这是一首送别诗。诗人送客，送的却尽是惆怅，一“尽”字极为妙用，送别之时的满腔惆怅，因了这一“尽”字而多了几许沉甸。”几日同携手“，今朝友人却要“先拂衣”了。诗人应该是带着一份嫉妒与歆羡的心情写下此句的。东山的茅屋，那是诗人向往的地儿，身处污浊不堪的名利官场，然而他的心却时刻惦念着那片澄澈宁静的世界，怎奈污秽的现实，复杂的心境，让他如何也做不了抉择。“幸”不过是于迷途中的自我一份希望罢了，心存着那一片净空，预留着那一寸土地，于自己总该是一剂灵魂的安神剂了。末句表明诗人的心迹与志向，直白了当，然一“岂”字又平添了几许回味。
徘徊，是诗人此阶段的主题。又是眼看着好友明确地奔向自己的人生道路，而自己依旧还在人生的十字路口踟蹰，无限惆怅。与好友相知相交的日子极为短暂，原还是自己在这昏暗时节难得的安慰。而此时好友利索地抛却一切烦恼，即将奔赴想往已久的生活，只留一份潇洒在诗人心头煎熬。诗人恨的是自己无能，无力摆脱世俗的物质羁绊；愁的是时光匆匆，难以实现心中的夙愿；难排遣的，还日往日同窗共进的生活不复返的愁绪。
东山茅屋，或许是友人归隐所在。一个“幸”字，淡了些诗人内心迷茫的雾霭，可喜可庆的是，友人还的茅草屋还为诗人敞开着，让他得以日机会清除内心的尘埃。荆扉，即实指的柴门，虚指的心门。人生一大乐事，就是与知己倾心畅谈，诗人期盼着，也努力着。然而，或是命运不济，晚年的他，在孤独中沉寂着，写出一篇篇看似清淡实则惆怅的诗歌。好友的离去，永远是他心灵上的创伤。诗人或许可以和西方的拉奥孔比拟，同样遭受着生命难以承受之重，同样在无声地反抗着，表情却一直是让人难企及的平静。
然而这“幸”，似乎给了诗人一份希望，坚定了诗人追求自我生活的决心：“当亦谢官去，岂令心事违？”诗人“尽惆怅”的不仅仅是那份依依惜别的情谊，更是那份“心事违”的无奈与复杂的心境。身陷官场，污浊黑暗的现实，早已肃杀了那颗宁静的心，然个中的丝丝缕缕，又岂是简单的一个退字亦或是一个进字能够道清楚说明白的？罢了罢了，即便是那百般的歆羡，即若是那内心的疾呼，现实，终究只能是如此这般徘徊无尽。
全诗文字朴实自然，用笔委婉曲折，写出了诗人无限的惆怅，无限的失落。
这首诗是诗人表现自己精神世界的佳作。此诗表面是写独游敬亭山的情趣，而其深含之意则是诗人生命历程中旷世的孤独感。诗人以奇特的想象力和巧妙的构思，赋予山水景物以生命，将敬亭山拟人化，写得十分生动。作者写的是自己的孤独和自己的怀才不遇，但更是自己的坚定，在大自然中寻求安慰和寄托。
“众鸟高飞尽，孤云独去闲。”这首五绝的前两句是说，群鸟高飞无影无踪，孤云独去自在悠闲。
前两句看似写眼前之景，其实，把孤独之感写尽了：天上几只鸟儿高飞远去，直至无影无踪；寥廓的长空还有一片白云，却也不愿停留，慢慢的越飘越远，似乎世间万物都在厌弃诗人。“尽”、“闲”两个字，把读者引入一个静的境界：仿佛是在一群山鸟的喧闹声消除之后格外感到清静；在翻滚的厚云消失之后感到特别的清幽平静。因此这两句是写“动”见“静”，以“动”衬“静”，正烘托出诗人心灵的孤独寂寞。这种生动形象的写法，能给读者以联想，并且暗示了诗人在敬亭山游览观望之久，勾画出他独坐出神的形象，为下联作了铺垫。
这两句的意象以“众星拱月”式并置，前句中心词“鸟”是中心意象，加上“飞”字形成一个复合意象，强化动态表现意义。“众鸟”原可以让读者联想到山中闲静宁谧的场景，群鸟儿在空山中婉转鸣啼，有一种格外的逸趣，而眼前，众鸟高飞，离人越来越远，“高”字起到一个拓展空间的作用，抬头仰望，空阔的蓝天上，鸟儿在远走高飞，直至看不见。一个“尽”字，增强了此句的表现力度，表现出李白此时的万般惆怅。后句“云”为中心词，与“去”复合，默默的云也在渐渐飘走。而云并非满天白云，原本就只是“孤云”无伴，偏偏还悠闲地慢慢地飘离。诗人以“闲”写出了孤云的状态，突出了离去的过程，让读者在品味孤云离去的状态时，感知诗人内心的不忍和无奈。
