开头两句交待自己与苏州的因缘。平平叙事，颇有民歌风味。读来似乎是庆幸自己因王程之便而得游赏吴中佳胜，实际上却是为下文翻出感慨作势。“王程”二字已微露端倪。
“半世三江五湖掉，十年四泊百花洲”。杨万里于1154（绍兴二十年）中进士，初授赣州司户，继调永州零陵萃，以后历任内外官职，奔走于江湖间，到写这首诗时，已经半世(指一个人的半生)之多；十来年间，因主程所经，曾四次泊舟于百花洲畔。这一联用秀朗工整之笔概括了自己的漂泊羁旅的生活，其中含有身世之感，但调子并不沉重，毋宁说还带有一点悠然自赏的意味。从眼前的胜游回顾半世以来的行踪，从眼前的百花洲联想到所历的三江五湖，时间、空间都延伸扩大了。这一联在对仗上句法上有两个明显的特点，一是多用数目字成对，如“半”对“十”“三”对“四”“五”对“百”；二是上下句的句法并不同(下句的“泊”是动词，与上句的“江”为名词不同，五湖棹与百花洲也有所不同，平仄也不调)。这样一种对仗，表现出诗人的巧思，具有一种轻快流利、拗折错落的美感。
“岸傍杨柳都相识，眼底云山苦见留。”颈联承“四泊百花洲”突出自己对这一带风物的熟悉。明明是诗人认得岸旁杨柳、依恋眼底云山，却故意将景物拟人化，从对面写来，说成是岸旁杨柳都认得自己，眼底云山也依依挽留。这样写，既饶情致，又不落套。诗人对此间风物的深情也更进一层地得到表现，运用移情于物的手法，诗人将主观的情感移到事物上，反过来有用被感染的事物衬托主观情绪，使物我合一，浑然一体。
“莫怨孤舟无定处，此身自是一孤舟。”尾联承“半世三江五湖棹”从眼前泊岸的孤舟兴感，说别再埋怨孤舟漂泊不定，将自己载往三江五湖，要知道，自己原就是一只不系的孤舟。上句先放开一步，下句却透过一层，揭示了事情的底蕴。这个结尾，将“四泊百花洲”所引起的感触与联想凝聚到一点上：身如孤舟，漂泊无定，从而点明了全诗的主旨。
此诗主题为怀旧与惜别，诗中描述诗人与表兄夜晚一起畅聊往事，回忆旧时场景，抒发诗人的亲故久别，老大重逢的感慨之情。全诗技巧浑熟，风格平易近人，语言亲切有味，感情真实动人，堪称“情文兼至”的佳作。
诗人首先由深夜酒醒落笔。“夜合花开香满庭，夜深微雨醉初醒”。久别重逢，又是中表至亲，自不免开怀畅饮，一醉方休。等到深宵酒醒的时候，微雨萧疏，花气袭人，显得格外宁静。白天初见时由于诸多烦扰，未及细述衷曲，现在夜深人静，正好翦烛西窗，畅聊往事。
中间二联即话旧。离别久远，年头长，经历多，千头万绪。那纷乱的年代，写一封告嘱亲友珍重的书信也往往寄不到，彼此消息不通，该说的事情太多了。但是真要说起来，那一件件一桩桩都够凄凉的，教人听不下去，可说的事却又太少了。就说熟人吧。当年离别时的孩子，如今都已长大成人，聊可欣慰。但是从前的亲戚朋友却大半去世，健在者不多，令人情伤。这四句，乍一读似乎是话旧只开了头；稍咀嚼，确乎道尽种种往事。亲故重逢的欣喜，人生遭遇的甘苦，都在其中，也在不言中。它提到的，都是常人熟悉的；它不说的，也都是容易想到的。诚如近人俞陛云所说：“以其一片天真，最易感动。中年以上者，人人意中所有也。”（《诗境浅说》）正因为写得真切，所以读来亲切，容易同感共鸣，也就无庸赘辞。
末联归结到话别，其实也是话旧。聚散匆匆，人生无定，今夕相聚，明朝又将分手。“明朝又是孤舟别，愁见河桥酒幔青”两句，是想象明朝分别的情景。“又是孤舟别”，一个“又”字，表达了诗人对动荡生活的厌倦。今日相晤，亲情无极，明朝一别，孤舟飘零，想到此，真令人惆怅万分。想起那黄河边，桥头下，亲友搭起饯饮的青色幔亭，又要见到当年离别的一幕，真叫人犯愁。最令人难受的怕是明朝河桥边的送别宴了。“那将来的酒共食，尝着似土和泥”（王实甫《西厢记》第四本第三折）。相逢重别的新愁，其实是勾起往事的旧愁；明朝饯别的苦酒，怎比今晚欢聚的快酒；所以送别不如不送，是谓“愁见”，这两字将诗人惜别之意尽情托出。这两句结束了话旧，也等于在告别，有不尽惜别之情，有人生坎坷的感慨。
诗从“酒初醒”起，到“酒幔青”结，在重逢和再别之间，在欢饮和苦酒之间，这一夜的话旧，也是清醒地回顾他们的人生经历。
这首诗的特点是亲切自然。诗中语言朴素，真如对床夜语，闲话家常，朴素中自有一番真趣。司空图《诗品》论“自然”一格时说：“俯拾即是，不取诸邻。”又说：“真与不夺，强得易贫。”其意大抵谓一依自然，无须离饰。如出自纯情自然，固有不夺之美，若感情单薄而欲假修饰以成章，纵使雕绘满目，终如剪彩为花，而生气皆绝。诗中“夜合花开香满庭”句，浅而不浮，艳而不俗，无待修饰而韵味天成。夜合花开，紧扣诗题“夏夜”，结构浑然。花香满庭，透入帘幕。人未出户，已知香气的浓郁程度。“去日儿童皆长大，昔年亲友半凋零”两句，信手拈来，自然妙对，绝不露斧凿痕迹。前人说，“自然则当然而然，不知其所以然而然。”叔向此诗，大约可以当之。
此组诗当为刘禹锡后期之作，且非创于一时一地。据诗中所涉黄河、洛水、汴水、清淮、鹦鹉洲、濯锦江等，或为辗转于夔州、和州、洛阳等地之作，后编为一组。与《竹枝词》相比，此组诗中民歌情味减少，文人气息增多。
