“碧海年年，试问取、冰轮为谁圆缺？”在苍茫的夜色中，作者抬头仰望天空，中秋月圆，其景何其美好；然而他却触景生情，发此疑问。通过此句，我们似乎看出了他心中的悲凉：日月轮回不断，春花秋月年年，这些都只会令他徒增烦恼；是因为佳人不在，如今的他形影相吊么？“吹到一片秋香，清辉了如雪”，不知哪里吹来的秋风，带来一阵芬芳；月亮的清辉笼罩了周围寂寞的空气，如同冰雪一样寒冷。此句是写景，却是寄情于景，情景交融，寒冷的是清辉还是他那颗受伤的心？回想往昔，那“一生一代一双人”，曾经花前月下，欣赏这良宵美景，“记当时，垂柳丝，花枝，满庭蝴蝶儿。”只影而今，物是人非，在这如同旧时的明月下重拾往事，只会令他“填膺百感”。
词的上片写现实，现实是充满了悲凉，其情之苦，足以震憾一切感性的心灵。用“冰轮”喻明月，用“雪”喻明月的清辉，更增加了意境的清冷。“只影而今，那堪重对，旧时明月。”此句道出了作者“尽成悲咽”的缘由：原来是故人不在，作者在思念他的亡妻；然而“明月不谙离恨苦”，偏要打动他那颗敏感脆弱的心，叫他情何以堪。
下阙写词人仰望明月忆及往事。“花径里、戏捉迷藏，曾惹下萧萧井梧叶。”明月下，芳丛里，词人与心上人嬉戏，游玩，虽然并未着墨描摹具体情状，而梧桐叶的缓缓飘落中，纵情的欢笑声，亲昵的嘶闹声，在一片月色下朗朗可闻，其人之天真烂漫，其情之亲密无间，已不言自明，词人对故人往事的深深思恋，直抵人心深处。只是光阴荏苒，轻纨小扇轻摇又摇走了几番寒暑，去者不可追，如今只剩下词人中宵独立，“填膺百感”，而明月还是当时的明月，清辉未减分毫。中秋月光照耀，本该是众家欢聚之时，容若心中却荒凉如大漠。吹裂紫玉萧也难散愁心。
这首诗题为“梦中作”，诗人凭借梦中稍纵即逝的霎时间的清灵的感觉，结合平时的心志，自然倾吐而出，如奔泉之出山，清风之振叶。故诗境特奇，非寻常笔墨所能企及。
前半“天际乌云”两句，表面上写雨后新晴景象，实质是针对时事而发，语意双关，自然合拍，寄意深长。楼头的红日，虽然已经照亮山峰，光明满眼；但天边乌云仍重，依然含有雨意，阴晦风雨，仍然可以随时到来。作者身当北宋中期，北方的契丹（此时已称辽国），西边的夏国，虽然在宋真宗、宋仁宗两朝，先后与辽、夏达成和议，并由宋朝岁给两国大量金银和丝缯，暂得相安，但危机仍存，隐忧犹在。赂敌求和，等于饮鸩止渴，不仅削弱了宋朝的实力，更糟的是壮大了对方，形成不战自困的局势。这西边、北边两个强敌，对宋朝随时都有严重的威胁。正如天际乌云一样，一旦翻滚起来，可能乌天黑日、风雨交加，暂时的晴朗，固然也是可喜的迹象，但晴意未稳，并不足恃。过于乐观，势必铸成大错。
后半“嵩阳居士今何在？青眼看人万里情”两句，是作者表明自己心志的活语。在诗里，这两句所表现的是跳跃的感情，作者是文士，是著名的书法家，对于时局，虽则具有敏感和远见，但是他感叹并未能补救时艰，空有拯时济世之心而无力实现，因而不无遁世高隐之情。作者想到嵩阳那里，因为那是高人逸士所居。古代的高士许由，传说曾隐居过嵩山、颍水之间；唐代的隐逸之士，更多栖身于嵩山、少室山；唐代大诗人李白的诗集中，就有《送裴十八图南归嵩山》、《送于十八落第还嵩山》、《送杨山人归嵩山》等多篇，表明向往嵩山、少室山之意，尤其是《题嵩山逸人元丹丘山居并序》那一篇，更能表达李白的心境。元丹丘是位高士，李白曾称他为“丹丘生”。这篇诗的序文说：“元公近游嵩山，故交深情，出处无间，宕信频及，许为主人，欣然适会本意。当冀长往不返，欲便举家就之。”诗中说：“故人契嵩颖，高义炳丹雘，灭迹遗纷嚣，终言本峰壑。自矜林端好，不羡世朝乐。偶与真意并，顿觉世情薄。”嵩山逸人，即指嵩阳居士。蔡襄诗中的后两句，正是运用了李白的诗意。元丹丘是以青眼看待李白的，所以“岩信频及，许为主人”。作者想到宋代当时，像元丹丘那样的高人绝少，而取媚邀宠的人，则到处存在，所以又有欲往无由之叹。诗句说：“篙阳居士今何在？”深致惋惜之情。诗人认为，倘若嵩阳居士仍然存在，他们必然以青眼看人，虽然相隔万里，也是令作者向往的。
全诗从感念时艰出发，借景抒怀，表达了作者忧世有心而救时无术；既慕隐居而又难能如愿的矛盾心情。诗人作为一个文人、一个书生，此诗情调是十分切合身份的。诗的语言明丽新警，婉而多风。陈衍认为这首诗有“神助”，是指诗的境界高远，是梦中偶有会心之作。