此诗是一篇触景生情的即兴之作，通过对寒夜、荒鸡、蚊蚋、枯叶、萧林等寒秋萧索景物以及陈醴、巴歈、缊被的描写，抒写了作者远行客居中的困顿心境以及思乡之情。全诗共十四句，前六句主要是写景，后八句则重在感怀。
诗一开头描写一个浓云盖月的寒夜，天宇阴暗，夜幕低垂：“泱漭望舒隐，黮黤玄夜阴”。这两句给全诗涂上了一层黯淡的色彩。
接下来六句写景，都是些凄凉之景：广漠空寂，黯淡无光；荒鸡长鸣，恶声传不祥之兆；残叶飘零，寒林呈萧飒之状。如此寒夜，如此景况，独宿孤舍，情何以堪。于是借酒浇愁，自我宽解；故作旷达，歌舞畅怀：“陈醴发悴颜，巴歈畅真心”。痛饮陈年老酒，使原本憔悴的面容泛起红颜；酒酣歌舞，一畅心怀。作者生性嗜酒，所著《酒德颂》中有辞曰：“有大人先生，……止则操卮执觚，动则挈榼提壶，唯酒是务，焉知其余。……捧甖承槽、衔杯漱醪；奋髯箕踞，枕麴藉糟；无思无虑，其乐陶陶”。这正是作者自己耽酒生活的真切写照。而这种于醉乡之中“其乐陶陶”的情景，正是他在醒时的现实生活中心情悲痛欲绝的表现。这种因酒力而激发起来的兴奋，和因酒酣而一畅真心的狂舞，都是短暂的，很快，“忧从中来，不可断绝。（曹操《短歌行》）”
再接下来四句：“缊被终不晓，斯叹信难任。何以除斯叹，付之与瑟琴”，是写在以乱麻破絮缝制而成的衾被里，度时如年地盼望天亮，如此沉重的悲叹，实在是人难以担荷的。怎样才能排遣掉那满腹的愁怀，唯有抚琴弹瑟，一抒衷肠。
最后两句“长笛响中夕，闻此消胸襟”：半夜里听到长笛鸣响，使得心中悲愤之情渐渐地平息下来。这八句言情，表现出作者感情上的起伏跌宕。以酒浇愁，陈醴酡颜，歌舞尽情，是一扬；叹息难任，将心事付于琴瑟，是一抑。最后闻长笛而胸襟消释，似乎抚平了心中激愤的浪谷，但实际上不过是表面上的平静，内心深处的愤慨之情并没有真正消失，不过是在无可奈何中暂时歇息下来罢了。
这首诗前面写黯淡之景，后面抒哀痛之情。字里行间，处处弥漫着因理想和现实矛盾而激发起来的阵阵悲雾愁云。《晋书·本传》记载，刘伶“常乘鹿车，携一壶酒，使人荷锸而随之，谓曰：‘死便埋我。’其遗形骸如此。”在如此放浪形骸、肆意恣情的言行背后，正隐藏着一个极端痛苦的灵魂。
这是一篇触景生情的即兴之作。夜半昏黑，星月无光，作者寓居北芒山麓的简陋客店，心绪重重，难以入睡。户外寒鸡孤鸣，落叶萧索，更加重了作者的苦闷。由近及远，自然会联想到附近山中埋葬的王侯公卿，人生当有一搏的念头油然而生。于是借酒壮志，想象着在巴渝武乐的激励下建功立业。然而，现实窘迫的境况又使他心灰意冷，忧叹不已。这时，传来涤邪纳正的悠扬笛声，作者的心情方稍有缓解。全诗思路曲折而细腻，流露出浓郁的压抑与忧愁。愁从何来，作者没有明说，但从诗中可以品味出，是黑暗的社会现实与作者积极进取的志向之间的矛盾。
诗中的抒情主人公（“我”，不一定是作者），是一个久在异乡的人，忽然遇上来自故乡的旧友，首先激起的自然是强烈的乡思，是急欲了解故乡风物、人事的心情。
开头两句，正是以一种不加修饰、接近于生活的自然状态的形式，传神地表达了“我”的这种感情。“故乡”一词迭见，正表现出乡思之：“应知”表现出了解乡事之情的急切，透露出一种儿童式的天真与亲切。纯用白描记言，却简洁地将“我”在特定情形下的感情、心理、神态、口吻等表现得栩栩如生，这其实是很省俭的笔墨。
关于“故乡事”，那是可以开一张长长的问题清单的。初唐的王绩写过一篇《在京思故园见乡人问》，从朋旧童孩、宗族弟侄、旧园新树、茅斋宽窄、柳行疏密一直问到院果林花，仍然意犹未尽，“羁心只欲问”；而这首诗中的“我”却撇开这些，独问对方：来日绮窗前，寒梅著花未？仿佛故乡是值得怀念，就在窗前那株寒梅。这就很有些出乎常情。但又绝非故作姿态。