三、四两句“相看两不厌，只有敬亭山”用浪漫主义手法，将敬亭山人格化、个性化。尽管鸟飞云去，诗人仍没有回去，也不想回去，他久久地凝望着幽静秀丽的敬亭山，觉得敬亭山似乎也正含情脉脉地看着他自己。他们之间不必说什么话，已达到了感情上的交流。“相看两不厌”表达了诗人与敬亭山之间的深厚感情。“相”、“两”二字同义重复，把诗人与敬亭山紧紧地联系在一起，表现出强烈的感情。同时，“相看”也点出此时此刻唯有“山”和“我”的孤寂情景与“两”字相重，山与人的相依之情油然而生。结句中“只有”两字也是经过锤炼的，更突出诗人对敬亭山的喜爱。“人生得一知己足矣”，鸟飞云去对诗人来说不足挂齿。这两句诗所创造的意境仍然是“静”的，表面看来，是写了诗人与敬亭山相对而视，脉脉含情。实际上，诗人愈是写山的“有情”，愈是表现出人的“无情”；而他那横遭冷遇，寂寞凄凉的处境，也就在这静谧的场面中透露出来了。
“众鸟”、“孤云”这种动的意象与“敬亭山”这种静的意象相反并置，时间和空间的维度里仅仅出现了量的变化，而心理的维度却产生着质的变化：有理想、有才能而在政治上遭受压抑的士大夫往往对“逝去”，对“消散”有着特殊的敏感，人事短暂，宇宙永恒，常常是他们不遇时发出的慨叹。诗人引恒久的山为知己，可能是“长安不得见”后，不得已而为之的一种方式了。就算长安招引他，他也不知道自己会不会随“众鸟高飞”而去。
诗人笔下，不见敬亭山秀丽的山色、溪水、小桥，并非敬亭山无物可写，因为敬亭山“东临宛溪，南俯城闉，烟市风帆，极目如画”。从诗中来看，无从知晓诗人相对于山的位置，或许是在山顶，或许在空阔地带，然而这些都不重要了。这首诗的写作目的不是赞美景物，而是借景抒情，借此地无言之景，抒内心无奈之情。诗人在被拟人化了的敬亭山中寻到慰藉，似乎少了一点孤独感。然而，恰恰在这里，诗人内心深处的孤独之情被表现得更加突出。人世间的深重的孤独之情，诗人人生悲剧的气氛充溢在整首诗中。全诗似乎全是景语，无一情语，然而，由于景是情所造，因而，虽句句是景，却句句是情，就像王夫之所说，是“情中景，景中情”。
此诗对浪迹江东的李白表达了深深的思念。杜甫曾随李白漫游一两年，对李白很是倾慕折服，感情很深厚，一旦分离，关山阻隔，难免不时相思。在冬日寒冷又冷清的书斋环境里，这种相思的寂寞更加悠长深广。这首诗就是这种真挚感情的自然流露。
梁园等地的相会相处，成就了一段伟大的友情，李白与杜甫之间从此不再是独立的存在，中国文坛也因此可以大声地对“文人相轻”说“不”。一年多的同游论诗，加深了他们之间的了解，也让他们日后的思念变得更加真实。李白固然是追求的仙人一样的生活，然而他的内心不可能忘却尘世，忘却他的朋友，他的问候化为文字的固然不多，但是已经无尽地表达了他的思念，君不见江水日夜东流，何曾停息！杜甫把心紧紧地贴向了现实，也把思念深深地化为了无尽的问候，不管李白日后遭到了如何的不幸，他依旧把问候捎给西寻。李杜的相互理解导重，既承接了先唐人文的精粹，又给后世文人树以巨大的榜样，于是，有了白居易与元稹的兄弟般的情谊，韩愈与孟郊的知心推重，欧阳修对王安石、苏轼的奖掖，等等。于是，这种问候传承了一种永久的、普遍的力量，在朋友之间洋溢，也在陌生人中荡漾。