限的时光，珍重自己，爱惜余年。“老人行即到，到即行人老。”反复进言，以“老人”点明双方生存的时间，以“行人”点明双方生存的空间。时空交错，造成一种同是天涯沦落人的苍凉感。“离别惜残枝，枝残惜别离”，苏轼仍以梅的品格自喻，点明了该词“红梅赠别”的主旨：虽是暮春的残枝梅，仍傲立于自然间，但应珍惜。说不定来年一到，“春风吹又生”，新枝发新芽了，暗示着苏轼傲然不屈，期望重返朝廷的美愿。
与其他咏梅词一样，该词仍然是以梅格喻人品的。残梅的枯凉景象与词中“行人”的孤独身影融合无间。这是以景物渲染出“惜别离”的环境与气氛，寄寓着岭南的残梅和黄州的残梅，终有一天，会焕发出新枝而青春永驻的情意来。
此词描写少妇因游春有感而忆所思的无可排遣之情。
首句点明时序：芳春过半，踏青游赏，戏罢秋千。由动境而归静境，写其季节天色之气氛，闺阁深居之感受，读来宛如亲历。
次句“风和闻马嘶”五字为一篇关键，虽用笔闲淡，不扬不厉，而造境传神，常人难及。“闻马嘶”之宝马振鬣长嘶，成为古人游春这一良辰美景之一种不可或缺的意象。时节已近暮春，青梅结子，小虽如豆，已过花时，柳尽舒青，如眉剪黛；而日长气暖，蝴蝶不知从何而至，翩翩于花间草际，好一幅闹春图画。“蝶蝶飞”以一动作点活了暮春之景。
过片“人家帘幕垂”极写静境。而“花露重，草烟低”，正与写静有关：花觉其露重欲滴，草见其烟伏不浮，正是极静之物境心境下。
“秋千”句是写静至精微处，再以动态一为衬染，然亦虚笔，而非实义。出秋千，写戏罢秋千，只觉慵困，解衣小憩，已是归来之后。既归画堂，忽有双燕，亦似春游方罢，相继归来。不说人归，只说燕归，以燕衬。人，物人一也，不可分辨。然而燕归来，可知天色近晚，由此一切动态，悉归静境。结以燕归，又遥与开篇马嘶相呼应。于是春景芳情，浑然莫辩。
前人谓“冯词如古蕃锦，如周、秦宝鼎彝，琳琅满目，美不胜收”。此词写仲春景色，豆梅丝柳，日长蝶飞，花露草烟，秋千慵困，画梁双燕，令人目不暇接。而人物踏青时的心情，则仅于“慵困”、“双燕栖”中略予点泄，显得雍容蕴藉。