石苍舒字才美（苏轼诗集作“才翁”），长安人。擅长草书、隶书书法，人称得“草圣三昧”。苏轼由开封至凤翔，往返经过长安，必定到他家。1068年（熙宁元年），苏轼凤翔任满还朝，在石家过年。他藏有褚遂良《圣教序》真迹，堂取名“醉墨”，邀苏轼作诗。苏轼回到汴京，写了这首诗寄给他。
苏轼是大书法家，有多篇诗谈到书法。像《凤翔八观》里的《石鼓文》、《次韵子由论书》、《孙莘老求墨妙亭诗》和这首《石苍舒醉墨堂》，都是脍炙人口的。那几首诗都涉及论书，而这首诗纯粹从虚处落笔，尤其特殊。
这是苏轼早期的七古名篇。他后来的七古中常见辩口悬河、才华横溢的特色，这首即是这种特色早期成熟的表现。堂名“醉墨”就很出奇，诗也就在这名字上翻腾。
起首明要恭维石苍舒草书出众，却偏说草书无用，根本不该学。这种反说的方式前人称为“骂题格”。
第一句是充满牢骚的话。这些牢骚是和苏轼那段时期的感受分不开的。在凤翔的前期，知府宋选对他很照顾。后来宋选离任，由陈希亮接任。陈希亮对下属冷冰冰的，又好挑剔，甚至苏轼起草的文字，他总要横加涂抹。苏轼对此很不满，在诗里也有所表现，如《客位假寐》。苏轼到了京城，正值王安石为参知政事，主张变更法度，苏轼也不满意，以致后来因此而遭放逐。这时虽未到和王安石闹翻的地步，但心里有牢骚，所以借这首诗冲口而出。这句话表面上不怎么样，但把“忧患”的根源归于“识字”，是有点惊人的。至于“忧患”到底何在，作者却一点即收，使读者自己领会。古人轻视识字的，要数项羽最有名气。他认为字不过用来记记姓名，不值得学（《史记·项羽本纪》）作者巧妙地用了项羽这个典故而不落用典的痕迹。开头说，识字本是多余的事，更何况认草字；写草字，又写得龙飞凤舞，让人打开卷子一看惊叹不己，那就更不对了。“惝恍”二字形容草书的变化无端。“令人愁”明贬暗褒。这两句紧紧呼应下文“兴来”二句。这四句破空而来，合写两人而侧重对方。
五六二句从诗人到对方，在章法中是转换之处。苏轼是书法家，《次韵子由论书》一开始就说：“我虽不善书，晓书莫如我。”用“我尝好之”对比“君有此病”，也是明贬暗褒。“病”指其好之成癖，暗伏对方草书功力之深，引出下面六句正面点明“醉墨”的旨趣。七八两句把《庄子》两个篇名用来赞美对方草书功力之深。九、十两句正面点明以“醉墨”来命名的用意，十一、十二两句又用柳宗元的比喻回应“君有此病何能瘳”，看似批评，实是夸奖。孔子说：“知之者不如好之者，好之者不如乐之者。”乐之不倦，造诣必深。下面四句即是正面赞美。这四句极有层次，首句总提，次句暗用前人“笔冢”（如王羲之、智永、怀素等）的故事写其用力之勤。接下来写其造诣之深，这是用力之勤的结果。这两句又和篇首“神速”句呼应，一正写，一比喻。条理井然，语言飞动。
“我书”四句回到诗人自己，呼应上文“我尝好之”句。诗人先谦称自己的书法“本无法”，即不合规矩，“点画”句和“惝恍”句相应。接下两句反问石苍舒为何对他的书法如此偏爱，表面上是诗人自我否定，实有自负书法之意。如果正写就显得乏味，而且易流为诗人的自我吹嘘，用反诘语气来表现，供人回味，深得立言之体。怀素说：“王右军云，吾真书过钟而草不减张。仆以为真不如钟，草不及张。”“不减钟张”句即翻用这个典故赞美石苍舒。汉末张芝（伯英）和罗晖（叔景）、赵袭（元嗣）并称，张伯英自称：“上比崔杜不足，下方罗赵有余。”（见《晋书·卫恒传》）“下方罗赵”句即正用此典以收束“我书”。张芝人称“草圣”，《三国志·魏书·韦诞传》注说，张芝家里的衣帛，必定先用来写字，然后才染色做衣服。他临池学书，每天在池里洗笔，池水都成黑色了。结尾两句，诗人又反用此典回应篇首四句，既点到了石苍舒，又点到了自己。这四句都用写字的典故，出神入化而又紧扣主题。
这首七古体现出苏轼的作诗本领。赵克宜评价说：“绝无工句可摘，而气格老健，不余不欠，作家本领在此。”所谓不余不欠，就是既把题意说透，又没有多余的话。这正是苏轼风格的特色。善于在别人难于下笔之处着墨，把叙事议论抒情完全熔为一炉。语言形象生动，结构波澜起伏，正说反说，忽擒忽纵，意之所向，无隐不达。如同天马行空，去来无迹；细加寻绎，却又纲举目张，脉络分明。正如作者所说的画竹之妙：“交柯乱叶动无数，一一皆可寻其源。”（《王维吴道子画》）至于使用典故，更是信手拈来，头头是道，体现了作者广博的学识。
苏轼对于书法技艺的看法是「由技入道」，追求无意的境界，但此一境界必须由积学勤练而得，诗中有「堆墙败笔如山丘」、「兴来一挥百纸尽」便是积学勤练的过程，「我书意造本无法」则是所达到的境界。《苏轼文集》卷六十九〈评草书〉：「书初无意于佳，乃佳耳。
草书虽是积学乃成，然要是出于欲速。古人云：『匆匆不及，草书』，此语非是。若『匆匆不及』，乃是平时亦有意於学。此弊之极，遂至于周越、仲翼，无足怪者。吾书虽不甚佳，然自出新意，不践古人，是一快也。」最足以作为证明。