首联紧扣题面，点明题意，但又含蕴着奔波无定、生计日窘的悲辛。杜甫本来是“性豪业嗜酒”的，何况是天涯沦落，前途渺茫，所以夜来痛饮沉醉而眠，其中饱含着借酒浇愁的无限辛酸。天明之后，湘江两岸一派春色，诗人却要孤舟远行，黯然伤情的心绪自然流露出来。
颔联紧承首联，描写启程时的情景。诗人扬帆启航，环顾四周，只有岸上春风中飞舞的落花在为他送行；船桅上的春燕呢喃作语，似乎在亲切地挽留他，一种浓重的寂寥凄楚之情溢于言表。岸上风吹落花，樯桅春燕作语，这原本是极普通的自然现象，但诗人“以我观物”，而使“物色带情”，赋予落花、飞燕以人的感情来“送客”、“留人”，这就有力地渲染了一种十分悲凉冷落的气氛，这种气氛生动地表现了世情的淡薄，人不如岸花樯燕；同时也反映了诗人辗转流徙、飘荡无依的深沉感喟。这一联情景妙合无垠，有着强烈感人的艺术力量。梁代诗人何逊《赠诸旧游》一诗中，有“岸花临水发，江燕绕樯飞”之句，写得很工致。杜甫这一联似从此脱化而来。但诗人在艺术上进行了新的创造，他用拟人化手法，把花、鸟写得如此楚楚动人，以寄寓孤寂寥落之情，这就不是何逊诗所能比拟的。
颈联是用典抒情。诗人登舟而行，百感交集，情不能已，浮想联翩。身处湘地，他很自然地想到西汉时的贾谊，因才高而为大臣所忌，被贬为长沙王太傅；他又想到初唐时的褚遂良，书法冠绝一时，因谏阻立武则天为皇后，被贬为潭州都督。历史上的才人志士命运是何等相似，诗人也正是因为疏救房琯，离开朝廷而沉沦不遇。正因为如此，这两位古人的遭遇才引起诗人感情上强烈的共鸣。诗人是在借古人以抒写情怀。前人论及诗中用典时强调以“不隔”为佳，就是说不要因为用典而使诗句晦涩难懂，杜甫这里用典，因是触景而联想，十分妥贴，“借人形己”，手法高妙。
诗的最后一联进一步借古人以抒怀，直接抒发诗人沦落他乡、抱负不能施展的情怀。贾谊、褚遂良在不同的时代都名高一时，但俱被贬抑而死，而诗人流落荆、湘一带，漂泊无依，世事不堪回首，沉郁悲愤之情在这里达到了高潮。诗人感叹身世、忧国伤时的愁绪，如湘水一样悠长。
这首五言律诗在艺术表现手法上，或托物寓意，或用典言情，或直接抒怀，句句含情，百转千回，创造了深切感人、沉郁深婉的艺术意境，成为杜甫晚年诗作中的名篇。
诗题“望梅楼”却不先写楼，而从楼所踞的城池写起。镇江古有“铁瓮城”之称，米芾使用了这个古称，又写这“铁瓮”矗立“云间”，邻近青天。旧传望海楼是镇江城中最高处，对城池如此称谓、如此描绘，是为了望海楼铺设高接云端又富有雄奇之概的地理环境。于是第二句开始写楼。“楼”而能“飞”，是形容楼高如同凌空架构，又是形容楼檐上翘，楼体大有飞腾之势。一个“飞”字，既是实际描写，又有夸张意味，这显然是从《诗经·小雅·斯干》“如翠斯飞”句意化中。“缥缈”写出了云烟缭绕中的飞楼与天相连，殆如仙境。首联二句是诗人白远方对望海楼的仰视，坚如铁瓮的城池是楼的根基，无垠的天宇是楼的背景，描写望海楼的高峻奇伟。
颔联两句是写诗人登楼俯瞰的情景。望海楼面临大江，昼夜奔流着的涛声传人耳际，触发了挥笔作诗的雅兴，但诗人却说是江声流到了笔底；江上片片征帆映人眼帘，又引动了举樽饮酒的豪情，但诗人却说是帆影落到樽前，可谓妙趣横生。这本是诗人登临后的亲见亲闻亲感，但在两句之首分别冠以“山峡”、“六朝”二字，景与情就一下子脱开了眼前的实境，空间、时间大大扩展。诗人驰骋想象，让江声带着三峡的雄巍，让帆影映着六朝的繁盛，这正是刘勰《文心雕龙·神思》所谓“寂然疑虑，思接千载；悄焉动容，视通万里”。这两句以诗人的见闻感受突出望海楼高大久远。
就在诗人尽情观赏、逸兴遄飞之际，黄昏来临，远处传来阵阵画角声，像在催促红日西沉。日落了，平静的江边升腾起白色的雾气。可能是那呜呜的画角声把诗人从三峡与六朝的遐想中引回现实，但这一联写景却是自楼内向外远望，视线随着地平线延伸。在这里，红日、白烟形成色彩的对比，日落、烟起形成趋向的对比，红日落处、白烟起处形成远近的对比，而它们又落合起来构成一幅完整的画面。
黄昏可谓良辰，望海楼可谓美景，对于喜好观览的诗人，这该是赏心乐事了。然而尾联以“忽忆”二字领起，诗歌的情调急剧变换，诗人却想不到到哪里才是自己心意欢乐之处。和煦的春风、皎洁的秋月一向被认为是自然中美的代表，但诗人却对此感到茫然，表露出低沉伤感的情绪。他是一位不肯与世俯仰的画家、诗人，仕途不顺利，被世人称为“米颠”，他蓄积于胸中的垒块总要在作品中一吐为快，此其一。具体到此诗来说，六代虽在此竞逐繁华，但它们还是随着三峡江声而流逝了，无限好的夕阳在画角声中也已西沉，此情此景使诗人心绪变得黯然。此其二。结尾一联虽显得有些伤感，但从中却可窥见正直的诗人画家内心所隐藏的难以言述的苦闷。姜白石论诗曾说“篇终出入意表，或反终篇之意，皆妙”（《白石诗说》），米芾并非故意让尾联“出人意表“，“反终篇之意”，以求其妙，所以这结尾就更富深情、更含深义了。
这是一首写景为主的七律。诗人写景选择不同的立足点——远近、内外、上下，不同的视线——仰视、俯瞰、远望，因而构成写景的不同角度，绘成多种特色的画面，展现出望海楼既有高峻雄奇的气势，又有久远博大的蕴含，还具有隽远的逸韵。米芾在此确是充分发挥了他画家之所长。而夸张的写景手法把那些难以描述的抽象意念也具体化了：写诗情是江声流人笔底，写酒兴是帆影落于樽前。前两联无处不是夸张，第三联却是对黄昏景色的直接描绘。借助于想象和联想，望海楼的景历历如绘。
这首诗颔、颈二联的对偶句，不仅按律诗要求平仄相对，句法相当，而且作到了刘勰所谓“自然成对”，绝不刻意求工；“反对为优”，让事物互相映衬。颈联两句对仗在对比中写景已如上述；颔联两句一写声、一写形、一写地域上的自东向西、一写历史上的自古至今，最后却又分别化作自己的诗情和酒兴，情景交织；全诗委婉曲折，言短而意深。