一个人对故乡的怀念，总是和那些与自己过去生活有密切关系的人、事、物联结在一起。所谓“乡思”，完全是一种“形象思维”，浮现在思乡者脑海中的，都是一个个具体的形象或画面。故乡的亲朋故旧、山川景物、风土人情，都值得怀念。但引起亲切怀想的，有时往往是一些看来很平常、很细小的情事，这窗前的寒梅便是一例。它可能蕴含着当年家居生活亲切有趣的情事。因此，这株寒梅，就不再是一般的自然物，而成了故乡的一种象征。它已经被诗化、典型化了。因此这株寒梅也自然成了“我”的思乡之情的集中寄托。从这个意义上去理解，独问“寒梅著花未”是完全符合生活逻辑的。
古代诗歌中常有这种质朴平淡而诗味浓郁的作品。它质朴到似乎不用任何技巧，实际上却包含着最高级的技巧。象这首诗中的独问寒梅，就不妨看成一种通过特殊体现一般的典型化技巧，而这种技巧却是用一种平淡质朴得如叙家常的形式来体现的。这正是所谓寓巧于朴。王绩的那首《在京思故园见乡人问》，朴质的程度也许超过这首诗，但它那一连串的发问，其艺术力量却远远抵不上王维的这一问。其中消息，不是正可深长思之的吗？
诗题曰《竹窗闻风寄苗发司空曙》，诗中最活跃的形象便是傍晚骤来的一阵微风。“望风怀想，能不依依”（李陵《答苏武书》）。风，是古人常用来表示怀念、思恋的比兴之物，“时因北风，复惠德音”表现了对故友的怀念，“故马依北风，越鸟巢南枝”又为对故园的思恋。又，风又常用以象征美好、高尚。孟子云：“君子之德，风也。”因风而思故人，借风以寄思情，是古已有之的传统比兴。此诗亦然。这微风便是激发诗人思绪的触媒，是盼望故人相见的寄托，也是结构全诗的线索。
诗从“望风怀想”生发出来，所以从微风骤至写起。傍晚时分，诗人独坐室内，临窗冥想。突然，一阵声响惊动了他，原来是微风吹来。于是，诗人格外感到孤独寂寞，顿时激起对友情的渴念，盼望故人来到。他谛听着微风悄悄吹开院门，轻轻吹动竹丛，行动自如，环境熟悉，好像真的是怀想中的故人来了。然而，这毕竟是幻觉，“疑是”而已。不觉时已入夜，微风掠过竹丛，枝叶上的露珠不时地滴落下来，那久无人迹的石阶下早已蔓生青苔，滴落的露水已渐渐润泽了苔色。这是无比清幽静谧的境界，无比深沉的寂寞和思念。可惜这风太小了，未能掀帘进屋来。屋里久未弹奏的绿琴上，积尘如土。诗人说：风啊，什么时候能为我拂掉琴上的尘埃呢？结句含蓄隽永，语意双关。言外之意是：钟子期不在，伯牙也就没有弹琴的意绪。什么时候，故人真能如风来似的掀帘进屋，我当重理丝弦，一奏绿琴，以慰知音，那有多么好啊！“何当”二字，既见出诗人依旧独坐室内，又表露不胜埋怨和渴望，双关风与故人，结出寄思的主题。
全篇紧紧围绕“闻风”二字进行艺术构思。前面写临风而思友、闻风而疑来。“时滴”二句是流水对，风吹叶动，露滴沾苔，用意还是写风。入幌拂埃，也是说风，是浪漫主义的遐想。绿琴上积满尘埃，是由于寂寞无心绪之故，期望风来，拂去尘埃，重理丝弦，以寄思友之意。诗中傍晚微风是实景，“疑是故人”属遐想；一实一虚，疑似恍惚；一主一辅，交织写来，绘声传神，引人入胜。而于风著力写其“微”，于己极显其“惊”、“疑”，于故人则深寄之“悠思”。因微而惊，因惊而思，因思而疑，因疑而似，因似而望，因望而怨，这一系列细微的内心感情活动，随风而起，随风递进，交相衬托，生动有致。全诗构思巧妙，比喻维肖，描写细致。可以说，这首诗的艺术魅力实际上并不在以情动人，而在以巧取胜，以才华令人赏叹。全诗共用了九个动词，或直接写风的动，或因风而动，如：惊、思、开、动、疑、滴、沾、入、拂。但又都是以“寄（思）”为暗线的，如影之随形，紧紧相连。这正是诗人的匠心所在，也是此诗有极大的艺术魅力的重要原因之一。