“山远”两句，叙景随情移。“翠眉”，青翠的山气。此言秋日重阳本是登高揽胜的好时节，但因为词人心情抑郁，即使远望寒山虽是空蒙蒙地带着青翠欲滴的山气，在他心目中也是感到凄凄凉凉，使他不忍细睹。
“菊花”一句，以人拟菊。“杜秋娘”，泛指美丽动人的歌妓。此言秋菊傲霜迎风，枝干细长，好像一位婀娜多姿的歌妓一样楚楚动人。“净洗”两句，房中插菊，点重阳（九日）景色。词人说：我将绿玉杯洗涤得干干净净，并打来清冽的井水放进杯中，插上我为您专门（指吴见山）摘来的菊花，拿来您这儿，让它散发出阵阵清香吧。
“乌帽”两句，写自己已老。言自己虽然用黑色的帽子遮盖住白头发，以免显露出自己的老态来，但是秋风狂劲，仍旧不时地要从头上的“乌帽”中，吹飘出白发来。
“一年”一句，直叙去吴见山家饮酒。词人说：我在这一年中的重阳佳节，就在老朋友家的西厢房中醉酒度过去算了。“秋色”两句，写自己心中抑郁，愁闷的原因。“秋色”、“雁声”与“斜阳”，都是词人对景思亲，感慨自身已入暮年却仍羁旅在外的哀愁的根源，所谓触景生情也。故周邦彦《玉楼春》词有“烟中列岫青无数，雁背夕阳红欲暮”之叹；而元马致远的小令《天净沙·秋思》中也有“夕阳西下，断肠人在天涯”的哀伤；李商隐也有“夕阳无限好，只是近黄昏”的哀叹。这些与梦窗此词的结尾两句，何其相似。
此诗写在深秋的夜晚，诗人望见了高悬天空的明月，和栖息在已经落完叶子的树上的寒鸦，也许在此时诗人正在思念一个旧时的恋人， 此情此景， 不禁让诗人悲伤和无奈。这是典型的悲秋之作，秋风、秋月、落叶、寒鸦烘托出悲凉的氛围 加上诗人的奇丽的想象，和对自己内心的完美刻画让整首诗显的凄婉动人。
“秋风清，秋月明，落叶聚还散，寒鸦栖复惊。”
夜深许许，风自清，月自明。不堪秋意萧条，叶落去还聚，心有留念意，奈何不由己。孤鸦自栖息，是夜过黑还是风过寂，顾自心惊。 秋风。秋月。落叶。寒鸦。俱是引人心生悲凉之物象，又加以拟人，眼前全然勾勒秋意凄紧，萧条之气自字里行间悄然浮起。闭眼凝神，有断肠人枝下负手而立，背影寂寥，无限心事氤氲，秋气更添几分萧条。忽而颔首远眺，叹秋气盛起，寒鸦栖独枝。思及一段情事，怎生刻骨铭心，诗起便萧索之意盛极。当真声声诉相思，字字寒情苦。
“相思相见知何寒，此时此夜难为情。”
那旧岁月里，你我也曾是相聚相知相爱。再寻不得，竟也是再见无期。此时此刻的我在这秋意阑珊的深夜，不忍重温那段旧事，让我情何以堪。 文起之时，萧索的秋之意象为这忆情情不得的无奈心境做下渲染，读至此，叫人心中悲叹之意更胜。往昔，曾深爱相伴的女子，现下竟是再见无期。苦天涯隔人。更苦，我思念你至深，只是不知你是否也念我一丝。夜凉如秋，因有相思于胸，夜也难度，情也难熬。此处诗人做完美内心刻画，致诗哀婉动人。凄怨悠远，哀怨如诉，从文辞中可以感受相思之情至无穷，从吟唱中可以感受相思之苦至无奈。
此诗只题作“三五七言”而不言及诗歌内容主题，可知诗人的创作意图本是偏重作品的形式特征，即只要满足全篇两句三言、两句五言、两句七言的体式要求就能成诗了。可以说，诗题中已经包含了明确的诗体形式内涵。
但李白这首诗也不能算是创体之作，因为初唐时僧人义净作有一首《在西国怀王舍城》，此诗因其体式特征而名为《一三五七九言》。李白的《三五七言》只是《一三五七九言》的变体，省去起首的“一言”和收尾的“九言”，即为“三五七言”。王昆吾在《唐代酒令艺术》中论证义净诗为“唱和之作”。李白这首《三五七言》可能也是他与其他诗人的“唱和诗”。“三五七言”是对所酬和诗歌格式的限制，这是一个“总题”，众人在具体创作时可根据所写内容再命一个相应的诗题。
此诗即使不是创体之作，也是李白最终确立了“三三五五七七”格式作为一种独特的曲辞格甚至成为一种时兴诗体的地位。这不仅是因为他借鉴和总结了许多人应用三五七字句式的经验，更得力于他自身歌辞创作中灵活运用此类格式的实践体悟，因而他的《三五七言》能表现出“哀音促节，凄若繁弦”（《唐宋诗醇》卷八）的艺术魅力。
词上片是写离开苏州时饯别酒宴上的情景。“潇潇”两句：典出白居易《寄殷协律》诗：“吴娘暮雨潇潇曲，自别江南更不闻。”白居易自注：“江南吴二娘曲云：‘暮雨潇潇郎不归。’”白居易是感叹自从离开江南后，再也听不到吴娘婉转缠绵的歌声了。这首词变用其意。作者跳跃过“酒趁哀弦，灯照离席”的等待，跳跃过“执手相看泪眼”的留恋，把满腔悲苦都倾泻在对造成离别痛苦之原因的追究和检讨上。
词下片联语写罗、王交往关系，是这首小词的高潮，也是词中离别之悲的极致。昔人离别怨天怨命，怨雨怨风，而作者在这里却别出心裁，把离别的痛苦归罪于当初不该与对方建立了如此亲密的友谊。“既有今日，何必当初”两句乃是一种“反语”和“愤语”，是今日不得不轻易离别的悲痛竟导致了对当日相知相识之乐的否定。“忆平生”，其中自有深意，忆自己八年间，由于罗氏的赏识、扶持，才能在治学的道路上猛进。对罗氏的感激之情，只是含意未伸罢了。末句深化主题，由眼前别离之痛苦，升华至整个人生命运的慨叹。
这首小词完全是写离别之意，从一个离别的事件引向了《人间词》所追求的那种反映人生和反映哲理的层次。词中写梦醒之后的感觉，这往往有一种对人生的反省和了悟。