这首词题曰“咏梅”，实际上是以梅花的高洁来比拟作者不甘流俗，满腔哀愁，无处倾诉的情怀。上片写梅花，其所处的环境是云湿，桥冷，月寒，衬托出梅花的冷艳。下片写梅花，花似旧，花正寒，观梅者，人瘦，独倚。整首词情景交融，感情细腻，情浓景真，风格秀婉，感人心扉。
词的上片写桥头月下见寒梅独放的情景。雨云凝滞不动飘浮在天空，溪上小桥是那么清冷；一弯新月破云而出，映照着梅树随风而动的影子；小溪水声长远，一枝寒梅在月下散发着芳香。词人轻移笔触，由天空写到桥上写到桥旁写到桥下，勾画出一幅朦脆的月夜观梅图，意境清幽静谧，衬托出人的孤寂和哀愁。晚上词人立足在小桥上看到的景物：“湿云”、“桥冷”、“娥寒初破”，写出了一种孤寂、冷艳的气氛。“娥寒初破东风影”，“破”字给人以势不可挡之感；“影”字更是把梅树随风摇曳的动姿描画得栩栩如生。这是以动写静的笔法，从视觉方面落墨。“溪下水声长”，以声响映衬夜的寂静，从听觉方面着笔。“一枝和月香”，这是从嗅觉方面来写周围环境的清静。“一枝”二字具有深刻的含意，它除了写实景之外，也是作者的自况。
词的下片借写花而抒发自己内心深处的孤寂之情。“人怜花似旧，花不知人瘦”，以拟人的手法写花，一年一度，花开花落，人像往日一样怜花，花却不知人日渐消瘦，喻花不解人意，不知人之哀愁，非常凄楚。这两句可能还有更深层次的寓意。据说淑真婚姻不遂，而婚前又心有所爱，终日忧郁，因此这种幽怨显然是有的而发了。结拍“独自倚阑干，夜深花正寒”两句意味深长，尤感言未尽意亦未尽。“花正寒”明写花而实则写自己，写花寒而喻人寒，越来越多的愁绪凝成驱之不去的寒意，深深包围着忧郁的人。夜越来越深，愁苦和哀怨亦越来越多，越来越浓，正凝结成驱之不尽的寒意，向独倚栏杆、孤寂凄楚的人袭来。
全词都从对方落笔。这是一个夏初的夜晚，繁盛的荼蘼花已经凋落殆尽，窗外，一片如水的月光倾泻而下。自己所思的伊人正独立窗前，呆呆地望着月色出神。这个情景跟杜甫《月夜》诗所写的“今夜鄜州月，闺中只独看”何其相似，望月思人、借月传情是千百年来怀人者共同的精神依托。荼蘼被赋予了一层伤感的、悲情的文化内涵，苏东坡说：“荼蘼不争春，寂寞开最晚。”此外茶蘼在佛教中也有寓意，有人以为它就是所谓的彼岸花，这就给荼蘼赋予了更多的让人联想的深意。所以纳兰以一句“谢却荼蘼”开头，点出时间的同时更传达了春华殆尽的含义。古人常以春花象征人的青春时光，短短一句“谢却荼蘼”，包含时光流逝、青春虚度的感叹。后面诸句都是在这种情怀下的延伸。“一片月明如水”一句极为醒目，在一片明月如水的夜色中，荼蘼慢慢凋零。情景交融，如此紧密。然后，或许是不忍卒观这窗外景致，倦眼目乏，将眼神又放回闺中，篆香也殆尽。“篆香消，犹未睡，早鸦啼。”篆文盘香早已消尽，月亮也已西落，女主人公仍然难以入眠，似乎怎么也忘怀不了对窗外荼蘼谢去的伤感，一声早鸦又将深思勾去。篆香消说明一夜已尽，主人彻夜未眠。
“嫩寒无赖罗衣薄，休傍阑干角。”女主人公一夜未能入眠，干脆起身，倚栏远望，希望能看到一点郎君归来的讯息；但杏眼望穿，没有一点踪迹。单薄的罗衣难以抵挡的，不只是初夏早晨的轻寒，更是孤寂之心的凄寒。这两句是化用张先《醉落魄》词句：“朱唇浅破桃花萼，倚楼人在阑干角，夜寒手冷罗衣薄。”休傍，显示出词人对所思之人的关切。
“最愁人，灯欲落，雁还飞。”最让人生愁的是，女主人公从早望到到晚，也没有心上人的丝毫踪迹，只看到了回归的大雁一队队飞过天空。“最愁人”包含了两重意义：雁归而人未归，令人生愁；自古有鸿雁传书之说，可徒见雁行飞过，却无行人只字信息，如李清照《一剪梅》所言：“云中谁寄锦书来？雁字回时，月满西楼。”这更引发人的无限愁绪。词人以景结情，留有不尽之意。
这首词是长夜怀人有思之作。词中没有对人物心理的直接揭示，而是通过意象的烘托，环境的营造，气氛的渲染，委婉曲折地传达出人物内心细腻真实的感受。
起句化用《九歌·湘君》“袅袅兮秋风”句。“山河举目虽异”二句，是用《世说新语·言语》中典故。东晋时南渡士大夫常到新亭聚游饮宴，周侯中坐而叹，说：“风景不吾，正自有河山之异”。皆相视流泪。作者登秋风亭时与东晋士大夫有同感，看到风景依旧，山河破碎，西风苍凉，因而无限感慨。以下“功成者去”二句也连用典。《战国策·秦策》：“蔡泽谓应侯日：‘四时之序，成功者去’。”“团扇”句出自《汉书·外戚传》，载班婕妤《怨歌行》：“新裂齐纨素，鲜洁如霜雪。裁为合欢扇，团团似明月。出入君怀袖，动摇微风发。常恐秋节至，凉风夺炎热。弃捐箧笥中，恩情中道绝。”这二句作者借以对宋廷排挤抗金爱国将领的作法表示不满。接下去作者看到，秋风中夕阳西下，可是当年大禹治水的遗迹已茫茫不见，无处寻觅了。据《史记·夏本纪》载，舜、禹时，洪水滔天，大禹与众决九川而致四海，天下为治，大禹即帝位后，东巡狩，至会稽而崩，至今绍兴会稽山有禹陵、禹庙。明末陈子龙曾有诗句：“禹陵风雨思王会，越国山川出霸才。”（《钱塘东望有感》）思念大禹的功迹，哀叹明之将亡。辛弃疾言外之意也是追忆大禹拯救陆沉的勋业，慨叹南宋无英雄人物能力挽狂澜。
下片依然在怀古，又提及历史上一位英雄君主。汉武帝巡行河东时作有《秋风辞》，说：“秋风起兮白云飞，草木黄落兮雁南归……”辛弃疾在秋风亭上联想《秋风辞》，不仅只是节令上的偶合。他借以缅怀汉武帝为抗击匈奴、强盛帝国所作的杰出功绩。这三句表面是说，汉武帝传颂千古的风流辞章，足可以与司马相如的辞赋媲美。这里似是赞扬汉武的文采，实是歌颂他的武略，暗指宋廷的懦弱无能。以下亦用《九歌》句：“帝子降兮北渚，目眇眇兮愁予。嫡娟兮秋风，洞庭波兮木叶下。”作者用此怅望江南半壁河山，缅怀大禹、汉武帝，情绪依然十分愤慨。以下句意一转，说：朋友们来信劝告我，不要留恋官场而忘记归隐。“莼鲈”用东晋张翰因秋风起思归故乡的典故，这里以友人来信的口气说出，还是弃官退隐吧。这是作者回顾历史以后，面对冷酷的现实所产生的心理矛盾。结尾却并不回答朋友，只是说：谁曾想到在这清凉的秋夜，我正挑灯攻读太史公书。《史记》其中一系列爱国英雄的纪传，如廉颇、李广等，效命疆场、威震敌胆且晚年倍受压抑，悲愤壮烈，曾深深激动辛弃疾夜读之心。这时辛弃疾64岁，其老骥伏枥之志不衰。
词中运用典故描绘秋天景象，并表现了怀念北方的爱国思想和在政治上遭受打击的悲凉情绪。篇末通过对友人的答话，表现自己不甘心于长期退隐，而积极关心政治，准备有所作为。
“东武望余杭，云海天涯两渺茫。”表达别后思念之情。起句便写他日密州杭州相隔天涯，相望渺茫，颇有黯然别情。接下来两句却让人看尽世人的悲哀。为什么有思念，为什么有无可奈何，为什么有离殇有堕泪，原来只为心中还存了一点功名的热望，总想现在的劳累奔波，或许有个指望，可能有些许盼头。
“何日功成名遂了”，到时“还乡”，这和衣锦还乡是一个道理的。背井离乡，亲朋相识却不得见数载经年，一切的一切求一个功成名遂再还乡，然后好好坐下，酒到杯干，细数这些年来的如意不如意，“陪公三万场”，将缺失的岁月再补回，再重拾，再追忆。这里既有不舍之情、别后思念之意，更有一番豁达豪迈之气。
“不用诉离觞，痛饮从来别有肠。”则劝好友不必戚戚于黯然离别之情。“不用诉离殇，”词人对给他饯行的杨绘说，“痛饮从来别有肠。”是豪迈还是离愁百转千回，完全不必费神分辨。离殇从来是不用诉，诉不出的。痛哭也好微笑也罢，不同的人的表露方式从来都是不一样的。此句写出了以酒化情，千言万语的别情尽在心肠千回百转，看似豪迈，实则深藏凄然别情，看似凄然，却有铿锵有力。这般矛盾的劝酒之词，可谓妙绝。
“今夜送归灯火冷，河塘。”这两句描绘了一幅凄清冷肃的送归图，河塘夜色，灯火已残，斯人独行月下。这是七月的事情了，那时的河塘边当有蛙鸣声做伴。苏轼擅书画，赫赫有名的宋四家居首，才华横溢，可是官海沉浮，身不由己。一把辛酸泪，到底难以掩饰，痛饮到了最后，也没能硬生生逼住眼底的热气。“堕泪羊公却姓杨”，则是以杨绘比羊祜了，表达出对友人的赞赏，反映了作者与友人的情谊。以友人堕泪收尾，辛酸而止，言虽尽而别情悠悠无尽。
此词上片想象与友人两地相望的情景以及功成还乡的愿望，表达别后思念之情；下片表示不以世俗的方式来表达离情别绪，并写出了对友人的赞赏之情。该词真情勃郁，又巧妙地将想象、写景，用典等手法结合起来，是一篇即席惜别的佳作。